2018 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of conjugated organic compounds using fluorinated isobenzofurans
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16H04143
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| Research Institution | Gunma University |
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Principal Investigator |
網井 秀樹 群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (00284084)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
杉石 露佳 群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (30636220)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | フッ素 / 有機合成化学 / トリフルオロメチル基 / イソベンゾフラン / 環化付加 / 共役化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究の全体構想は、有機フッ素化合物の系統的合成法の開発である。交付希望期間中の具体的目的は、含フッ素イソベンゾフラン中間体を用いて、フッ素系有機共役化合物の新合成法を開発することである。平成29年度には、含フッ素イソベンゾフランの反応を徹底検討する。イソベンゾフランは、o-キノジメタン構造を有し、Diels-Alder反応のジエン成分として働く有用な反応中間体である。平成28年度にはフッ素官能基導入カスケード環化反応による含フッ素イソベンゾフランの発生を確認し、平成29年度は高次アセン類の合成を目指し、含フッ素イソベンゾフランとキノン類との[4+2]環化付加反応を実施した。平成30年度は、引き続き、高次アセン類の合成を検討した。ジエノフィルとしてacenaphthyleneを用いてトリフルオロメチル化イソベンゾフランとの環化付加反応を試みたところ、目的の環化付加体が高収率で得られた。付加生成物の詳細な構造決定と、酸触媒による付加体の脱水反応による高次アセン類の合成を検討している。
一方、トリフルオロメチル基導入カスケード環化反応の生理活性物質合成の適用を検討した。フタルイミジンおよびその誘導体は顕著な生理活性を有する。本研究の鍵反応の１つであるカスケード環化について、イミンを基質として用いた場合、目的のトリフルオロメチル化フタルイミジン誘導体が良好な収率で得られた。今後は反応の基質検討を行い、生理活性物質の創製をめざす。
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| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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