2015 Fiscal Year Research-status Report
遠隔炭素－水素結合官能基化反応による新規ビナフトールの合成
| Project/Area Number |
15K17859
|
|---|
| Research Institution | Nara National College of Technology |
|---|
Principal Investigator |
亀井 稔之 奈良工業高等専門学校, 物質化学工学科, 准教授 (70534452)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
|
| Keywords | 多環芳香族化合物 / C－H結合活性化 / 有機半導体材料 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
ビナフトールを出発原料とし、ヒドロキシ基を配向基として利用することにより、８位の官能基化ができないか検討を行った。種々触媒、反応剤の検討を行ったところ、８位を官能基化することはできなかったが、銅触媒をもちいた場合、８位に分子内でヒドロキシ基が反応し、酸素で縮環した化合物ペリキサンテノキサンテン（ＰＸＸ）が得られることがわかった。反応は低収率であったが種々条件を検討したところ、銅触媒の配位子として、Nーメチルイミダゾール、酸化剤として空気中の酸素を用いることにより、高収率でＰＸＸが得られることを見出した。
ＰＸＸはソニー株式会社から公表されている、ローラブルィスプレイの正孔輸送材料として知られているものの、その合成例は非常に少なく、あまり研究が進んでいない化合物である。本手法はＰＸＸ誘導体の効率的合成法となりうることからさらなる研究進捗が見込まれる。
実際、ビナフトール上に置換基を導入してある化合物をもちいた場合でも効率よく進行し、置換ＰＸＸが中程度から高収率で得られることが明らかとなった。
本研究の目的であった８位への置換基への導入はできなかったが、８位導入への足がかりである、環化反応を見いだすことができた。
今後は、ＰＸＸの変換反応を種々検討するとともに、本申請の本題である、８位置換基の導入に関して、ヒドロキシ基を反応しないように保護することにより、触媒、反応剤の検討を行いたいと考えている。
|
| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
実際の反応の進行達成できていないが、本申請とは異なる非常に興味深く有用な反応を見出し。その反応の詳細を検討することに注力した。ビナフトールは合成できていないものの、８位の活性化には進行していること、反応にはヒドロキシ基が必須であり、ヒドロキシ基が配向基として機能していることは大きな収穫である。
|
| Strategy for Future Research Activity |
ヒドロキシ基を反応しないように保護することにより、触媒、反応剤の検討を行うとともに、申請内容の重点を少しPXX誘導体合成に移行する。実際の申請内容がうまくいかない場合でも、ＰＸＸ合成に関する進捗が報告できるように研究を進める。
|
| Causes of Carryover |
実験計画と異なる反応が発見されその反応に注力したためにその解析に時間がかかり薬品代を消費するに至らなかった。
|
| Expenditure Plan for Carryover Budget |
来年度は本申請の反応と、見出した反応の２つに注力するために本年よりも使用量が増えると考えられる
|
