α-アミノ酸を原料とする新しい不斉化合物の立体選択的合成

2004 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 16550097
• Research Institution: Tottori University
• Principal Investigator: 木瀬 直樹 国立大学法人鳥取大学, 工学部, 教授 (90177824)
• Keywords: 還元カップリング / イミノエステル / α-アミノ酸 / L-アスパラギン酸 / L-グルタミン酸 / アゼチジン

Research Abstract

本研究代表者はこれまでにα-アミノ酸から誘導した芳香族イミンの還元ホモカップリング反応を利用した光学活性1,2-ジアミン類の立体選択的合成を報告している。そこで、本研究ではα-アミノ酸から誘導した芳香族イミンと種々の親電子体との還元クロスカップリング反応を電極還元法を用いて試みた。これにより、α-アミノ酸を原料とするこれまで知られていなかった、あるいは得ることが困難であった不斉化合物の合成を目指す。
1)α-アミノ酸から誘導した芳香族イミノエステル類の分子内還元カップリング反応
入手容易なL-バリンから合成した芳香族イミノエステル類を電極還元することにより、イミノ基とエステル基を分子内でカップリングさせて4員環を閉環させることを試みた。これにより新しい不斉化合物である光学活性アゼチジン類を立体特異的に合成することができた。
2)L-アスパラギン酸から誘導した芳香族イミノエステル類の分子内還元カップリング反応
L-アスパラギン酸から合成した芳香族イミノエステル類を電極還元することにより、イミノ基とエステル基を分子内でカップリングさせた。これにより新しい不斉化合物である光学活性アゼチジン類およびピロリジン類が立体特異的に得られた。
3)L-グルタミン酸から誘導した芳香族イミノエステル類の分子内還元カップリング反応
L-グルタミン酸から合成した芳香族イミノエステル類を電極還元することにより、イミノ基とエステル基を分子内でカップリングさせた。これにより新しい不斉化合物である光学活性アゼチジン類が立体特異的に得られた。