2018 Fiscal Year Annual Research Report
Design and Synthesis of Dynamic Planar Chiral Medium-sized Cyclic Molecule
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16H04113
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
友岡 克彦 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 有機合成化学 / 分子キラリティー / 動的面不斉分子 / 機能性キラル分子 / 不斉合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は，動的面不斉を有する中員環分子という特殊なキラル分子に関して，基礎から応用に渡る系統的な研究を実施して，その学理探求を目指すものである．その中にあって本年度，特に，「外的因子による面不斉現象の制御」「光学活性な面不斉中員環分子の調製法の開発」について検討した．その結果としてまず，分子内の適切な位置に2つのLewis塩基部位を配した面不斉中員環分子を設計，合成した．この分子に外的因子としてLewis酸を添加，作用させることで立体化学的安定性を劇的に向上させることに成功した．これはLewis酸を介したキレート環形成によるものと理解できる．また，動的面不斉分子の立体化学を外的キラル因子（outer chiral source: OCS)の影響で変化させる動的不斉誘起法［dynamic asymmetric induction: DYASIN（ダイアシン）］の開発に成功した．すなわち，ラセミ体の動的面不斉分子を外的キラル因子（OCS)の環境下に置くと，OCSからの不斉誘起によってエナンチオマー間の偏りが生じて動的面不斉分子が光学活性体となることを見出した．また，本法で得られた光学活性面不斉分子を立体特異的に変換して炭素中心性不斉を有する静的キラル分子を光学活性体として得ることにも成功した．本法は面不斉分子以外の動的キラル分子に適用可能であり，多様なキラル分子を光学活性体として得る新手法として多様な展開が期待される．
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| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(15 results)
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[Journal Article] Preparation of Enantioenriched Chiral Organic Molecules by Dynamic Asymmetric Induction from Outer Chiral Source2019
Author(s)
Igawa, K.; Kawasaki, Y.; Ano, Y.; Kashiwagi, T.; Ogawa, K.; Hayashi, J.; Morita, R.; Yoshioka, Y.; Kazuhiro, U.; Tomooka, K.
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Journal Title
Chemistry Letters
Volume: 48
Pages: 印刷中
Peer Reviewed / Open Access
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