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2017 Fiscal Year Research-status Report

炭素―水素結合活性化反応の遷移状態制御研究

Research Project

Project/Area Number 15KT0063
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

有澤 光弘  大阪大学, 薬学研究科, 准教授 (40312962)

Project Period (FY) 2015-07-10 – 2020-03-31
Keywords炭素-水素結合活性化反応 / ナノ粒子触媒
Outline of Annual Research Achievements

本研究では有機化学・分析化学・計算科学が連携し、緊密に情報を共有することで、従来ブラックボックスである「炭素―水素結合活性化反応の本質」を明らかにし、「炭素―水素結合活性化反応の遷移状態制御」と「安価ですぐれた触媒を設計するうえでの指針確立 」を目標とする。平成29年度は、平成28年度までに得られた結果を基に、炭素(sp3)―水素結合活性化反応を測定対象とし、「均一系触媒系」(N. Chatani et al, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984.)と、「ナノ粒子触媒系」(M. Arisawa et al, Adv Synth. Catal. 2014, 356, 1361.)の両方の系について、律速段階の決定・塩基および溶媒の役割について検討した。また、これらの反応機構を決定するため、得られた結果を詳細に解析し、計算結果の精度を上げる為の工夫を進めた。また、実験系においては、ナノ粒子触媒による炭素―水素結合活性化反応の新たな例を見出しており、順調に推移している。さらに、これらナノ粒子触媒の酸化数や粒子系についても、分析研究を展開した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

実験系の研究は計画よりも順調に進んでいる。理論系の研究についても、概ね順調に推進している。

Strategy for Future Research Activity

昨年度までに得られた結果を詳細に解析し、計算結果の精度を上げる為の工夫を進め、現在、鋭意検討を進めているところであるが、実験系の研究と共に、引き続き研究展開する。

Causes of Carryover

(理由)
研究計画時に立てた大型放射光施設でのマシンタイム確保が順延となっていることから、次年度使用額が発生した。
(使用計画)
次年度に大型放射光施設でのマシンタイムを確保できており、計画通り使用する予定である。

  • Research Products

    (49 results)

All 2018 2017

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (39 results) (of which Int'l Joint Research: 13 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Entry to Chiral 1,1,2,3-Tetrasubstituted Arylcyclopropanes by Pd(II)-Catalyzed Arylation via Directing Group-Mediated C(sp3)-H Activation2017

    • Author(s)
      Hoshiya Naoyuki、Kondo Moemi、Fukuda Hayato、Arisawa Mitsuhiro、Uenishi Jun’ichi、Shuto Satoshi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Pages: 2535~2544

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02935

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclopropane-Based Peptidomimetics Mimicking Wide-Ranging Secondary Structures of Peptides: Conformational Analysis and Their Use in Rational Ligand Optimization2017

    • Author(s)
      Mizuno Akira、Kameda Tomoshi、Kuwahara Tomoki、Endoh Hideyuki、Ito Yoshihiko、Yamada Shizuo、Hasegawa Kimiko、Yamano Akihito、Watanabe Mizuki、Arisawa Mitsuhiro、Shuto Satoshi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 3159~3168

    • DOI

      10.1002/chem.201605312

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] First Asymmetric Total Synthesis and Insight into the Structure of Laurenidificin2017

    • Author(s)
      Yoshikawa Yusuke、Yamakawa Maki、Kobayashi Tetsuya、Murai Kenichi、Arisawa Mitsuhiro、Sumimoto Michinori、Fujioka Hiromichi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2017 Pages: 2715~2718

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700321

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cycloisomerization between Aryl Enol Ether and Silylalkynes under Ruthenium Hydride Catalysis: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans2017

    • Author(s)
      Ohno Shohei、Takamoto Kohei、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Pages: 2422~2425

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00985

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot enyne metathesis/Diels?Alder/oxidation to six-membered silacycles with a multi-ring core: discovery of novel fluorophores2017

    • Author(s)
      Yoshioka Shohei、Fujii Yuki、Tsujino Hirofumi、Uno Tadayuki、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Pages: 5970~5973

    • DOI

      10.1039/C7CC02788E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ligand-free Suzuki?Miyaura coupling using ruthenium(0) nanoparticles and a continuously irradiating microwave system2017

    • Author(s)
      Akiyama Toshiki、Taniguchi Takahisa、Saito Nozomi、Doi Ryohei、Honma Tetsuo、Tamenori Yusuke、Ohki Yuuta、Takahashi Naoyuki、Fujioka Hiromichi、Sato Yoshihiro、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 19 Pages: 3357~3369

    • DOI

      10.1039/C7GC01166K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concise synthesis of oxacyclic compounds using highly discriminative two-way transformations of α,β-unsaturated esters in the presence of enones2017

    • Author(s)
      Morita Kenta、Ohta Reiya、Aoyama Hiroshi、Yahata Kenzo、Arisawa Mitsuhiro、Fujioka Hiromichi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Pages: 6605~6608

    • DOI

      10.1039/C7CC03287K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 8-Substituted Analogues of Cyclic ADP-4-Thioribose and Their Unexpected Identification as Ca2+-Mobilizing Full Agonists2017

    • Author(s)
      Takano Satoshi、Tsuzuki Takayoshi、Murayama Takashi、Kameda Tomoshi、Kumaki Yasuhiro、Sakurai Takashi、Fukuda Hayato、Watanabe Mizuki、Arisawa Mitsuhiro、Shuto Satoshi
    • Journal Title

      Journal of Medicinal Chemistry

      Volume: 60 Pages: 5868~5875

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.7b00540

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transformation of Methylene Acetals to Bromoformates with a Combination of Trimethyl(phenylthio)silane and N-Bromosuccinimide2017

    • Author(s)
      Maegawa Tomohiro、Nogata Misa、Hirose Yuuka、Ohgami Shun、Nakamura Akira、Miki Yasuyoshi、Fujioka Hiromichi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Pages: 7608~7613

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00776

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed 1,6-Aromatic Enamide?Silylalkyne Cycloisomerization: Approach to 2,3-Disubstituted Indoles2017

    • Author(s)
      Takamoto Kohei、Ohno Shohei、Hyogo Norimichi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Pages: 8733~8742

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01288

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 創薬研究を指向した金属ナノ粒子触媒の開発とその応用2018

    • Author(s)
      有澤光弘
    • Organizer
      「有機合成のニュートレンド」2018
    • Invited
  • [Presentation] One-pot [2+2] cyclization/nucleophilic addition of o-alkynyl-O-allenyl phenol leading to cyclobutachromene derivatives2018

    • Author(s)
      大野祥平、Avena Ramon、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] 連続照射マイクロ波装置を用いたアリルクロリドのリガンドフリ-鈴木-宮浦カップリング反応2018

    • Author(s)
      秋山敏毅、山田真希人、大木裕太、高橋直行、藤岡弘道、佐藤美洋、有澤光弘
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] In situ ナノ空間制御法を用いた機能性分子合成用金属ナノ粒子触媒の創製2018

    • Author(s)
      有澤光弘
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Invited
  • [Presentation] マイクロ波連続照下でのガラス担持型パラジウムナノ粒子触媒を用いたリガンドフリー鈴木-宮浦カップリング反応の開発2018

    • Author(s)
      山田真希人、秋山敏毅、大木裕太、髙橋直行、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] One-pot [2+2] cyclization/nucleophilic addition of ortho-alkynyl-O-allenyl phenol leading to cyclobutachromene derivatives2018

    • Author(s)
      Ramon AVENA、大野祥平、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたヒドロキシ環化反応による含ケイ素七員環ベンゾシレピン合成法の開発2018

    • Author(s)
      高本康平、吉岡祥平、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] アプタマー取得に向けた樹脂担持型ハイプシンの設計と合成2018

    • Author(s)
      太田礼伊也、小黒明広、西村和洋、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] 芳香族メトキシメチルエーテルの穏和な脱保護法2018

    • Author(s)
      柳原瑞士、太田礼伊也、村井健一、有澤光弘、藤岡弘道
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] インドメタシン誘導体のIDO阻害活性"2018

    • Author(s)
      白谷沙羅、小幡徹、郡司(水上)茜、有澤光弘、周東智、田中基裕
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] Design and Synthesis of (+)-Hypusine Analogue to Obtain its RNA Aptamers2017

    • Author(s)
      Ohta, R.; Oguro, A.; Nishimura, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      18th Tetrahedron Symposium - Asia Edition
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly Discriminative Two-type Transformations of α,β-Unsaturated Esters in the Presence of Enones and Concise Synthesis of Oxacyclic Compounds2017

    • Author(s)
      Morita, K.; Ohta, R.; Yahata, K.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      18th Tetrahedron Symposium - Asia Edition
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Novel Nitrogen-containing Polyheterocycles Via Ruthenium-catalyzed One-pot Metathesis Non-metathesis Reaction2017

    • Author(s)
      Fujii, Y.; Yamashita, K.; Yoshioka, S.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      18th Tetrahedron Symposium - Asia Edition
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Recyclable, Low-Leaching, and Ligand-Free Suzuki-Miyaura Coupling Using Ruthenium(0) Nanoparticles2017

    • Author(s)
      Akiyama,T.; Taniguchi, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
    • Organizer
      19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis, OMCOS 19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-pot Enyne metathesis/Diels-Alder/Oxidation to Six-membered Silacycles with a Multi-ring Core: Discovery of a Novel fluorophore2017

    • Author(s)
      Yoshioka, S.; Fujii, Y.; Tsujino, H.; Uno, T.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis, OMCOS 19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palladium-catalyzad migratory cycloisomerization of N-allyl-o-allenylaniline delivatives2017

    • Author(s)
      Ii, Y.; Aoyama, H.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis, OMCOS 19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Novel Nitrogen-containing Polyheterocyclesvia Ruthenium-catalyzed One-pot Metathesis Non-metathesis Reaction2017

    • Author(s)
      Fujii,Y.; Yamashita, K.; Yoshioka, S.; Shuto, S.; Fuhioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Ruthenium nanoparticles-catalyzed ligand-free Suzuki-Miyaura Coupling2017

    • Author(s)
      Akiyama, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Trifluoromethylation of Pyridines via N-methoxymethylpyridinium Salt Intermediate2017

    • Author(s)
      Kuboki,Y.; Ohta, R.; Yanagihara, M.; Murai, K.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Total Synthesis of (+)-Laurenidificin2017

    • Author(s)
      Yoshikawa, Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.; Murai, K.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-pot synthesis of cyclic ethers using phosphonium salts2017

    • Author(s)
      Morita, K.; Ohta, R.; Murai, K.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ru-catalyzed 1,6-enamide-yne cycloisomerization for 2,3-disubstituted indoles synthesis2017

    • Author(s)
      Takamoto, K.; Hyogo, N.; Ohno, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ruthenium-catalyzed 1,6-enyne cycloisomerization of o-alkynyl phenyl enol ether; synthesis of 2,3-disubstituted benzofuran2017

    • Author(s)
      Ohno, S.; Takamoto, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
    • Organizer
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] (+)-Laurenidificinの構造決定ならびに(-)-Aplysialleneの新規合成法の開発とそのNa+/K+ ATPase阻害活性研究2017

    • Author(s)
      Yoshikawa, Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.; Suzuki, K.; Okino, Y.; Murai, K.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
    • Organizer
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • [Presentation] ルテニウムナノ粒子触媒とマイクロウェーブを用いたリガンドフリー鈴木-宮浦反応の開発2017

    • Author(s)
      秋山敏毅、本間徹生、為則祐雄、大木裕太、高橋直行、藤岡弘道、佐藤美洋、有澤光弘
    • Organizer
      日本プロセス化学会 2017 サマーシンポジウム
  • [Presentation] in situ protection法を用いたone-potエーテル環合成法の開発2017

    • Author(s)
      森田健太、太田礼伊也、青山浩、村井健一、有澤光弘、藤岡弘道
    • Organizer
      日本プロセス化学会 2017 サマーシンポジウム
  • [Presentation] N-アリル-o-アレニルアニリン誘導体とパラジウム 触媒を用いた転移を伴う環化異性化反応2017

    • Author(s)
      井 康洋、青山 浩、藤岡 弘道、有澤 光弘
    • Organizer
      第 64 回 有機金属化学討論会
  • [Presentation] エインメタセシス/Diels-Alder/酸化ワンポット反応による含ケイ素 6 員環化合物の新規合成法の開発と新規蛍光化合物の発見2017

    • Author(s)
      吉岡 祥平、藤居 由基、藤岡 弘道、有澤 光弘
    • Organizer
      第 64 回 有機金属化学討論会
  • [Presentation] 複数回の Diels-Alder 反応を用いた多環性化合物の合成2017

    • Author(s)
      吉岡祥平、青山 浩、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] RNA アプタマーの取得に向けた樹脂担持型スペルミジンの設計と合成2017

    • Author(s)
      太田礼伊也、小黒明広、 西村和洋、周 大揚、鈴木健之、村井健一、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] ピリジニウム塩中間体の含フッ素求核剤との反応研究2017

    • Author(s)
      窪木勇一、柳原瑞士、太田礼伊也、村井健一、有澤光弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] マイクロ波とルテニウムナノ粒子触媒を用いたリガンドフリー鈴木-宮浦反応の開発2017

    • Author(s)
      秋山敏毅、大木裕太、高橋直行、 藤岡弘道、佐藤美洋、有澤光弘
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] In situ protection 法を用いたエノン存在下でのイノン選択的変換法の開発2017

    • Author(s)
      森田健太、太田礼伊也、渡邉 圭、村井健一、有澤光弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] N-アリル-o-アレニルアニリン誘導体と Pd 触媒を用いた転移を伴う環化異性化反応2017

    • Author(s)
      井 康洋、青山 浩、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] 置換インドールの物性・代謝及びIDO阻害活性評価:インドール窒素原子への効率的なトリフルオロメチルチオメチル化反応の開発2017

    • Author(s)
      窪木勇一、有澤光弘、太田克美、浅井章良、 藤岡弘道
    • Organizer
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • [Presentation] シリルアルキンとビニルエーテルの環化異性化反応を用いたベンゾフランの新規合成法2017

    • Author(s)
      大野祥平、高本康平、藤岡弘道、有澤光弘
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会実行委員会
  • [Presentation] ピリジニウム塩中間体を用いた含フッ素化合物の合成研究2017

    • Author(s)
      "ピリジニウム塩中間体を用いた含フッ素化合物の合成研究", ポスター発表 窪木勇一、太田礼伊也、柳原瑞士、前川智弘、村井健一、有澤光弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第43回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] In situ ナノ空間制御法を用いた機能性分子合成用金属ナノ粒子触媒の創製2017

    • Author(s)
      有澤光弘
    • Organizer
      「高次複合光応答」「分子アーキテクト」「精密制御反応場」「光圧ナノ物質操作」 新学術4領域合同シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] 連続照射マイクロウェーブとルテニウムナノ粒子触媒を用いたリガンドフリ-鈴木-宮浦カップリングの開発"2017

    • Author(s)
      秋山敏毅、大木裕太、高橋直行、 藤岡弘道、佐藤美洋、有澤光弘
    • Organizer
      「高次複合光応答」「分子アーキテクト」「精密制御反応場」「光圧ナノ物質操作」 新学術4領域合同シンポジウム

URL: 

Published: 2018-12-17  

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