ポリシアロガングリオシド合成法の再構築と神経機能改善への応用

2004 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 16580086
• Research Institution: Gifu University
• Principal Investigator: 石田 秀治 岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (20203002)
• Keywords: シアル酸 / ガングリオシド

Research Abstract

ポリシアロガングリオシドの合成法における技術革新を以下の2点で達成した。
(1)ラクタム化シアル酸アクセプターを用いるシアリルα(2-4)シアル酸構造の効率的構築
シアル酸の4位水酸基は、電子的及び立体的理由から反応性が低く、その効率的な構築は困難とされてきた。
本研究では、ラクタム型シアル酸を受容体に用いることで、その問題点を克服した。次年度は、この結果を更に発展させ、シアリルα(2-4)シアリルα(1-6)グリコシルセラミドの全合成を達成する予定である。
(2)新規セラミド導入法開発の検討
ガングリオシドの全合成において、糖鎖構築後の脂質導入がしばしば低収率の原因となる。
本研究では、その解決法として、分子内アグリコンデリバリーグリコシル化を鍵反応とする合成経路を考案し、その有効性を検討することとした。本年度の成果として糖鎖とセラミドをコハク酸によって結合させることに成功し、現在それを用いてグリコシル化反応を検討している。

Research Products

• [Journal Article] 6-O-Sulfo sialylparagloboside and sialyl Lewis X neo-glycolipids containing lactamized neuraminic acid : synthesis and antigenic reactivity against G159 monoclonal antibody (2005)
  • Author(s): Yamaguchi, M., Ishida, H., Kanamori, A., Kannagi, R., Kiso, M.
  • Journal Title: Glycoconjugate J. (印刷中)
• [Journal Article] Design and synthesis of a novel neo-glycolipid containing sialyl Lewis X determinant carried on the mucin GlcNAcbl-6GalNAca core structure (2005)
  • Author(s): Otsubo, N., Ishida, H., Kannagi, R., Kiso, M.
  • Journal Title: Tetrahedron Asymmetry. (印刷中)
• [Journal Article] Surface plasmon resonance study of carbohydrate-carbohydrate interaction between various gangliosides and Gg3-carring polystyrene (2004)
  • Author(s): Matsuura, K., Oda, R., Kitakouji, H., Kiso, M., Kitajima, K., Kobayashi, K.
  • Journal Title: Biomacromolecules 5 Pages: 937-941
• [Journal Article] Loss of disialyl Lewis^a, the ligand for lymphocyte inhibitor receptor sialic acid-binding immunoglobulin-like lectin-7 (siglec-7) associated with increased sialyl Lewis^a expression on human colon cancers (2004)
  • Author(s): Miyazaki, K., Ohmori.K., Izawa, M., Koike, T., Kumamoto, K., Furukawa, K., Ando, T., Kiso, M., Yamaji, T., Hashimoto.Y., Suzuki, A., Yoshida, A., Takeuchi, M, Kannagi, R
  • Journal Title: Cancer Res. 64 Pages: 4498-4505
• [Journal Article] Synthesis and antigenic property of a novel sialyl 6-O-sulfo Lewis x neo-glycolipid containing lactamized neuraminic acid (2004)
  • Author(s): Yamaguchi, M., Ishida, H., Kanamori, A., Kannagi, R., Kiso, M.
  • Journal Title: J.Carbohydr.Chem. 23 Pages: 201-215