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2005 Fiscal Year Annual Research Report

光学活性カルベン型二座配位子の開発

Research Project

Project/Area Number 16790015
Research InstitutionNagoya City University

Principal Investigator

近藤 和弘  名古屋市立大学, 大学院薬学研究科, 助教授 (90277343)

Keywordsoptically N-heterocyclic carbone ligand / chiral mimetic / imidazolium salt / asymmetric arylation / organocatalyst / cyanosilylation / boronic acid / Strecker reaction
Research Abstract

配座制御の概念を基盤に、N-ヘテロサイクリックカルベン型配位子前駆体(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dialkyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroboratesの開発に成功した。本カルベン型配位子が、アルデヒドのRh触媒不斉アリール化やPd触媒不斉分子内アリール化(up to 65% ee)に適用可能であることを見出した。なお、Pd触媒不斉分子内アリール化の不斉収率はこれまで報告されている中で、最も良い不斉収率である。
さらに、N-ヘテロサイクリックカルベン1,3-di-mesitylimidazol-2-ylideneがTMSCNを用いたアルデヒド、ケトン、アルジミンやケチミンのシアノ化の触媒として有効であることを見出した。本例は、N-ヘテロサイクリックカルベンがカルボニルやイミン化合物のシアノ化を触媒すること見出した最初の例である。

  • Research Products

    (6 results)

All 2006

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] Development of an N-Heterocyclic Carbene ligand based on Concept of Chiral Mimetic2006

    • Author(s)
      Takafumi Arao
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 47・9

      Pages: 1417

  • [Journal Article] Reaction of Isoquinolium Methylide Derivatives with Trimethylsilylketene2006

    • Author(s)
      Mayumi Kobayashi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 47・9

      Pages: 1469

  • [Journal Article] Development of a Hemilabile P-P=O Ligand Based on Concept of Conformational Control2006

    • Author(s)
      Kiyoto Suzuki
    • Journal Title

      Synlett ・4

      Pages: 648

  • [Journal Article] An N-Heterocyclic Carbene as a Nucleophilic Catalyst for Cyanosilylation of Aldehydes2006

    • Author(s)
      Fukuda Yoshimasa
    • Journal Title

      Synthesis ・4

      Pages: 589

  • [Journal Article] Strecker Reaction of Aldimines Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene2006

    • Author(s)
      Fukuda Yoshimasa
    • Journal Title

      Synthesis ・12

      Pages: 1937

  • [Journal Article] Asymmetric Synthesis of Diarylmethanols by Rh(I)-Catalyzed Arylation of Aromatic Aldehydes with Arylboronic Acid2006

    • Author(s)
      Kiyoto Suzuki
    • Journal Title

      Synthesis ・8

      Pages: 1360

URL: 

Published: 2007-04-02   Modified: 2016-04-21  

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