2016 Fiscal Year Annual Research Report
Design of Glycopolymers for Creating Glycoprotein Mimics
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15K17870
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| Research Institution | Kyoto Institute of Technology |
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Principal Investigator |
田中 知成 京都工芸繊維大学, 繊維学系, 助教 (70585695)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 糖鎖高分子 / 保護基フリー / オリゴ糖 / クリックケミストリー / 糖モノマー / 重合 / 糖クラスター効果 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、複数の糖分子が密集して存在することによる多価効果(糖クラスター効果)によって、レクチンなどの糖結合性タンパク質と強く結合する合成分子のひとつである糖鎖高分子に着目し、その分子設計および機能評価を行った。
無保護糖を原料として、糖アノマー位の直接アジド化反応、アジド-アルキン環化付加反応を経て、保護基を使用することなく糖モノマーであるアクリルアミド誘導体を合成した。糖残基とアクリルアミドの間には、異なる長さのリンカーを導入した糖モノマーを合成した。得られた糖モノマーを用いて、アクリルアミドおよび疎水性基を有するアクリルアミド誘導体と共重合反応を行ったところ、得られた糖鎖高分子は水中でナノメートルオーダーの凝集体を形成することを確認した。合成した糖鎖高分子の水分散液に、糖に結合するレクチンを添加すると、糖鎖高分子とレクチンの結合によって凝集沈殿が生じたことから、得られた糖鎖高分子は水中で凝集体を形成し、その表面には糖分子が高密度に存在することが示唆された。
また、RAFT重合によって合成した糖鎖高分子をマクロRAFT剤、N-イソプロピルアクリルアミドをモノマーとした重合反応を行い、側鎖に糖残基を有するポリアクリルアミドとポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)から成るブロックコポリマーを合成した。得られた糖担持コポリマーは、35℃付近に下限臨界溶液温度(LCST)を有する温度応答性の糖鎖高分子であることを確認した。合成した糖担持コポリマーは、LCST以上でレクチンと強く結合することが示唆された。
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