2005 Fiscal Year Annual Research Report
機能性含窒素化合物の創製とキラルオルガノキャタリストへの応用
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16790007
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
荒井 秀 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教授 (20285224)
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| Keywords | キラル4級アンモニウム塩 / 相間移動触媒 / 不斉合成 |
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| Research Abstract |
1)実用的な触媒的不斉マイケル反応の開発
申請者らはすでにD_2対称型新規キラル4級アンモニウム塩を創製し、シッフ塩基の触媒的不斉マイケル反応において最高91%eeを達成している。またα位置換型シッフ塩基を用いても、不斉4級炭素ができることを見いだしている。いずれの生成物も汎用性の高い含窒素化合物であり、天然物合成への応用を検討中である。高いエナンチオ選択性の達成には、触媒芳香環上に電子吸引基が必須であることが分かった。この知見に立脚して、触媒構造の対称性を崩した種々のキラル4級塩を合成して反応を精査したところ、D2対称性は必ずしも必要としない事がわかった。現在、触媒構造の最適化を検討している。
2)ジアジアルドール反応を用いる複素環合成
反応性官能基であるジアゾ基の特性を活用してシンノリン、アミノインドリンの効率合成法を確立した。本方法論は多置換型の上記複素環合成にも有用であり、機能性素子の迅速合成として期待できる。
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