2005 Fiscal Year Annual Research Report
α-アミノ酸を原料とする新しい不斉化合物の立体選択的合成
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16550097
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| Research Institution | Tottori University |
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Principal Investigator |
木瀬 直樹 鳥取大学, 工学部, 教授 (90177824)
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| Keywords | 還元カップリング / イミノエステル / α-アミノ酸 / L-アスパラギン酸 / L-グルタミン酸 / アゼチジン |
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| Research Abstract |
本研究代表者はこれまでにα-アミノ酸から誘導した芳香族イミンの還元ホモカップリング反応を利用した光学活性1,2-ジアミン類の立体選択的合成を報告している。本研究では、α-アミノ酸を原料とするこれまで知られていなかった、あるいは得ることが困難であった不斉化合物の合成を目指して、α-アミノ酸から誘導した芳香族イミンと種々の親電子体との還元クロスカップリング反応を電極還元法を用いて検討している。昨年度は、L-アスパラギン酸から誘導した芳香族イミノ-α,ω-ジメチルエステル類の分子内還元カップリング反応では光学活性アゼチジン類およびピロリジン類が立体特異的に得られ、L-グルタミン酸から合成した芳香族イミノ-α,ω-ジメチルエステル類からは光学活性アゼチジン類が立体特異的に得られることを見出している。そこで今年度は、
1)L-アスパラギン酸から合成した芳香族イミノ-ω-メチルエステル類を電極還元することにより、イミノ基とω-エステル基を分子内でカップリングし、光学活性ピロリジン類を立体特異的に得ることができた。
2)L-グルタミン酸から合成した芳香族イミノ-ω-メチルエステル類を電極還元することにより、イミノ基とω-エステル基を分子内でカップリングし、光学活性ピペリジン類が得られた。得られたピペリジン類の立体化学は検討中である。
これらについては収率の点でまだ不十分であるので来年度さらに検討を加える予定である。
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