• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2017 Fiscal Year Annual Research Report

『前駆体法』による芳香族機能性材料の開発・薄膜構造制御と有機デバイスへの展開

Research Project

Project/Area Number 16H02286
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 葛原 大軌  岩手大学, 理工学部, 助教 (00583717)
林 宏暢  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 助教 (00736936)
中山 健一  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助手 (20324808)
鈴木 充朗  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 助教 (20724959)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords機能材料 / 有機半導体 / 薄膜構造制御 / 有機エレクトロニクス / 光反応 / 表面反応
Outline of Annual Research Achievements

塗布型有機半導体や近赤外吸収発光材料をターゲットに、独自に展開してきた『前駆体法』により、材料開発を行ってきた。『前駆体法』とは、光、熱、酸などの刺激により、溶液・薄膜・固体・結晶状態で化合物の構造変化を引き起こし、それに伴いin-situで物理的性質の発現やナノ構造制御を行う手法である。1)有機薄膜トランジスタ・太陽電池を志向した塗布型低分子有機半導体材料や近赤外吸収発光色素の開発;2)溶液プロセスによる有機薄膜ナノ構造制御と、高性能有機薄膜電子デバイス作製法の確立;3)分子性ナノグラフェン合成・ナノリボンボトムアップ合成・ナノ構造体の構築などを志向した新しい前駆体法の開発;に重点をおき、学術・応用両面から多角的に研究を進めた。
1)初年度に引き続き新しい材料合成を展開し、π共役拡張TTFの合成とFET特性に関して、Chem.Eur.J.にアクセプトされると同時に表紙とprofileに採択された。
2)塗布積層型太陽電池におけるドナーアクセプター連結分子の添加剤としての効果について明らかにし、論文投稿中である。また溶液プロセスにおける置換基と薄膜結晶構造の相関について詳細に検討した。
3)国際共同研究により超高真空下金基板上ヘプタセン、ノナセンなどの高次アセンの合成に成功し、基板上での前駆体の特殊な反応性を明らかにした。8月には世界で最も大きい高次アセンの観測を報告したが、すぐに記録は塗り替えられ、非常に競争が激しい分野であることを再認識した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

初年度に得られた結果を展開し、結果に大きな進展が見られた。
1)π共役拡張TTFの合成とFET特性に関して、Chem.Eur.J.にアクセプトされると同時にレビューにインバイトされ、現在執筆中である。π共役拡張芳香族化合物のデザイン・合成に関しては、置換基構造とデバイス特性を詳細に検討することで、有機薄膜太陽電池のVocとJscに対する置換基効果を明らかにした。すなわち、芳香族骨格が同じでも、置換基を変えるだけで、結晶構造が大きく影響され、その結果太陽電池特性が大きく影響される。新規のn型材料前駆体の合成にも成功した。
2)簡便な溶液プロセスによる結晶性薄膜の構造制御を可能にする置換基効果を明らかにし、系によっては単結晶デバイスと同等の電荷移動度を達成することに成功した。
3)超高真空下基板上での前駆体の反応性は、通常の有機反応とは大きく異なることを見出し、それにより、前駆体を用いた合成反応による可能性を大きく広げることに成功した。
国内外での共同研究によりスペシャリストと協力しながら研究を展開するとともに、研究室内で行えるデバイス作製や薄膜構造評価・デバイス特性評価の手法を幅を広げ、迅速なフィードバックにより研究を展開している。

Strategy for Future Research Activity

最終年度に当たる今年度は、前駆体法を利用した、発光材料や有機エレクトロニクス材料の開発を継続するとともに、薄膜・結晶構造制御に重点をおき、高性能の有機エレクロトニクス実現に注力する。また、開発が遅れている非フラーレン型n型材料の開発も展開する。
一方超高真空下基板上での高次アセン合成によって、通常の有機反応とは異なる反応性を見出しており、これまで合成が不可能とされてきた様々な化合物の合成に向けて、材料の提案をおこなっていく。さらに、単結晶中での前駆体の光反応は大気下ながら、極めて興味深い反応性を示すことも明らかになりつつある。
これまでは前駆体法を「光、熱、酸などの刺激により、溶液・薄膜・固体・結晶状態で化合物の構造変化を引き起こし、それに伴いin-situで物理的性質の発現やナノ構造制御を行う手法」と捉えて研究を展開してきたが、、有機材料の集積と機能発現の効果的なツールと捉え、展開する。
最終年度にあたり、積極的に論文・学会発表で成果を公表する。

  • Research Products

    (32 results)

All 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (5 results) Journal Article (14 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 13 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 11 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Int'l Joint Research] Empa(スイス)

    • Country Name
      SWITZERLAND
    • Counterpart Institution
      Empa
  • [Int'l Joint Research] NTU/NUS(シンガポール)

    • Country Name
      SINGAPORE
    • Counterpart Institution
      NTU/NUS
  • [Int'l Joint Research] 香港中華大学(香港)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      香港中華大学
  • [Int'l Joint Research] University of Massachusetts/UCSB(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      University of Massachusetts/UCSB
  • [Int'l Joint Research] Zhejian Univ.(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      Zhejian Univ.
  • [Journal Article] Transient Photocurrent Elucidating Carrier Dynamics and Potential of Bulk Heterojunction Solar Cells Fabricated by Thermal Precursor Approach2018

    • Author(s)
      Kudo Naoki、Uchida Ken、Ikoma Tadaaki、Takahashi Kohtaro、Kuzuhara Daiki、Suzuki Mitsuharu、Yamada Hiroko、Kumagai Daichi、Yamaguchi Yuji、Nakayama Ken-Ichi
    • Journal Title

      Solar RRL

      Volume: 2 Pages: 1700234~1700234

    • DOI

      10.1002/solr.201700234

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structure engineering: extending the length of azaacene derivatives through quinone bridges2018

    • Author(s)
      Wang Zilong、Wang Zongrui、Zhou Yecheng、Gu Peiyang、Liu Guangfeng、Zhao Kexiang、Nie Lina、Zeng Qingsheng、Zhang Jing、Li Yongxin、Ganguly Rakesh、Aratani Naoki、Huang Li、Liu Zheng、Yamada Hiroko、Hu Wenping、Zhang Qichun
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 6 Pages: 3628-3633

    • DOI

      10.1039/C8TC00628H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Photophysical properties and structural analysis of modified methylene blues as near infrared dyes2018

    • Author(s)
      Tamoto Akira、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 358 Pages: 441~446

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.10.031

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Semiconducting Self-Assembled Nanofibers Prepared from Photostable Octafluorinated Bisanthene Derivatives2017

    • Author(s)
      Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 7000~7008

    • DOI

      10.1002/chem.201700080

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Experimental and Theoretical Investigations of Surface-Assisted Graphene Nanoribbon Synthesis Featuring Carbon-Fluorine Bond Cleavage2017

    • Author(s)
      Hayashi Hironobu、Yamaguchi Junichi、Jippo Hideyuki、Hayashi Ryunosuke、Aratani Naoki、Ohfuchi Mari、Sato Shintaro、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      ACS Nano

      Volume: 11 Pages: 6204~6210

    • DOI

      10.1021/acsnano.7b02316

  • [Journal Article] Rearrangement of an aniline linked perylene bisimide under acidic conditions and visible to near-infrared emission from the intramolecular charge-transfer state of its fused derivatives2017

    • Author(s)
      Kojima Mitsuru、Tamoto Akira、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Pages: 5698~5701

    • DOI

      10.1039/C7CC01520H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Characterization and Protonation Behavior of Quinoxaline-Fused Porphycenes2017

    • Author(s)
      Kuzuhara Daiki、Sakaguchi Mika、Furukawa Wataru、Okabe Takuya、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 22 Pages: 908~908

    • DOI

      10.3390/molecules22060908

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Side-chain engineering in a thermal precursor approach for efficient photocurrent generation2017

    • Author(s)
      Takahashi Kohtaro、Kumagai Daichi、Yamada Naoya、Kuzuhara Daiki、Yamaguchi Yuji、Aratani Naoki、Koganezawa Tomoyuki、Koshika Sota、Yoshimoto Noriyuki、Masuo Sadahiro、Suzuki Mitsuharu、Nakayama Ken-ichi、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry A

      Volume: 5 Pages: 14003~14011

    • DOI

      10.1039/C7TA04162D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dinaphthotetrathiafulvalene Bisimides: A New Member of the Family of π-Extended TTF Stable p-Type Semiconductors2017

    • Author(s)
      Yamashita Masataka、Kawano Koki、Matsumoto Akinobu、Aratani Naoki、Hayashi Hironobu、Suzuki Mitsuharu、Zhang Lei、Briseno Alejandro L.、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 15002~15007

    • DOI

      10.1002/chem.201702657

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Highly anisotropic mobility in solution processed TIPS-pentacene film studied by independently driven four GaIn probes2017

    • Author(s)
      Yoshimoto Shinya、Takahashi Kohtaro、Suzuki Mitsuharu、Yamada Hiroko、Miyahara Ryosuke、Mukai Kozo、Yoshinobu Jun
    • Journal Title

      Applied Physics Letters

      Volume: 111 Pages: 073301~073301

    • DOI

      10.1063/1.4998949

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Understanding the structure-determining solid fluorescence of an azaacene derivative2017

    • Author(s)
      Gu Pei-Yang、Liu Guangfeng、Zhao Jun、Aratani Naoki、Ye Xin、Liu Yang、Yamada Hiroko、Nie Lina、Zhang Huanxiang、Zhu Jia、Li Dong-Sheng、Zhang Qichun
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 5 Pages: 8869~8874

    • DOI

      10.1039/C7TC03089D

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] On-Surface Synthesis of Heptacene Organometallic Complexes2017

    • Author(s)
      Urgel Jose I.、Hayashi Hironobu、Di Giovannantonio Marco、Pignedoli Carlo A.、Mishra Shantanu、Deniz Okan、Yamashita Masataka、Dienel Thomas、Ruffieux Pascal、Yamada Hiroko、Fasel Roman
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 139 Pages: 11658~11661

    • DOI

      10.1021/jacs.7b05192

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Contraction of π-Conjugated Rings upon Oxidation from Cyclooctatetraene to Benzene via the Tropylium Cation2017

    • Author(s)
      Tamoto Akira、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 16388~16392

    • DOI

      10.1002/chem.201704008

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Probing Charge Carrier Dynamics in Porphyrin-Based Organic Semiconductor Thin Films by Time-Resolved THz Spectroscopy2017

    • Author(s)
      Ohta Kaoru、Tokonami Shunrou、Takahashi Kotaro、Tamura Yuto、Yamada Hiroko、Tominaga Keisuke
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry B

      Volume: 121 Pages: 10157~10165

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.7b07025

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Formation of One-Dimensional Au-Directed Organometallic Nanostructures with Large Acene Precursor Molecules2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Jose Ignacio Urgel, Okan Deniz, Marco Giovannantonio, Thomas Dienel, Pascal Ruffieux, Roman Fasel, Hiroko Yamada
    • Organizer
      231th Electrochemical Society Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Graphene Nanoribbon Synthesis with a Fluorinated Molecular Precursor2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi, Junichi Yamaguchi, Jippo Hideyuki, Shintaro Sato, Hiroko Yamada
    • Organizer
      231th Electrochemical Society Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Morphology Control of Polycrystalline Films by Precursor Approach2017

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      ICMAT2017
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 新規有機エレクトロニクス材料の合成と応用 結晶性有機薄膜作製プロセスの開発2017

    • Author(s)
      山田容子
    • Organizer
      ものづくり基盤セミナー
    • Invited
  • [Presentation] Making p's to order: Precursor approaches toward organic electronic applications2017

    • Author(s)
      Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama, Hiroko Yamada
    • Organizer
      IUMRS-ICAM 2017
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] New PV Materials with Abundant Elements Solution-processed thin-fim OPVs with small molecules2017

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      CS3
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Engineering Thin Films of Tetrabenzoporphyrins toward Efficient Charge-Carrier Transport2017

    • Author(s)
      Hiroko Yamada
    • Organizer
      The 10th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 高性能有機電子デバイスの実現に向けた薄膜構造制御2017

    • Author(s)
      鈴木充朗
    • Organizer
      第5回次世代先端デバイス研究会/第19回SPring-8先端利用技術ワークショップ
    • Invited
  • [Presentation] Engineering Small-Molecule Semiconducting Thin Films via Precursor Approaches toward Efficient Organic Photovoltailcs2017

    • Author(s)
      Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama, Hiroko Yamada
    • Organizer
      Kobe Mini-Symposium on Exciton and Charge Dynamics
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] “前駆体法”による有機エレクトロニクス材料の合成と薄膜構造制御2017

    • Author(s)
      山田容子
    • Organizer
      分子アーキテクトニクス研究会
    • Invited
  • [Presentation] On-Surface Synthesis of Graphene Nanoribbon with Carbon-Fluorine Bond Cleavage2017

    • Author(s)
      Hironobu Hayashi
    • Organizer
      JST/CREST/2D worfshop
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学領域有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 電子装置の製造方法2017

    • Inventor(s)
      山口淳一、佐藤信太郎、山田容子、田中和樹
    • Industrial Property Rights Holder
      山口淳一、佐藤信太郎、山田容子、田中和樹
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特許第6195266号

URL: 

Published: 2018-12-17   Modified: 2022-10-07  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi