2018 Fiscal Year Annual Research Report
Studies toward the total synthesis of Caribbean ciguatoxin for the development of a highly sensitive antibody-based immunoassy
| Project/Area Number |
16H03278
|
|---|
| Research Institution | Tohoku University |
|---|
Principal Investigator |
佐々木 誠 東北大学, 生命科学研究科, 教授 (80235267)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
|
| Keywords | カリビアンシガトキシン / シガテラ中毒 / 効率的全合成 / 抗体作製 / 高感度微量検出法 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
カリビアンシガトキシンは、カリブ海で起こる食中毒シガテラの原因毒であり、これまで知られる太平洋型シガトキシン類と比べて、最大の分子量と最も複雑な化学構造を有する。近年、カリビアンシガトキシンによる食中毒が世界的に拡大しつつあり、その予防対策は急務の課題となっている。カリビアンシガトキシンは天然から極微量しか得られないため、毒判定のための純粋な標準サンプルの供給、また詳細な生物化学的研究や微量検出法の開発のために、化学合成による化合物供給が世界的に強く望まれている。本研究では、独自の合成戦略を基盤としてカリビアンシガトキシンの効率的な全合成ルートの確立、およびカリビアンシガトキシンを特異的に認識する抗体作製と高感度微量検出法への応用を目的とし、世界規模で大きな脅威となりつつあるシガテラ中毒の撲滅に貢献することを目指した。
カリビアンシガトキシンの全合成における最難関の課題の一つである、７員環エーテル上に1,3-ジアキシアルの関係にある核間ジメチル基を持つM環の合成法に関して、鉄ヒドリド触媒によるヒドロシランを用いたアルケンの還元的クロスカップリングの反応条件の最適化をを行い、LMN環部フラグメントの立体選択的合成法を確立した。また、HI環に関して既知の方法を改良し、より効率的な合成法を開発した。
今後、鈴木－宮浦反応によるフラグメント連結によりHIJKLM環部フラグメントの合成と抗体作製を行い、さらに全合成に向けて検討を進める予定である。
|
| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
|
