2016 Fiscal Year Annual Research Report
含フッ素イソベンゾフランを活用する高次共役有機分子の新創製
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16H04143
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| Research Institution | Gunma University |
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Principal Investigator |
網井 秀樹 群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (00284084)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
杉石 露佳 群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (30636220)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | フッ素 / 有機合成化学 / トリフルオロメチル基 / イソベンゾフラン / 環化付加 / 共役化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究の全体構想は、有機フッ素化合物の系統的合成法の開発である。交付希望期間中の具体的目的は、含フッ素イソベンゾフラン中間体を用いて、フッ素系有機共役化合物の新合成法を開発することである。平成２８年度には、含フッ素イソベンゾフランの発生と反応を徹底検討する。イソベンゾフランはDiels-Alder反応のジエン成分として働く有用な反応中間体である。フッ素官能基導入カスケード環化反応による含フッ素イソベンゾフランの発生とその応用を行なった。フッ化物イオン存在下、o-フタルアルデヒドにCF3-SiMe3を作用させ、求核的トリフルオロメチル化／分子内アセタール化／酸触媒による脱水を経てトリフルオロメチル基を有するイソベンゾフランを発生させ、その後に様々なアルケンとの[4+2]環化付加を行ない、多様なトリフルオロメチル化ナフタレンに誘導した。ナフトキノンをジエノフィルとして用いた場合、イソベンゾフラン発生／[4+2]環化付加反応の後、速やかに脱水反応が進行し、対応するナフタレン誘導体が得られた。さらなる分子変換によって、トリフルオロメチル化テトラセンを合成することに成功した。高次π電子共役系分子の合成を目指し、o-シアノベンズアルデヒドのカスケード型環化を実施し、対応するトリフルオロメチル化フタリドが選択的に得られた。トリフルオロメチル化フタリドのエステル部位に求核的に置換基を導入し、その後脱水反応を行なうと、置換基を有するトリフルオロメチル化イソベンゾフランを発生させることができる。[4+2]環化付加の結果、トリフルオロメチル基のパラ位に様々な置換基を有するナフタレンの合成に成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
含フッ素イソベンゾフランの発生法が確立できた。フルオロアルキル基を有する共役化合物合成に応用できたため、本研究目的に沿って研究が進んでいる。
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| Strategy for Future Research Activity |
多様な官能基を有する含フッ素イソベンゾフラン類に誘導し、高次アセン類の合成を展開する。
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