糖ジオールとアミノ酸とを活用したポリエステルアミドの構造制御合成とその生分解性

2006 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 16550113
• Research Institution: Chubu University
• Principal Investigator: 岡田 鉦彦 中部大学, 応用生物学部, 教授 (20023103)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 堤内 要 中部大学, 応用生物学部, 助教授 (50329851)
• Keywords: 糖ジオール / アミノ酸 / ポリエステルアミド / 重縮合 / 生分解性 / 酵素分解 / アンヒドロ糖 / ヒドロキシル基

Research Abstract

前年度までの研究成果を踏まえて、引き続き以下の二つの研究課題を推進した。
1.アミノ酸-糖ジオール-脂肪族ジカルボン酸単位からなるポリエステルアミドの合成と生分解性
アミノ酸としてアラニンおよびL-フェニルアラニン、糖ジオールとして1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-グルシトールおよび1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-マンニトール、脂肪族ジカルボン酸としてセバシン酸またはアジピン酸の種々の組み合わせについて、室温または40℃の温和な条件下での重縮合により、対応するポリエステルアミドを合成した。これらの重合体は分子量が1万程度であるため、十分な強度をもつフィルムを作成することはできなかった。これに対して、ジオール成分として1,4-ブタンジオールや1,6-ヘキサンジオールを用いた場合には、分子量が数万のポリエステルアミドを合成することができ、それより溶媒キャスト法により透明なフィルムを得ることができた。これらのポリエステルアミドについて、キモトリプシン、コレステロールエステラーゼ、リポプロテインリパーゼなどによる酵素分解試験、および土中埋没分解試験を行った。総じて糖ジオールを含むポリエステルアミドは、脂肪族ジオールを含むポリエステルアミドに比べて、生分解性が低い傾向が認められた。
2.側鎖にヒドロキシル基を有するポリエステルアミドの合成と生分解性
L-酒石酸から誘導した2,3-O-イソプロピリデン-L-トレイトールをジオール成分に用い、アジピン酸またはセバシン酸とレフェニルアラニンとから調製したジアミドジカルボン酸との溶液重縮合により、対応するポリエステルアミドを調製した。含水テトラヒドロフラン中、80%トリフルオロ酢酸により脱イソプロピリデン化を行い、側鎖にヒドロキシル基を有するポリエステルアミドを合成した。得られた重合体の酵素分解試験の結果、遊離のヒドロキシル基の導入により、酵素分解性が著しく増大することが分かった。また、非酵素的な加水分解も起こりやすくなることが認められた。