2017 Fiscal Year Research-status Report
アゾール類の多様な誘導体合成法の開発と機能性化合物合成への応用
| Project/Area Number |
15K18840
|
|---|
| Research Institution | Kindai University |
|---|
Principal Investigator |
中村 光 近畿大学, 薬学部, 助教 (50706629)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2019-03-31
|
| Keywords | 有機合成化学 / 転位反応 / 複素環合成 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
含窒素芳香族複素環の合成法の開発研究として、3-アシルインドール類とアザイソフラボン類の合成に取り組んだ。カルコン上の置換基を適切に選択し、まず超原子価ヨウ素試薬を利用した転位反応によりアセタール類を生成する。その後、環化反応を行うことで複素環を合成する手法として報文にまとめた。一般的なフリーデルクラフツ反応では合成が困難とされていた電子豊富な3-アシルインドール類は転位から環化までをワンポットで行うことで、高収率で目的のインドール類が得られた。本手法を、生物活性を示す化合物への合成に応用した。一方アザイソフラボン類もワンポット化の検討を種々行ったが、生成物の結晶性が高く、精製方法を考慮し中間体を一度単離する手法を最適とした。これまでにカルコンの転位反応の報告例は複数あるものの、得られるアセタール体を利用した反応は少数に限られていたため、転位体の新たな活用法とすることができた。また含窒素芳香族複素環だけでなく、ベンゾフラン類の合成も行った。ベンゾフラン類の検討過程において、反応条件により2種のベンゾフラン類を選択的に合成する反応条件も見出した。
|
| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初計画していたカップリングの反応はうまく展開することができなかったが、超原子価ヨウ素試薬を利用した別の合成法に移行することで窒素芳香族複素環類の合成法を報告することができた。本手法はさらにベンゾフラン類への合成法に応用している。他にも転位反応を利用した複素環の合成法としてケトキシムを利用した1,5-二置換テトラゾールの合成法を開発したが、複雑な化合物への応用が達成できていない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
今年度の研究遂行途中で見出したベンゾフラン合成の中間体合成に改善の余地を残しているため予定に遅れが生じた。しかし、添加剤を工夫することで収率改善の目処が立っている。研究期間を１年延長し、別法の検討も行い目標を達成する。
|
| Causes of Carryover |
本年度の研究生を報文でまとめることができたが、研究過程で派生した反応が見つかったので、これを論文の形式で報告するために追加の実験を必要とするため。延長期間中に論文の投稿は終えられる予定です。
また最終年度に計画していた国際学会での成果報告が未達成であり、延長期間中に実行する計画です。
|
