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2016 Fiscal Year Research-status Report

炭素―水素結合活性化反応の遷移状態制御研究

Research Project

Project/Area Number 15KT0063
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

有澤 光弘  大阪大学, 薬学研究科, 准教授 (40312962)

Project Period (FY) 2015-07-10 – 2020-03-31
Keywords炭素-水素結合活性化反応 / ナノ粒子触媒
Outline of Annual Research Achievements

本研究では有機化学・分析化学・計算科学が連携し、緊密に情報を共有することで、従来ブラックボックスである「炭素―水素結合活性化反応の本質」を明らかにし、「炭素―水素結合活性化反応の遷移状態制御」と「安価ですぐれた触媒を設計するうえでの指針確立」を目標とする。平成28年度は、平成27年度に得られた結果を基に、炭素(sp3)―水素結合活性化反応を測定対象とし、「均一系触媒系」(N. Chatani et al, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984.)と、「ナノ粒子触媒系」(M. Arisawa et al, Adv Synth. Catal. 2014, 356, 1361.)の両方の系について、律速段階の決定・塩基および溶媒の役割について初期検討を実施した。また、これらの反応機構を決定するため、得られた結果を詳細に解析し、計算結果の精度を上げる為の工夫を進めた。現在、第2段階の検討に進んでいる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

実験系の研究は計画よりも順調に進んでいる。理論系の研究についても、概ね順調に推進している。

Strategy for Future Research Activity

昨年度までに得られた結果を詳細に解析し、計算結果の精度を上げる為の工夫を進め、現在、第2段階の検討に進んでいるところであるが、実験系の研究と共に、引き続き研究展開する。

Causes of Carryover

研究計画時に立てた大型放射光施設でのマシンタイムを確保できなかったことから、次年度使用額が発生した。

Expenditure Plan for Carryover Budget

次年度に大型放射光施設でのマシンタイムを確保できており、計画通り使用する予定である。

  • Research Products

    (33 results)

All 2017 2016

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 4 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Design and Synthesis of Cyclopropane Congeners of Resolvin E2, an Endogenous Proresolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents2016

    • Author(s)
      Fukuda, H; Muromoto, R.; Takakura, Y.; Ishimura, K.; Kanada, R.; Fushihara, D.; Tanabe, M.; Matsubara, K.; Hirao, T.; Hirashima, K.; Abe, Arisawa, M.; Matsuda, T.; Shuto, S.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 6224-6227

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02612

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Design, Synthesis, and Identification of 4α-azidoethyl-Cyclic ADP-Carbocyclic-Ribose as a Highly Potent Analogue of Cyclic ADP-Ribose a Ca2+-mobilizing Second Messenger2016

    • Author(s)
      Sato, T.; Watanabe, M.; Tsuzuki, T.; Takano, S.; Murayama, T.; Sakurai, T.; Kameda, T.; Arisawa, M.; Fukuda, H.; Shuto, S.
    • Journal Title

      J. Med. Chem.

      Volume: 59 Pages: 7282 - 7286

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.6b00437

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Highly Sensitive Measurement of Inositol 1,4,5-Trisphosphate by Using a New Fluorescent Ligand and Ligand Binding Domain Combination2016

    • Author(s)
      Oura, T.; Murata, K.; Morita, T.; Nezu, A.; Arisawa, M.; Shuto, S.; Tanimura, A.
    • Journal Title

      ChemBioChem

      Volume: 17 Pages: 1509 - 1512

    • DOI

      DOI:10.1002/cbic.201600096

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Development of Highly Efficient Metal Nano-particle Catalyst toward Drug Discovery2017

    • Author(s)
      Arisawa, M.
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
    • Invited
  • [Presentation] ピリジン環への位置選択的トリフルオロメチル化反 応の開発2017

    • Author(s)
      kuboki, Y.; Ohta, R.; Arisawa, M.; Fujhioka, H.
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] 鉄ナノ粒子触媒を用いたリガンドフリー熊田カップ リング反応の開発2017

    • Author(s)
      Akiyama, T.; Taniguchi, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Sato, Y.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] ホスホニウム塩中間体を用いた one-pot エーテル環 合成法の開発2017

    • Author(s)
      Morita, K.; Ohta, R.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] 機能性分子合成を指向した有機金属触媒並びにワンポット反応の開発2017

    • Author(s)
      Arisawa, M.
    • Organizer
      明治薬科大学若手研究者講話会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2017-01-23 – 2017-01-23
    • Invited
  • [Presentation] 機能性分子合成を指向した有機金属触媒並びにワンポット反応の開発2017

    • Author(s)
      Arisawa, M.
    • Organizer
      日本薬学会東海支部特別講演会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2017-01-20 – 2017-01-20
    • Invited
  • [Presentation] Aplysiallene の新規合成法の開発とNa+/K+ ATPase 阻害活性研究2016

    • Author(s)
      Yoshikawa, Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.; Suzuki, K.; Okino, Y.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2016-11-30 – 2016-12-02
  • [Presentation] (+)-Laurenidificin の全合成と構造決定2016

    • Author(s)
      Yoshikawa, Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2016-11-07 – 2016-11-08
  • [Presentation] 芳香族エナミドの 1,6 -エニン環化異性化反応を用いた多置換インドール合成法の開発2016

    • Author(s)
      Takamoto, K.; Hyogo, N.; Ohno, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2016-11-07 – 2016-11-08
  • [Presentation] Palladium Nanoparticle-Catalyzed Carbon(sp<sup>2<sup> and sp<sup>3<sup>)-Hydrogen Bond Functionalizations2016

    • Author(s)
      Takagi, K.; Al-Amin, M.; Hoshiya, N.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N.; Shuto, S.; Arisawa, M.
    • Organizer
      International Symposium on C-O Activation (ISCO-2016)
    • Place of Presentation
      Himeji, Japan
    • Year and Date
      2016-10-25 – 2016-10-27
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] β 位置換様式の異なるエノン間の識別的変換反応の開発とその応用2016

    • Author(s)
      Morita, K.; Ohta, R.; Watanabe, K.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      高槻
    • Year and Date
      2016-10-15 – 2016-10-15
  • [Presentation] 置換オキシインドール及び置換 3,4-ジヒドロキノリノンの合成2016

    • Author(s)
      Miyata, K.; Xiao, M.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      高槻
    • Year and Date
      2016-10-15 – 2016-10-15
  • [Presentation] 芳香族エナミドを用いる多置換インドール合成法の開発2016

    • Author(s)
      Takamoto, K.; Hyogo, N.; Ohno, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      高槻
    • Year and Date
      2016-10-15 – 2016-10-15
  • [Presentation] エノン存在下α,β不飽和エステル選択的変換法の開発と環状エーテル合成への応用2016

    • Author(s)
      Morita, K.; Ohta, R.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      第46回 複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2016-09-26 – 2016-09-28
  • [Presentation] ルテニウムナノ粒子触媒を用いたリガンドフリー鈴木-宮浦反応の開発2016

    • Author(s)
      Akiyama, T.; Honma, T.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第46回 複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2016-09-26 – 2016-09-28
  • [Presentation] ルテニウムヒドリド触媒を用いたエノールエーテ ルの 1,6-エイン環化異性化反応の開発2016

    • Author(s)
      Ohno, S.; Takamoto, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第 63 回 有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] ノンメタセシス反応を利用したアザビシクロ[3.1.1]ヘプテンの合成;ルテニウム触媒を用いたアレナ ミドーエンの分子内[2+2]環化付加反応2016

    • Author(s)
      Ii, Y.; Yoneshige, Y.; Nada, T.; Matsumoto, T.; Fujioka, H.; Shuto, S.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第 63 回 有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] 機能性分子合成を指向した有機金属触媒並びにワンポット反応の開発2016

    • Author(s)
      Arisawa, M.
    • Organizer
      熊本大学大学院自然科学研究科特別講演会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2016-09-08 – 2016-09-08
    • Invited
  • [Presentation] 硫黄修飾金担持型ルテニウムナノ粒子触媒の開発とリガンドフリー鈴木-宮浦反応への応用2016

    • Author(s)
      Akiyama, T.; Honma, T.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第36回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-08-09 – 2016-08-09
  • [Presentation] ケトホスホニウム塩形成を利用したエノン存在下でのα,βー不飽和エステルのオレフィン部位選択的変換法の開発2016

    • Author(s)
      Morita, K.; Ohta, R.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      第36回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2016-08-09 – 2016-08-09
  • [Presentation] Synthesis of novel polycyclic nitrogen-containing compounds via ruthenium-catalyzed one-pot metathesis / non-metathesis reaction2016

    • Author(s)
      Fujii, Y.; Yamashita, K.; Yoshioka, S.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
    • Place of Presentation
      Melbourne,Australia
    • Year and Date
      2016-07-17 – 2016-07-22
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Nickel-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes and Styrenes Using Sulfur-Modified Au-Supported Nickel Nanoparticles Catalyst2016

    • Author(s)
      Taniguchi, T.; Saito, N.; Hoshiya, N.; Fujiki, K.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa M.; Sato, Y.
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
    • Place of Presentation
      Melbourne,Australia
    • Year and Date
      2016-07-17 – 2016-07-22
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Non-metathesis heterocycle formation by ruthenium-catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of allenamide-enes to azabicyclo[3.1.1]heptanes2016

    • Author(s)
      Arisawa, M.; Yoneshige, Y.; Nada, T.; Shuto, S.; Fujioka, H.
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
    • Place of Presentation
      Melbourne,Australia
    • Year and Date
      2016-07-17 – 2016-07-22
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ruthenium-Catalyzed 1,6-Enyne Cycloisomerization of Phenyl Enol Ether: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans2016

    • Author(s)
      Ohno, S.; Takamoto, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      The 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC XX)
    • Place of Presentation
      Kyoto, Japan
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Non-Metathesis Heterocycle Formation by Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allenamide-enes to Azabicyclo[3.1.1]heptanes2016

    • Author(s)
      Arisawa, M.; Yoneshige, Y.; Nada, T.; Ii, Y.; Shuto, S.; Fujioka, H.
    • Organizer
      The 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC XX)
    • Place of Presentation
      Kyoto, Japan
    • Year and Date
      2016-07-10 – 2016-07-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 硫黄修飾金担持型ニッケル触媒SANiの開発と二酸化炭素固定化反応への利用2016

    • Author(s)
      Taniguchi, T.; Saito, N.; Hoshiya, N.; Fujiki, K.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.; Sato, Y.
    • Organizer
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-05-27 – 2016-05-28
  • [Presentation] メタセシス/ノンメタセシス連続反応の開発とそれを用いた新規多環式含窒素ヘテロ環化合物の合成及び機能解析2016

    • Author(s)
      Fujii, Y.; Yamashita, K.; Yoshioka, S.; Fujioka, H.; Shuto, S.; Arisawa, M.
    • Organizer
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-05-27 – 2016-05-28
  • [Presentation] Synthetic Study of Laurenidificin2016

    • Author(s)
      Yoshikawa,Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.;Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2016
    • Place of Presentation
      OsakaJapan
    • Year and Date
      2016-04-20 – 2016-04-22
    • Int'l Joint Research
  • [Book] ヘテロ環の化学: 基礎と応用2016

    • Author(s)
      Nakagawa, M.; Arisawa, M.
    • Total Pages
      256
    • Publisher
      東京化学同人
  • [Patent(Industrial Property Rights)] Composite containing catalytic metal nanoparticles, and use for same2016

    • Inventor(s)
      Arisawa,M.;Shuto,S.;Hoshiya,N.
    • Industrial Property Rights Holder
      Arisawa,M.;Shuto,S.;Hoshiya,N.
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      JP 2016215200
    • Filing Date
      2016-06-09
    • Acquisition Date
      2016-12-22

URL: 

Published: 2018-01-16  

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