2016 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis and characterization of highly fused compounds based on C3 symmetrical triarylbenzene
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15K21343
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| Research Institution | Chiba Institute of Technology |
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Principal Investigator |
島崎 俊明 千葉工業大学, 工学部, 准教授 (10452476)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 星型構造分子 / 光物性 / 還元的三量化反応 / 酸化還元特性 / 1,3,5-トリアリールベンゼン / 量子化学計算 / 低分子量ゲル化剤 / A(LS)3型 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
芳香族化合物に対して，Friedel-Craftsアシル化反応にてアシル基を導入した後，ルイス酸・プロトン酸触媒による還元的三量化反応を経由し1,3,5-トリアリールベンゼンを合成した。この反応を利用して，フルオレニル基の末端にアセチレンを介して電子供与性・求引性置換基を導入したπ-拡張型新規1,3,5-トリスフルオレニルベンゼンを創出した。UV-vis，蛍光スペクトル等で光物性，CVで電気化学特性を精査し，電子構造と物性の相関を明らかにした。
これらの研究を遂行中，1,3,5-トリコレステリルオキシカルボニルベンゼンが，水素結合部位を持たないにも関わらず，高いゲル化特性を発現する事を偶然に見出した。この種のコレステリルゲル化剤は，コレステリル基の中心のベンゼンコアへの導入位置とその数によってゲル化能が非常に大きく影響を受ける事も，同時に明らかにした。例えば，1,3,5-位にコレステリルオキシカルボニル基を三つ有するA(LS)3型は，10種以上の有機溶媒を効率的にゲル化するのに対して，1,4-位に有するA(LS)2型は5種をゲル化するにとどまった。さらに1,3-A(LS)2型はどの有機溶媒に対してもゲル化能を示さない事が明らかになった。
また代表者は，以前ベンゼンコアに ①カルバゾール ②ジベンゾフラン ③ジベンゾチオフェンの三種類の蛍光性芳香族化合物が星型に配置された1,3,5-トリアリールベンゼンを報告していたが，今回は新たに ④フルオレンを同じく1,3,5-位に有するベンゼンも合成し，①～④の各種物性の比較をおこなった。さらに④のフルオレン末端にアセチレンを介して電子供与性・電子求引性置換基を導入し，共役系を大きく伸長した化合物も合わせて合成し，同様に物性を比較した。その結果，1,3,5-位にフルオレンを有するベンゼンの吸収スペクトルは，①～③のものと比較して全く異なる波形を示すことが分かった。
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Research Products
(1 results)
