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2020 Fiscal Year Research-status Report

炭素―水素結合活性化反応の遷移状態制御研究

Research Project

Project/Area Number 15KT0063
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

有澤 光弘  大阪大学, 薬学研究科, 教授 (40312962)

Project Period (FY) 2015-07-10 – 2022-03-31
Keywords炭素-水素結合活性化反応 / ナノ粒子触媒 / 遷移状態
Outline of Annual Research Achievements

本研究では有機化学・分析化学・計算科学が連携し、緊密に情報を共有することで、従来ブラックボックスである「炭素―水素結合活性化反応の本質」を明らかにし、「炭素―水素結合活性化反応の遷移状態制御」と「安価ですぐれた触媒を設計するうえでの指針確立 」を目標とする。令和2年度も、令和元年度まで に得られた結果を基に、炭素(sp3)―水素結合活性化反応を測定対象とし、「均一系触媒系」(N. Chatani et al, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984.)と、 「ナ ノ粒子触媒系」(M. Arisawa et al, Adv Synth. Catal. 2014, 356, 1361.)の両方の系について、律速段階の決定・塩基および溶媒の役割について検討した。また、これらの反応機構を決定するため、得られた結果を詳細に解析し、計算結果の精度を上げる為の工夫を進めた。、実験系においては、計算化学を 進める上で必要な対照実験を展開するとともに、ナノ粒子触媒による炭素―水素結合活性化反応の新たな例を見出しており、順調に推移しているところであるが、コロナ禍による登校制限などのため令和2年度は遅れが出ている。さらに、これらナノ粒子触媒の酸化数や粒子系についても、分析研究を展開するSPring-8利用制限などにより、令和2年度は遅れが出ている。遅れてはいるが、いずれの研究も少しづつ進んでいる。引き続き、均一系金属触媒および金属ナノ粒子触媒の炭素―水素結合活性化反応における遷移状態について検証を重ねているところである。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

実験系の研究は順調に推移していたが、コロナ禍による登校制限などのため令和2年度は遅れが出ている。さらに、本研究で鍵となるナノ粒子触媒の酸化数や粒子系についても、分析研究を展開するSPring-8利用制限などにより、令和2年度は遅れが出ている。

Strategy for Future Research Activity

研究計画通り、均一系金属触媒および金属ナノ粒子触媒の遷移状態を見極めた上で、化学実験・計算を実施し、特許出願および投稿論文作成を進める予定であ る。

Causes of Carryover

均一系金属触媒および金属ナノ粒子触媒の炭素―水素結合活性化反応における遷移状態について検証を重ね、良好な研究成果が得られているが、コロナウイルス感染拡大問題が発生したため、当初の予想に反し、金属ナノ粒子触媒系の化学実験・計算が滞った。研究遂行上、均一系金属触媒および金属ナノ粒子触媒の遷 移状態を見極めることが不可欠であるこ とから、化学実験・計算を5ヶ月延長後、投稿論文作成に5ヶ月延長する必要が生じた。

  • Research Products

    (22 results)

All 2021 2020

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results,  Open Access: 5 results) Presentation (8 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Selective Reduction and Dihydroxylation of α,β-Unsaturated Esters in The Presence of Enals: One-Pot Synthesis of A 2,5-Disbstituted Tetrahydrofuran2021

    • Author(s)
      Kenta Morita, Kenichi Murai, Mitsuhiro Arisawa, and Hiromichi Fujioka
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: - Pages: in press

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design, Synthesis, Physical Properties and Indoleamine 2, 3-Dioxygenase 1 Inhibitory Activity of Substitued Indole Derivatives with N-H, N-Metohymethyl, or N-Mehylthiomethyl Group toward Fragment-Based Drug Discovery2021

    • Author(s)
      Kenta Hayami, Yuichi Kuboki, Katsumi Ohta, Bangzhong Lin, Megumi Fumimoto, Kazuto Nunomura, Jun-Ichi Haruta , Kenichi Murai, Hiromichi Fujioka, Akira Asai, and Mitsuhiro Arisawa
    • Journal Title

      Heterocycles

      Pages: in press

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis and Biological Evaluation of the Potent HIV Latency-Reversing Agent Ansellone A and its Analogues2021

    • Author(s)
      Yanagihara Mizushi、Murai Kenichi、Kishimoto Naoki、Abe Towa、Misumi Shogo、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 23 Pages: 1720~1725

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00151

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Carbo- and Heterocycle Syntheses via Reactions between Two Multiple Bonds; Involving Heteroatom-Substituted Unsaturated Bonds2021

    • Author(s)
      Ohno Shohei、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Pages: 22~33

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.22

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals2020

    • Author(s)
      Ohno Shohei、Avena Ramon Francisco、Aoyama Hiroshi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 22 Pages: 1220~1228

    • DOI

      10.1039/C9GC04184B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Absorption, Fluorescence, and Two-Photon Excitation Ability of 5-Phenylisolidolo[2,1-a]quinolines2020

    • Author(s)
      Avena Ramon Francisco、Qiao Lin、Fujii Yuki、Otomo Kohei、Ishii Hirokazu、Suzuki Takeyuki、Tsujino Hirofumi、Uno Tadayuki、Tsutsumi Yasuo、Kawashima Yusuke、Takagi Tatsuya、Murai Kenichi、Nemoto Tomomi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 5 Pages: 2473~2479

    • DOI

      10.1021/acsomega.9b04070

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Bitterness-Suppressing Effect of Umami Dipeptides and Their Constituent Amino Acids on Diphenhydramine: Evaluation by Gustatory Sensation and Taste Sensor Testing2020

    • Author(s)
      Okuno Takayoshi、Morimoto Shiori、Nishikawa Haruka、Haraguchi Tamami、Kojima Honami、Tsujino Hirofumi、Arisawa Mitsuhiro、Yamashita Taku、Nishikawa Junichi、Yoshida Miyako、Habara Masaaki、Ikezaki Hidekazu、Uchida Takahiro
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 68 Pages: 234~243

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-00736

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Design and Synthesis of 1,2-Deoxy-pyranose Derivatives of Spliceostatin A toward Prostate Cancer Treatment2020

    • Author(s)
      Yoshikawa Yusuke、Ishibashi Airi、Takehara Tsunayoshi、Suzuki Takeyuki、Murai Kenichi、Kaneda Yasufumi、Nimura Keisuke、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      ACS Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 11 Pages: 1310~1315

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.0c00153

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iridium-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerization between Functionalized Alkyne with Aryl Vinyl Ether: Synthesis of 2-Vinyl-3-functionalized Methylbenzofurans2020

    • Author(s)
      Qiu Jiawei、Ohno Shohei、Matsuzaki Tsuyoshi、Suzuki Takeyuki、Murai Kenichi、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 10198~10205

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c00954

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon?Carbon/Carbon?Nitrogen Bond-Forming Reactions2020

    • Author(s)
      Akiyama Toshiki、Wada Yuki、Yamada Makito、Shio Yasunori、Honma Tetsuo、Shimoda Shuhei、Tsuruta Kazuki、Tamenori Yusuke、Haneoka Hitoshi、Suzuki Takeyuki、Harada Kazuo、Tsurugi Hayato、Mashima Kazushi、Hasegawa Jun-ya、Sato Yoshihiro、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Pages: 7244~7249

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02574

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Reduction of α,β-Unsaturated Weinreb Amides in the Presence of α,β-Unsaturated Esters2020

    • Author(s)
      Morita Kenta、Murai Kenichi、Arisawa Mitsuhiro、Fujioka Hiromichi
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 68 Pages: 1100~1103

    • DOI

      10.1248/cpb.c20-00545

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Ring-opening 1,3-arylboration of arylcyclopropanes mediated by BCl32020

    • Author(s)
      Kuboki Yuichi、Arisawa Mitsuhiro、Murai Kenichi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 10 Pages: 37797~37799

    • DOI

      10.1039/D0RA08151E

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Recent topics on reusable immobilized iron nanoparticle pre-catalysts2020

    • Author(s)
      Yamada Makito、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 61 Pages: 151422~151422

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151422

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclizations of Benzo-Fused Substrates Involving Two Multiple Bonds, Including Heteroatom-Substituted Unsaturated Bonds2020

    • Author(s)
      Ohno Shohei、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 6831~6843

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c00452

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 新規白金ナノ粒子担持型酸化チタン光触媒の開発とその応用2021

    • Author(s)
      ○和田 祐希、秋山 敏毅、原田 和生、本間 徹生、中 寛史、斎藤 進、有澤 光弘
    • Organizer
      日本化学会第 101 春季年会(2021)
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いる2,2-二置換環状アミン化合物の環縮小反応2021

    • Author(s)
      ○三好 諒、佐古 真、有澤 光弘、村井 健一
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
  • [Presentation] ワンポット閉環メタセシス/酸化/1,3-双極子環化付加反応を用いた多置換イソインドロ[2,1-a]キノリンの合成とその吸光・蛍光特性2020

    • Author(s)
      〇和田祐希、Ramon Francisco Avena、藤居由基、大友康平、石井宏和、村井健一、根本知己、有澤光弘
    • Organizer
      第49回複素環化学討論会
  • [Presentation] (+)-シンコナミノンの全合成・絶対構造決定・生物活性評価2020

    • Author(s)
      ○佐藤祐太、及部奈緒子、鈴木小夜、村井健一、中村智徳、有澤光弘
    • Organizer
      第62回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] アリールシクロプロパンの1,3-アリールボリル化反応の開発2020

    • Author(s)
      ○窪木 勇一、有澤 光弘、村井 健一
    • Organizer
      第70回日本薬学会関西支部大会 (WEB)
  • [Presentation] Ni 触媒による炭素-酸素結合の切断/生成を伴う環化異性化反応;2,3-ジ置換ベンゾフランの合成2020

    • Author(s)
      ○大野祥平、Qiu Jiawei、田中志幸、村井健一、有澤光弘
    • Organizer
      第46回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] ヘテロ原子が直接結合したオレフィンを反応点とする炭素環・ヘテロ環合成法; 芳香環につながれた2つの多重結合間での反応2020

    • Author(s)
      有澤光弘
    • Organizer
      近畿化学協会ヘテロ原子部会2020年度第2回懇話会
    • Invited
  • [Presentation] 金属ナノ粒子触媒と連続照射マイクロ波を用いるグリーンケミストリー2020

    • Author(s)
      有澤光弘
    • Organizer
      近畿化学協会有機金属部会2020年度第3回例会
    • Invited

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Published: 2022-03-04  

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