2016 Fiscal Year Research-status Report
温和な条件で導入可能なPMB代替保護基の開発と全合成への応用
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15K21210
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
鳥飼 浩平 九州大学, 理学研究院, 助教 (20456990)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 保護基 / NAPOM基 / BOM系保護基 / 加水素分解 / 1-NAP基 / 1-NAPOM基 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
p-メトキシベンジル(PMB)基や，p-メトキシベンジルオキシメチル(PMBOM)基は，ベンジル(Bn)基の存在下，酸化的に除去できるため有用な保護基であるが，それぞれ導入条件の過酷さや，導入剤の不安定さに問題を残していた．そこで昨年度我々は新たな保護基として2-ナフチルメトキシメチル(NAPOM)基を開発し，この問題を解決した．
今年度（H28年度）は同系列保護基の有用性拡張を目指し，1-ナフチルメチル(1-NAP)基および1-ナフチルメトキシメチル基(1-NAPOM)基の開発に取り組んだ．
その結果，1-NAP, 1-NAPOM基はNAP, NAPOM基と同等に保護基として用いることができることがわかった．また反応性の違いを精査したところ，加水素分解による1-NAPOM基の除去反応は，NAPOM基に対するそれよりも格段に遅く，この性質を利用することにより，1-NAPOM基の存在下NAPOM基を除去することが可能であることを見出した．このことは，1-NAPOM基とNAPOM基を同時に利用できることを示しており，保護基の多様性の拡張に寄与する．一方，1-NAPOM基導入剤である1-NAPOMClは，NAPOMClより安価に調製できるため，選択的除去を必ずしも要しない場合であっても，コスト面で1-NAPOM基を利用するメリットがあることも示すことができた．
これらの結果は，論文としてまとめて投稿し，現在revision中．
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初予定していたNAPOM基に加え，1-NAP基や1-NAPOM基の開発を行ったため，天然物合成への応用には着手出来なかったが，応用研究は今後推進すれば十分に結果は出ると考えられる．それよりも今年度に推進した基礎研究はNAPOM基の有用性をさらに高めることが期待されるため，長期的かつ俯瞰的な目で見れば本研究は「順調に進展している」と評価できる．
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| Strategy for Future Research Activity |
本研究で開発した，NAPOM, 1-NAP, 1-NAPOM基を天然物合成に応用し，これらの有用性を示す．
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