2018 Fiscal Year Annual Research Report
Development of synthesis method of various azoles derivatives and application to the synthesis of functional compounds
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15K18840
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| Research Institution | Kindai University |
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Principal Investigator |
中村 光 近畿大学, 薬学部, 助教 (50706629)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 複素環 / インドール / ベンゾフラン / 超原子価ヨウ素試薬 / 転位反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
含窒素芳香族複素環の合成法の開発研究として、3-アシルインドール類とアザイソフラボン類の合成に取り組んだ。カルコン上の置換基を適切に選択し、まず超原子価ヨウ素試薬を利用した転位反応によりアセタール類を生成する。その後、環化反応を行うことで複素環を合成する手法として報文にまとめた。一般的なフリーデルクラフツ反応では合成が困難とされていた電子豊富な3-アシルインドール類は転位から環化までをワンポットで行うことで、高収率で目的のインドール類が得られた。本手法を、生物活性を示す化合物への合成に応用した。一方アザイソフラボン類もワンポット化の検討を種々行ったが、生成物の結晶性が高く、精製方法を考慮し中間体を一度単離する手法を最適とした。これまでにカルコンの転位反応の報告例は複数あるものの、得られるアセタール体を利用した反応は少数に限られていたため、転位体の新たな活用法とすることができた。また含窒素芳香族複素環だけでなく、ベンゾフラン類の合成も行った。ベンゾフラン類の検討過程において、反応条件により2種のベンゾフラン異性体を選択的に合成する反応条件も見出し、天然物の全合成に応用した。
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