Study for functionality of sulfo-conjugated phenolic metabolites

2017 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 15K18700
• Research Institution: Tokai University
• Principal Investigator: 安田 伸 東海大学, 農学部, 准教授 (10512923)
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2018-03-31
• Keywords: 代謝物 / 抱合体 / 硫酸体 / 生理機能性 / フェノール性化合物 / ポリフェノール / 抗酸化 / フリーラジカル

Outline of Annual Research Achievements

農学と医薬学の境界領域に位置する食品機能科学は、ポリフェノール等の食品由来生理活性因子が生体リズムの調節を担う低分子化学物質の本体であるとし、生活習慣病予防またはリスク低減を目指した研究分野として発展してきた。第二相薬物代謝反応におけるフェノール性化合物の硫酸化抱合は、通常不活性化に寄与することと考えられている。近年、食品や薬剤摂取後に体内で生じる代謝物（メタボライト）が直接要因となり体調調節機能を発現しうる可能性が提唱されつつあるものの、未だ不明な部分も多く残る。本研究は主に硫酸化代謝物に着目し、フェノール性化合物の「メタボライト」の生理機能を検証することを最終目的とする。2017年度には、1-naphthol (1-Nap)と2-naphthol (2-Nap)およびこれらの硫酸化代謝物の1-naphthyl sulfate (1-NapS)と2-naphthyl sulfate (2-NapS)を硫酸化前後のモデル化合物として使用し、これらのフリーラジカル消去作用について既存の手法を用いて比較検証を試みた。得られたEC50値をもとに抗酸化力を比較した結果、1-NapSでは1-Napよりも6.73-7.35倍の低い活性が得られた。その反面、2-NapSは2-Napと同等の活性を示すことを見出した。これらの結果より、Nap異性体の硫酸化抱合が常に抗酸化活性を軽減させる訳ではなく、その活性は硫酸化される部位に依存しうるということが明らかになった。

Research Products

• [Int'l Joint Research] The University of Toledo(米国)
  • Country Name: U.S.A.
  • Counterpart Institution: The University of Toledo
• [Journal Article] Radical scavenging effects of 1-naphthol, 2-naphthol, and their sulfate-conjugates (2018)
  • Author(s): Sugahara S, Fukuhara K, Tokunaga Y, Tsutsumi S, Ueda Y, Ono M, Kurogi K, Sakakibara Y, Suiko M, Liu M-C, Yasuda S.
  • Journal Title: J Toxicol Sci Volume: 43 Pages: 213-221
  • DOI: DOI: 10.2131/jts.43.213
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Presentation] 1-Naphtholと2-Naphtholのフリーラジカル消去能における硫酸抱合化の影響 (2017)
  • Author(s): 菅原進太郎, 福原久美子, 德永祐希, 堤秀平, 上田裕人, 小野政輝, 黒木勝久, 榊原陽一, 水光正仁, 安田伸.
  • Organizer: 平成29年度日本食品科学工学会西日本支部および日本栄養・食糧学会九州・沖縄支部合同大会.
• [Presentation] Tryptophan由来の代謝物Indoxylおよび Indoxyl Sulfateの抗酸化活性の評価. (2017)
  • Author(s): 堤秀平, 菅原進太郎, 德永祐希, 志水隼輔, 木下英樹, 小野政輝, 黒木勝久, 榊原陽一, 水光正仁, 安田伸.
  • Organizer: 平成29年度日本食品科学工学会西日本支部および日本栄養・食糧学会九州・沖縄支部合同大会.
• [Presentation] 解熱鎮痛薬Acetaminophen由来代謝物の強力な1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl（DPPH）ラジカル消去活性：類似化合物間での比較評価. (2017)
  • Author(s): 德永祐希, 菅原進太郎, 堤秀平, 大川瑛梨子, 小野政輝, 黒木勝久, 榊原陽一, 水光正仁, 安田伸.
  • Organizer: 平成29年度日本食品科学工学会西日本支部および日本栄養・食糧学会九州・沖縄支部合同大会.
• [Presentation] Tryptophan由来の尿毒症物質indoxyl sulfateとその関連代謝物の抗酸化活性の評価. (2017)
  • Author(s): 堤秀平, 菅原進太郎, 德永祐希, 志水隼輔, 木下英樹, 小野政輝, 黒木勝久, 榊原陽一, 水光正仁, 安田伸.
  • Organizer: 第23回フードサイエンスフォーラム学術集会.
• [Presentation] Antioxidant effects of herbal tea leaves from Yacon (Smallanthus sonchifolius) on multiple free radical assays. (2017)
  • Author(s): Yasuda, S.
  • Organizer: The 19th Food Innovation Asia Conference 2017 (FIAC2017)
  • Int'l Joint Research / Invited