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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Supramolecular Asymmetric Photochirogenesis with Biopolymers as Chiral Reaction Media

Research Project

Project/Area Number 16H02289
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

和田 健彦  東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (20220957)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords不斉光反応 / 不斉反応 / 有機光化学 / 超分子化学 / 生体高分子 / タンパク質 / 環境調和型 / 高分子修飾
Outline of Annual Research Achievements

昨年度までの研究により得られた人工坑体を用い、ACの取り込み挙動を、UV、CD、FLスペクトルを用いて詳細に検討した。さらに抗体に取り込まれたACの蛍光強度・蛍光寿命等を活用し、ACの結合部位・挙動をHSA系の知見と比較し詳細に検討し、基底状態ならびに励起状態における特異的相互作用を明らかとした。
次に人工坑体をキラル反応場とする超分子光不斉反応を検討し、人工坑体非存在下に比較してHead-Tail型生成物であるACD1ならびに2の生成物比の飛躍的な向上が確認された。さらに生成物キラリティーに注目すると、ACD2において約42 %の中程度のeeが得られた。アキラルなACD1を標的リガンドとしている事、さらに人工坑体に取り込まれたAC は約10%程度であることを考慮すると、この値は予想以上に高い値であり、人工坑体を不斉反応場とする超分子不斉光反応の効率よい進行が確認された。
また、積極的な超分子不斉光反応系の反応制御法確立を目指し、ポリエチレングリコ-ル(PEG)や2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)ポリマーなどで血清アルブミンや人工坑体の表面修飾を行い、光反応基質取り込みならびに超分子不斉光反応への影響を検討した。具体的にはSAをスカッフォールドとするPEG化不斉反応場の構築には、HSAのリジン残基の1級アミノ基に対するPEG修飾を検討した。合成したPEGHSAのPEG修飾率、高次構造変化、基底ならびに励起状態相互作用、超分子不斉光環化反応による生成物比詳細に検討した。その結果、PEG修飾によりHSAが持つACとの結合サイトの一部がマスク可能であることが示唆され、PEG化HSAを不斉反応場とするACの超分子不斉光環化反応を検討したところ、未修飾HSAよりも効率よい反応場として機能することが明らかとなった。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (13 results)

All 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 5 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Int'l Joint Research] University of Bordeaux(フランス)

    • Country Name
      FRANCE
    • Counterpart Institution
      University of Bordeaux
  • [Int'l Joint Research] Case Western Reserve University(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      Case Western Reserve University
  • [Journal Article] Efficient Light‐Harvesting Antennae Resulting from the Dense Organization of Dyes into DNA Junctions though D-Threoninol2020

    • Author(s)
      Kashida Hiromu、Azuma Hidenori、Maruyama Ryoko、Araki Yasuyuki、Wada Takehiko、Asanuma Hiroyuki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 59 Pages: -

    • DOI

      10.1002/anie.202004221

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Underwater Bubble and Oil Repellency of Biomimetic Pincushion and Plastron-Like Honeycomb Films2020

    • Author(s)
      Chen Bihai、Wada Takehiko、Yabu Hiroshi
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 36 Pages: -

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.0c00427

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reversible Changes in the Orientation of Gold Nanorod Arrays on Polymer Brushes2020

    • Author(s)
      Sekizawa Yu、Mitomo Hideyuki、Nihei Mizuki、Nakamura Satoshi、Yonamine Yusuke、Kuzuya Akinori、Wada Takehiko、Ijiro Kuniharu
    • Journal Title

      Nanoscale Advances

      Volume: 2 Pages: -

    • DOI

      10.1039/D0NA00315H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent Effects and Aggregation Phenomena Studied by Vibrational Optical Activity and Molecular Dynamics: The Case of Pantolactone2020

    • Author(s)
      Ghidinelli Simone、Abbate Sergio、Koshoubu Jun、Araki Yasuyuki、Wada Takehiko、Longhi Giovanna
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry B

      Volume: 124 Pages: 4512~4526

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.0c01483

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of an Engineered Photoactive Yellow Protein as a Cross‐Linking Junction for Construction of Photoresponsive Protein‐Polymer Conjugates2019

    • Author(s)
      Ui Mihoko、Miyauchi Yusuke、Inoue Masataka、Murakami Makoto、Araki Yasuyuki、Wada Takehiko、Kinbara Kazushi
    • Journal Title

      ChemPhotoChem

      Volume: 3 Pages: 356~360

    • DOI

      10.1002/cptc.201900024

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 細胞内環境応答型人工核酸システムの開発 ‐ヌクレアーゼ活性制御機能を有する癌細胞選択的核酸医薬創製を目指して‐2020

    • Author(s)
      和田健彦
    • Organizer
      長崎大学大学院医歯薬学総合研究科 第3回機能性分子化学フォーラム
    • Invited
  • [Presentation] Development of high sensitive and high time-resolve circular dichroism (CD) measurement system2019

    • Author(s)
      Takehiko WADA
    • Organizer
      Advances in Noncanonical Nucleic Acids 2019 (ANNA2019)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Intracellular Condition Responsive Artificial Nucleic Acids for the Catalytic Oligonucleotide Therapeutics2019

    • Author(s)
      Takehiko WADA
    • Organizer
      6th Annual Joint Data Science in Life Science and Engineering Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 弱い相互作用を協働的に活用した不斉光反応制御 ‐生体高分子をキラル反応場として活用した超分子不斉光反応系を中心として‐2019

    • Author(s)
      和田健彦
    • Organizer
      第40回光化学若手の会
    • Invited
  • [Presentation] 天然ヌクレアーゼ活性超越に資するDNA-人工核酸キメラ分子構造設計と機能評価2019

    • Author(s)
      和田健彦
    • Organizer
      第68回高分子討論会
    • Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ・ キメラ分子、医薬組成物、標的核酸の切断方法、及び標的核酸切断用又は診断用キット2019

    • Inventor(s)
      和田健彦
    • Industrial Property Rights Holder
      和田健彦
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      P20190105

URL: 

Published: 2021-01-27  

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