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2019 Fiscal Year Annual Research Report

光アンテナ-フラーレン誘導体二元系の光線力学治療薬としての応用

Research Project

Project/Area Number 16H04133
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

池田 篤志  広島大学, 工学研究科, 教授 (90274505)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 杉川 幸太  広島大学, 工学研究科, 助教 (60745503)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Keywordsフラーレン / リポソーム / 光線力学治療 / エネルギー移動 / 一重項酸素 / 抗菌
Outline of Annual Research Achievements

従来の光線力学治療で用いられる光増感剤は一つの分子からなるため、光を吸収する機能とその光エネルギーを溶存酸素に移動し活性酸素を発生させる機能を兼ね備えていなければならない。そこで、吸収波長の領域を変化させるためには新たに分子設計を行い、しかも合成を行う必要があり、その際エネルギー移動の効率が減少する可能性がある。我々は、これまでに極性基を持つC60誘導体と光アンテナ分子となるカルボシアニン系の色素をリポソーム内に共存させた二元系の作製に成功した。このとき、光アンテナ分子を選択することで、光を吸収できる波長領域を合成操作を行うことなく簡便に変更できることに気付いた。光アンテナ分子として、644 nm、549 nm、484 nm にそれぞれ吸収極大を持つDiD、DiI、あるいはDiOをC60誘導体と共存させた二元系リポソームを三種類作製した。これらを用いて可視光領域の光照射下における大腸菌に対する抗菌活性を測定した。その結果、DiO < DiD < DiI の順でそれぞれの二元系の抗菌活性が高いことがわかり、これら二元系リポソーム全てがC60誘導体のみをリポソームに導入した一元系に比べ圧倒的に高い活性を有した。さらに、全波長領域を吸収できるように三種類の二元系リポソームを混合して抗菌活性を測定した。C60誘導体の濃度を揃えて検討した結果、三種類混合した二元系リポソームの方がDiI-C60誘導体の二元系リポソームに比べ高い抗菌活性をもつことが示された。今回、がん治療薬として開発した二元系が可視光によって活性化される抗菌効果をもつことが明らかとなった。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (12 results)

All 2020 2019 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Aggregation-Induced Emission and Chiral Memory of Tetraphenylethylene Incorporated by Polysaccharides in Water2020

    • Author(s)
      Hino Shodai、Sugikawa Kouta、Kawasaki Riku、Funabashi Hisakage, Kuroda Akio、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ChemPhotoChem

      Volume: 4 Pages: -

    • DOI

      10.1002/cptc.202000022

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Water and Improved Photodynamic Activity after Complexation with Cyclic Oligo- and Polysaccharides2020

    • Author(s)
      Yamana Keita、Kawasaki Riku、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ACS Applied Bio Materials

      Volume: 3 Pages: -

    • DOI

      10.1021/acsabm.0c00211

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Water Solubilization of Phthalocyanine Derivatives via Interactions of Long Alkyl Chains and Cyclodextrins: Potential Complexes for Photodynamic Therapy2020

    • Author(s)
      Goto Yuji, Hino Shodai, Sugikawa Kouta, Kawasaki Riku, Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 9 Pages: -

    • DOI

      10.1002/ajoc.202000076R1

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] C60 Fullerene with Tetraethylene Glycols as a Well-defined Soluble Building Block and Saccharide-conjugation Producing PDT Photosensitizer2019

    • Author(s)
      Narumi Atsushi、Nakazawa Tatsufumi、Shinohara Kosuke、Kato Hiroki、Iwaki Yoshinori、Okimoto Haruya、Kikuchi Moriya、Kawaguchi Seigou、Hino Shodai、Ikeda Atsushi、Shaykoon Montaser Shaykoon Ahmed、Shen Xiande、Duan Qian、Kakuchi Toyoji、Yasuhara Kazuma、Nomoto Akihiro、Mikata Yuji、Yano Shigenobu
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 1209~1212

    • DOI

      10.1246/cl.190492

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Turn-on fluorescence and photodynamic activity of β-(1,3-1,6)-d-glucan-complexed porphyrin derivatives inside HeLa cells2019

    • Author(s)
      Hino Shodai、Funada Rikushi、Sugikawa Kouta、Koumoto Kazuya、Suzuki Toshio、Nagasaki Takeshi、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 18 Pages: 2854~2858

    • DOI

      10.1039/C9PP00208A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Improved Stability and Photodynamic Activity of Water‐Soluble 5,15‐Diazaporphyrins Incorporated in β‐(1,3‐1,6)‐ d ‐Glucan with On‐Off Switch2019

    • Author(s)
      Hino Shodai、Satake Shuhei、Shinmori Hideyuki、Kawabata Shigeki、Koumoto Kazuya、Suzuki Toshio、Nagasaki Takeshi、Sugikawa Kouta、Kawasaki Riku、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 15 Pages: 365~370

    • DOI

      10.1002/asia.201901582

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ゲスト交換反応を利用したハイドロゲルへのフラーレンの導入2020

    • Author(s)
      杉川幸太・井上裕也・河﨑 陸・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Turn-on型光線力学治療薬および診断薬の機能を有するポルフィリン誘導体-多糖複合体の調製2020

    • Author(s)
      日野彰大・杉川幸太・河﨑 陸・甲元一也・鈴木利雄・長崎健・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 糖からなる可溶化剤を用いたクロリン誘導体の水溶化と光線力学活性の評価2020

    • Author(s)
      山名啓太・杉川幸太・河﨑 陸・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 活性部位-光捕集部位二元系を用いることによる光線力学活性の向上2020

    • Author(s)
      安徳大輝・河崎 陸・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] ポルフィリン誘導体を用いたリポソームの形状制御2020

    • Author(s)
      大野雅貴・杉川幸太・河崎 陸・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Remarks] 有機超分子化学研究室ー研究内容

    • URL

      https://ikedalab.wixsite.com/mysite/blank-1

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Published: 2021-01-27  

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