• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2018 Fiscal Year Annual Research Report

Construction of innovative expanded pai-conjugation leading to the light-emitting materials by hybridization of metals and heteroatoms

Research Project

Project/Area Number 16H04138
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

小川 昭弥  大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30183031)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 矢野 重信  奈良女子大学, 大和・紀伊半島学研究所, 協力研究員 (60011186)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords機能物性化学 / パイ共役系 / リン光発光 / ヘテロ元素
Outline of Annual Research Achievements

昨年度の成果から予定通りに研究を進め、拡張パイ共役系分子に対し、ヘテロ原子やヘテロ環および金属元素を組み込むことにより、金属電子的特性を共役系に付与した新しい機能性材料を創生することを目的に、アセチレン、芳香環、白金元素が共役系で連結された新規ヘテロ原子複合分子を合成した。この新分子では良好なリン光発光特性が見られるとともに、400度下での熱安定性も観測され、次世代リン光材料開発に大きな進展となることが期待される。
またポリビニレンスルフィド合成では、良好な共役系拡張が見られたとともに、パラジウムの硫黄部位への配位に基づく吸収スペクトルの追跡に成功し、電子移動に基づく消光現象を観測した。1H NMRのスペクトルのシフトが確認され、共役系遷移金属が形成していると考えられる。
一昨年度のカルボニル基導入反応についてはさらに研究が進展し、配向基が存在しないチオフェンやフランなどのヘテロ環式化合物のC-H結合活性化反応についても検討したところ、チオフェン環上のC-H結合活性化と、それに続く一酸化炭素挿入に関する触媒反応が可能となった。
フルオラス化合物については、Wittig反応に着目し、反応終了後に副生するフルオラスリンオキシドを回収するため、分液操作に用いる有機溶媒を検討した。種々のフルオラス溶媒および有機溶媒を検討した結果、フルオラス溶媒にFC-72とNovec 7100 の混合溶媒を用いることで、フルオラスリンオキシドがフルオラス相に高効率で分配した。そこでWittig反応を行い副生するフルオラスリンオキシドの分離操作による除去、および回収・再利用を検討した。反応終了後、目的物の生成を確認するとともに、93%のフルオラスリンオキシドを回収した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (40 results)

All 2019 2018 Other

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 3 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Bis(phosphanyl)alkane Monosulfides by the Addition of Diphosphane Monosulfides to Alkenes under Light2019

    • Author(s)
      Sato Yuki、Kawaguchi Shin-ichi、Nomoto Akihiro、Ogawa Akiya
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 25 Pages: 2295~2302

    • DOI

      10.1002/chem.201805114

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Cyanothiolation of Internal Alkynes Using Organic Disulfides and tert-Butyl Isocyanide2018

    • Author(s)
      Higashimae Shinya、Kurata Daichi、Kawaguchi Shin-ichi、Kodama Shintaro、Sonoda Motohiro、Nomoto Akihiro、Ogawa Akiya
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Pages: 5267~5273

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00052

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Furan- and thiophene-2-carbonyl amino acid derivatives activate hypoxia-inducible factor via inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor-12018

    • Author(s)
      S. Kawaguchi, Y. Gonda, T. Yamamoto, Y. Sato, H. Shinohara, Y. Kobiki, A. Ichimura, T. Dan, M. Sonoda, T. Miyata, A. Ogawa, T. Tsujita
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 23 Pages: 885/1-885/24

    • DOI

      10.3390/molecules23040885.

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Metal-Free Synthesis of N-Containing Heterocycles from o-Substituted Aniline Derivatives via 2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation of Benzylamines under Oxygen Atmosphere2018

    • Author(s)
      Ogawa Akiya、Kumazawa Shun、Uematsu Akinori、Dong Chun-ping、Kodama Shintaro、Nomoto Akihiro、Ueshima Michio
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 97 Pages: 842~842

    • DOI

      10.3987/COM-18-S(T)60

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Radical Hydrophosphorylation of Alkynes with R2P(O)H Generating Alkenylphosphine Oxides: Scope and Limitations2018

    • Author(s)
      Huang Tianzeng、Saga Yuta、Guo Haiqing、Yoshimura Aya、Ogawa Akiya、Han Li-Biao
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Pages: 8743~8749

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b01042

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis of Aryl Iodides from Arylhydrazines and Iodine2018

    • Author(s)
      Dong Chun-ping、Nakamura Kentaro、Taniguchi Toshihide、Mita Soichiro、Kodama Shintaro、Kawaguchi Shin-ichi、Nomoto Akihiro、Ogawa Akiya、Mizuno Takumi
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 3 Pages: 9814~9821

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b01559

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis, characterization, thermal and luminescent properties of thiophenol-functionalized platinum(II) bis(acetylide) complexes2018

    • Author(s)
      Rahman Md. Mostafizur、Pramanik Shishir Kanti、Paul Dababrata、Sarkar M. A. A. Shofi Uddin、Ahmed Md. Jalal、Saha Ramkrishna、Ogawa Akiya
    • Journal Title

      Transition Metal Chemistry

      Volume: 44 Pages: 247~252

    • DOI

      10.1007/s11243-018-0287-4

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Reaction of arylhydrazines with diaryl ditellurides in the air: Insight into bimolecular homolytic substitution on tellurium via Aryl-Te bond cleavage2018

    • Author(s)
      Yamamoto Yuki、Sato Fumiya、Kodama Shintaro、Nomoto Akihiro、Ogawa Akiya
    • Journal Title

      Heteroatom Chemistry

      Volume: 29 Pages: e21471~e21471

    • DOI

      10.1002/hc.21471

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intramolecular Cyclization of 3,3-Diarylpropenylamides of Electron-Deficient Alkenes: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydrobenzo[f]isoindoles2018

    • Author(s)
      Sugiura Hirotaka、Yamazaki Shoko、Go Kakeru、Ogawa Akiya
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2019 Pages: 204~220

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801508

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and crystal structures of phenylalanine ester-introduced palladium(II) and platinum(II) complexes and their cytotoxicities2018

    • Author(s)
      Nomoto Akihiro、Sakamoto Nozomi、Sakai Yuta、Fukumoto Keisuke、Ogura Shun-Ichiro、Shouhei Katao、Kakiuchi Kiyomi、Kikuchi Jun-ichi、Yano Shigenobu、Ogawa Akiya
    • Journal Title

      Research on Chemical Intermediates

      Volume: 45 Pages: 3~12

    • DOI

      10.1007/s11164-018-3623-6

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mechanistic study of silica-gel or FeCl3-promoted ring-opening aromatization of 7-oxanorborna-2,5-dienes affording 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives2018

    • Author(s)
      Sonoda Motohiro、Ikeda Ayu、Shinohara Hiroyuki、Hayagane Naoya、Ogawa Akiya、Tanimori Shinji
    • Journal Title

      Research on Chemical Intermediates

      Volume: 45 Pages: 13~21

    • DOI

      10.1007/s11164-018-3627-2

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 腫瘍選択的光線力学療法のための新規グルコース連結クロリン誘導体の合成2019

    • Author(s)
      山口浩明,野元昭宏,矢野重信,小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] 光線力学療法のためのクロリンe6エステルへの糖鎖導入反応の検討2019

    • Author(s)
      増田理人,野元昭宏,矢野重信,小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] トリアリールメタン系色素合成の環境低負荷学酸化プロセスの開発2019

    • Author(s)
      岡田知也,野元昭宏,山本美伽,山本結生,植嶌陸男,小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] 末端ジインを有する芳香族化合物への位置選択的および立体選択的なカルコゲン原子導入反応の開発2019

    • Author(s)
      酒井辰也,野元昭宏,植嶌陸男,小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] テルル上でのラジカル置換反応を利用した非対称ジアリールテルリドの選択的合成2019

    • Author(s)
      佐藤史哉,山本結生,小玉晋太朗,野元昭宏,植嶌陸男,小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] サリチル酸誘導体を有機触媒に用いたアミンのイミンへのグリーンオキシデーションとその応用2019

    • Author(s)
      山本結生,董春萍,植松晃基,小玉晋太朗,植嶌陸男,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] Selective Synthesis of Imines and α-Diimines by Palladium-Catalyzed Diarylation of Isocyanides with Tetraarylleads2019

    • Author(s)
      C. C. TRAN, S.-i. KAWAGUCHI, P. D. TRAN, Y. KOBIKI, S. KODAMA, A. NOMOTO, A. OGAWA
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] A Cyclic Tetranuclear Gold Complex [(PPh3)4Au4(SPh)2](NTf2)2: A Novel Catalyst for Anti-Markovnikov Hydrothiolation of Unactivated Alkenes2018

    • Author(s)
      S. Kodama, T. Tamai, K. Fujiwara, A. Nomoto, M. Ueshima, A. Ogawa
    • Organizer
      The 15th International Symposium on Inorganic Ring Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Quinolinol-based Ligands Bearing Sugar or Amino Acid Moiety and Their Conjugation with Palladium or Platinum for Development of Anticancer Agents2018

    • Author(s)
      A. Nomoto, S. Yano, Y. Komai, N. Sakamoto, Y. Sakai, Y. Kinoshita, R. Sakai, H. Kataoka, A. Ogawa
    • Organizer
      43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Metal-Free Synthesis of Sulfur-Containing N-Heterocycles and Related Compounds from o-Substituted Anilines via Salicylic Acid-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation of Benzylamines under an Oxygen Atmosphere2018

    • Author(s)
      A. UEMATSU, C.-p. DONG, S. KODAMA, A. NOMOTO, M. UESHIMA, A. OGAWA
    • Organizer
      28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Metal-free Oxidative Coupling of Benzylamines Using Salicylic Acid Derivatives as Organocatalysts and Its Application to Blue Dye Synthesis2018

    • Author(s)
      C.-p. DONG, S. KODAMA, A. NOMOTO, M. UESHIMA, A. OGAWA
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マルトトリオース連結クロリンの抗腫瘍活性評価および重原子導入による発光挙動の変化2018

    • Author(s)
      山本美伽,野元昭宏,片岡洋望,矢野重信,鳴海敦,小川昭弥
    • Organizer
      第28回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • [Presentation] ポルフィリン骨格へのエチニルベンゼン部位の導入による金属配位構造物の合成2018

    • Author(s)
      張立昊,野元昭宏,牧浦理恵,小川昭弥
    • Organizer
      第28回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • [Presentation] アミノ酸誘導体の希土類イオンとの錯形成とキレート剤への応用2018

    • Author(s)
      吉田春香,野元昭宏,尾崎紀哉,小川昭弥
    • Organizer
      第28回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • [Presentation] 新規抗がん性糖連結白金およびパラジウム錯体の合成と転移抑制能の評価2018

    • Author(s)
      駒井優貴,坂本望,野元昭宏,堺隆一,矢野重信,小川昭弥
    • Organizer
      第28回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • [Presentation] 糖連結クロリン誘導体の合成と金属導入反応の検討2018

    • Author(s)
      山口浩明,野元昭宏,片岡洋望,矢野重信,小川昭弥
    • Organizer
      第28回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • [Presentation] 光がん治療に応用可能な糖鎖部位を有するクロリンe6誘導体の合成2018

    • Author(s)
      増田理人,山口浩明,野元昭宏,植嶌陸男,小川昭弥
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
  • [Presentation] トリフェニルメタン系色素製造における環境低負荷酸化触媒の開発2018

    • Author(s)
      伊藤詣二,西ケ花完,辻元英孝,野元昭宏
    • Organizer
      2018年度色材研究発表会
  • [Presentation] クリーンなトリフェニルメタン系色素製造の工業化への課題2018

    • Author(s)
      藤詣二,西ケ花完,辻元英孝,野元昭宏
    • Organizer
      2018年度色材研究発表会
  • [Presentation] 水中の重金属イオンの固定化が可能なジチオカルボン酸誘導体の合成と除去能評価2018

    • Author(s)
      山口浩明,尾崎紀哉,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      2018年度日本農芸化学会関西支部大会
  • [Presentation] アリールヒドラジンとヨウ素を用いたアリールヨージドの合成2018

    • Author(s)
      三田宗一朗,董春萍,中村健太郎,谷口寿英,小玉晋太朗,川口真一,野元昭宏,水野卓巳,小川昭弥
    • Organizer
      第21回 ヨウ素学会シンポジウム
  • [Presentation] パラジウム触媒によるジスルフィドおよびイソシアニドを用いた内部アルキンの高選択的シアノチオ化反応の開発2018

    • Author(s)
      倉田大地,東前信也,川口真一,小玉晋太朗,園田素啓,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      第65回 有機金属化学討論会
  • [Presentation] 簡便なアリールラジカル発生にともなうヨウ化ベンゼンおよび一置換ベンゼン類の合成2018

    • Author(s)
      野元昭宏,三田宗一朗,董 春萍,谷口寿英,小玉晋太朗,川口真一,植嶌陸男,水野卓巳,小川昭弥
    • Organizer
      2018 ハロゲン利用ミニシンポジウム
  • [Presentation] 腫瘍選択的光線力学療法のためのクロリン誘導体の合成および評価2018

    • Author(s)
      山口浩明,野元昭宏,片岡洋望,矢野重信,小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] ジホスフィンモノスルフィドを用いたアルケン類に対する効率的な1,2-付加反応の開発2018

    • Author(s)
      佐藤悠樹,川口真一,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] 金属固定化キレート剤としてのジチオカルボン酸誘導体の合成と除去能評価2018

    • Author(s)
      山口浩明,尾崎紀哉,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] テルル上でのラジカル置換反応を経由した非対称ジアリールテルリドの選択的one-pot合成法の開発2018

    • Author(s)
      山本結生,佐藤史哉,小玉晋太朗,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      公益社団法人石油学会関西支部第27回研究発表会 一般社団法人日本エネルギー学会関西支部第63回研究発表会 合同研究発表会
  • [Presentation] リン資源のリサイクル利用を目指したフルオラスホスフィンを用いるWittig反応の開発2018

    • Author(s)
      西村美紗希,佐藤悠樹,嶋田祥久,川口真一,小玉晋太朗,野元昭宏,小川昭弥
    • Organizer
      公益社団法人石油学会関西支部第27回研究発表会 一般社団法人日本エネルギー学会関西支部第63回研究発表会 合同研究発表会
  • [Remarks] 大阪府立大学工学研究科有機合成化学研究グループ

    • URL

      http://www2.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka8/index.html

URL: 

Published: 2019-12-27  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi