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2016 Fiscal Year Annual Research Report

『前駆体法』による芳香族機能性材料の開発・薄膜構造制御と有機デバイスへの展開

Research Project

Project/Area Number 16H02286
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 葛原 大軌  岩手大学, 理工学部, 助教 (00583717)
林 宏暢  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 特任助教 (00736936)
中山 健一  大阪大学, 工学研究科, 教授 (20324808)
鈴木 充朗  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 助教 (20724959)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords機能材料 / 有機半導体 / 薄膜構造制御 / 光反応
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、塗布型有機半導体や近赤外吸収発光材料をターゲットに、独自に展開してきた『前駆体法』により、材料開発を行うことを目的としている。『前駆体法』とは、光、熱、酸などの刺激により、溶液・薄膜・固体・結晶状態で化合物の構造変化を引き起こし、それに伴いin-situで物理的性質の発現やナノ構造制御を行う手法である。1)有機薄膜トランジスタ・太陽電池を志向した塗布型低分子有機半導体材料や近赤外吸収発光色素の開発;2)溶液プロセスによる有機薄膜ナノ構造制御と、高性能有機薄膜電子デバイス作製法の確立;3)分子性ナノグラフェン合成・ナノリボンボトムアップ合成・ナノ構造体の構築などを志向した新しい前駆体法の開発;に重点をおき、学術・応用両面から多角的に研究を展開した。
1.有機電子・光学材料を志向とした光及び熱変換型前駆体の開発:前駆体法における置換基構造が薄膜構造と太陽電池性能に及ぼす影響について系統的に調査し、太陽電池のVocやJscとの相関について考察した。また新規n型材料の前駆体を開発した。n型材料の開発は逆型太陽電池の開発に繋がる重要な成果である。
2.薄膜構造制御と高性能有機薄膜電子デバイスへの応用:前駆体法により合成した5,15-TIPSベンゾポルフィリン及びその類縁体のディップコート法による異方性薄膜作製法を確立し、有機薄膜トランジスタ性能との相関について検討した。この手法は非常に簡便に異方性薄膜を作製できるため、今後大きく展開可能である。
3.新しい前駆体法の開発と新規π拡張材料への応用:超高真空下金属基板上でアセンへと変換可能な高次アセンの前駆体の開発に着手し、いくつかの前駆体を合成した。現在その反応性について検討中である。これらは、溶液・薄膜・固体中での反応とは異なる性質を示し、前駆体法の概念を大きく広げるものである。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

初年度は、いくつかの新しい国際・国内共同研究を開始することができ、非常に有意義な結果が得られた。デバイスのプロと連携することにより、太陽電池やFETデバイスの初期評価を自分で行い、良いサンプルだけを共同研究に提供するルートを確立することができた。例えば、ディップコート法で作製する異方性薄膜は簡便に作製可能であるが、中国の共同研究者により、より良い性能を引き出すことができた。また金属基板上のアセン合成に関しても、超高真空下での基板上反応の専門家により、ペンタセン金属錯体やヘプタセンの一分子観測に成功した。
前駆体法による太陽電池の積層構造の構築に関しては、光吸収の部分が共通で、側鎖の置換基を変えるだけで薄膜構造と電気特性を大きく制御できることを見出した。

Strategy for Future Research Activity

1.有機電子・光学材料を志向とした光及び熱変換型前駆体の開発:初年度の電子デバイス評価の結果をもとに化合物の設計へフィードバックし、化合物の構造を改良する。一方初年度に合成した新規n型前駆体の評価を開始する。光変換前後で溶解度が大幅に減少することを利用し、通常のp-i-n構造とは逆のn-i-p構造を有する逆型太陽電池の作製を試みる。これまでp型材料の変換反応による構造制御に重点を置いてきたが、n型材料で制御する場合の薄膜構造と太陽電池素子性能の相関について考察する。さらに既存のポリマー材料と組み合わせた場合の前駆体法による構造制御についても検証する。
2.薄膜構造制御と高性能有機薄膜電子デバイスへの応用:初年度の結果をもとに、置換基の構造と異方性薄膜構造の相関についてさらに詳細に検討する。
3.新しい前駆体法の開発と新規π拡張材料への応用:初年度に得られた結果を元に、さらに高次のアセンの合成に挑戦する。共同研究により、nc-AFMを用いて分子を観測する。

  • Research Products

    (24 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (5 results) Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Acknowledgement Compliant: 8 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] Empa(スイス)

    • Country Name
      SWITZERLAND
    • Counterpart Institution
      Empa
  • [Int'l Joint Research] Zhejiang University(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      Zhejiang University
  • [Int'l Joint Research] NTU/NUS(シンガポール)

    • Country Name
      SINGAPORE
    • Counterpart Institution
      NTU/NUS
  • [Int'l Joint Research] 香港中華大学(香港)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      香港中華大学
  • [Int'l Joint Research] University of Massachusetts,(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      University of Massachusetts,
  • [Journal Article] Rylene Ribbons with Unusual Diradical Character2017

    • Author(s)
      Wangdong Zeng, Hoa Phan, Tun Seng Herng, Tullimilli Y. Gopalakrishna, Naoki Aratani, Zebing Zeng, Hiroko Yamada, Jun Ding, Jishan Wu
    • Journal Title

      Chem

      Volume: 2 Pages: 81-92

    • DOI

      10.1149/2.0141706jss

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Engineering Thin Films of a Tetrabenzoporphyrin toward Efficient Charge-Carrier Transport: Selective Formation of a Brickwork Motif2017

    • Author(s)
      K. Takahashi, B. Shan, X. Xu, S. Yang, T. Koganezawa, D. Kuzuhara, N. Aratani, M. Suzuki*, Q. Miao*, H. Yamada*
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 9 Pages: 8211-8218

    • DOI

      10.1021/acsami.6b13988

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fullerene-Based n-Type Materials That Can Be Processed by a Photoprecursor Approach for Photovoltaic Applications2017

    • Author(s)
      Kazuki Kawajiri, Takahiro Kawanoue, Masaki Yamato, Kengo Terai, Masataka Yamashita, Mari Furukawa, Naoki Aratani, Mitsuharu Suzuki*, Ken-ichi Nakayama*, Hiroko Yamada*
    • Journal Title

      ECS J. Solid State Sci. Tech.

      Volume: 6 Pages: M3068-M3074

    • DOI

      10.1149/2.0141706jss

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Semiconducting Self-assembled Nanofibers Prepared from Photostable Octafluorinated Bisanthene Derivative2017

    • Author(s)
      H. Hayashi*, N. Aratani, H. Yamada*
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      doi.org/10.1002/chem.201700080

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Aromaticity Relocation in Perylene Derivatives upon Two-electron Oxidation to Form Anthracene and Phenanthrene2016

    • Author(s)
      Akinobu Matsumoto, Mitsuharu Suzuki, Hironobu Hayashi, Daiki Kuzuhara, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 14462-14466

    • DOI

      10.1002/chem.201602188

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bisanthra-thianthrene: synthesis, structure and oxidation properties2016

    • Author(s)
      Masataka Yamashita, Hironobu Hayashi, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara*, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani*, Hiroko Yamada*
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Pages: 70700-70703

    • DOI

      10.1039/C6RA13036D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b] fluorene: an isomeric motif for pentacene containing linearly fused five-,six- and seven-membered rings2016

    • Author(s)
      Xuejin Yang, Xueliang Shi, Naoki Aratani, Theo P. Goncalves, Kuo-Wei Huang, Hiroko Yamada, Chunyan Chi*, Qian Miao*
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 7 Pages: 6176-6181

    • DOI

      10.1039/c6sc01795a

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fullerene-linked tetrabenzoporphyrins for solution-processed organic photovoltaics: flexible vs. rigid linkers2016

    • Author(s)
      Yuto Tamura, Daiki Kuzuhara, Mitsuharu Suzuki, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada*
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 4 Pages: 15333-15342

    • DOI

      10.1039/C6TA06599F

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of a Triphyrin Iridium Complex2016

    • Author(s)
      Songlin Xue, Daiki Kuzuhara,*, Naoki Aratani, Hiroko Yamada*
    • Journal Title

      Inorg. Chem.

      Volume: 55 Pages: 10106-10109

    • DOI

      10.1021/acs.inorgchem.6b01841

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] エチレン架橋拡張ポルフィリン類の合成2017

    • Author(s)
      葛原 大軌、薛 松林、荒谷 直樹、山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 光変換型ヘプタセン前駆体の合成2017

    • Author(s)
      稗田 奈央・林 宏暢・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 多量体化を目指したTIPSペンタセン誘導体の合成と物性評価2017

    • Author(s)
      川野 倖暉・林 宏暢・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 塗布プロセスによる低分子有機薄膜太陽電池の構造制御2016

    • Author(s)
      山田容子、鈴木充朗、山口裕二、中山健一
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
    • Invited
  • [Presentation] Self-assembled nanofibers of fluorinated bisanthene derivatives2016

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Hiroko Yamada
    • Organizer
      The 51th fullerenes-nanotubes-graphene general symposium
    • Place of Presentation
      北海道立道民活動センター かでる2・7(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-09-07 – 2016-09-09
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Engineering Electronic Structure of Tetrabenzoporphyrin toward Improved Performance in Organic Solar Cells: Trifluoromethyl-Substituted Tetrabenzopophyrin Prepared by a Thermo-Precursor Approach2016

    • Author(s)
      Kohtaro Takahashi, Mitsuharu Suzuki, Hiroko Yamada
    • Organizer
      KJF-ICOMEP 2016
    • Place of Presentation
      ACROS Fukuoka JAPAN(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2016-09-04 – 2016-09-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Relationship between Molecular Packing, Ionization Energy, and Photovoltaic Performance: The case of Alkylated Bis(bithiophenyl)-anthracenes Deposited by Photoprecursor Approach2016

    • Author(s)
      Kengo Terai, M. Suzuki, H. Yamada
    • Organizer
      KJF-ICOMEP 2016
    • Place of Presentation
      ACROS Fukuoka JAPAN(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2016-09-04 – 2016-09-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photoprecursor Approach―An Effective Means for Solution-Deposition of Organic Photovoltaic Active Layers with Controlled Vertical Composition Profiles2016

    • Author(s)
      Mitsuharu Suzuki, Yuji Yamaguchi, Katsuya Takahira, Ken-ichi Nakayama, Hiroko Yamada
    • Organizer
      KJF-ICOMEP 2016
    • Place of Presentation
      ACROS Fukuoka JAPAN(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2016-09-04 – 2016-09-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 湾曲構造を有するヘキサフィリン(2.1.2.1.2.1)とポルフィリン(2.1.2.1)とその金属錯体の合成2016

    • Author(s)
      薛 松林・葛原・大軌・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/

URL: 

Published: 2018-01-16   Modified: 2022-10-07  

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