2006 Fiscal Year Annual Research Report
遷移金属触媒反応によるアルコールの直接的な両極活性化:C^+, C^-イオンの生成
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16350058
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
田丸 良直 長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
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| Keywords | アリルアルコール / アリルアニオン / アリルカチオン / パラジウム / トリエチルホウ素 / ビニルエポキシド / 双極活性化 / 触媒反応 |
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| Research Abstract |
カルボニル化合物の求核的なアリル化や活性メチレン化合物の求電子的なアリル化は反応性がよく、一般に収率が高いので、目的とする有機化合物の合成におけるC-C結合形成反応として極めて価値の高い反応である。求電子的アリル化を行うためにはアリルアルコールを一旦、アリルハライドに変換し活性化する必要がある。一方、求核的なアリル化を行うにはアリルハライドを更にアリル金属に変換する必要がある。
本基盤研究ではパラジウムを触媒とトリエチルホウ素により、アリルアルコールから直接アリルカチオン(求電子的アリル化)、アリルアニオン(求核的アリル化)を行う方法を開発した。また、ビスアリルアルコール(例えば、2-メチレン-1,3-プロパンジオールから直接アリルカチオンとアリルアニオンを順次、生成させることにも成功した(双極活性化)。ビニルエポキシドからの双極活性化にも成功した。
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