Control of Generation and Amplification of Chirality

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16H04144
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: Sakamoto Masami 千葉大学, 大学院工学研究院, 教授 (00178576)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: 不斉合成 / 有機結晶 / 動的優先晶出 / 絶対不斉合成 / ラセミ化反応 / 不斉発現 / 不斉増幅 / 不斉制御

Outline of Final Research Achievements

We found a phenomenon in which optically active compounds with high optical purity were obtained only by reacting prochiral substrates in solution. In this asymmetric expression amplification phenomenon, the reaction of an achiral compound generates a chiral product, and the racemization and preferential crystallization (dynamic preferential crystallization) of the generated asymmetric center occur simultaneously in the system. The scope of application of this method was extended to achieve absolute asymmetric synthesis of amino acids and heterocyclic compounds as pharmaceutical intermediates.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

世界の医薬品市場では，抗がん剤や免疫抑制剤などの光学活性医薬品の需要が急増しており，光学活性体を簡便に効率良く得ることができる手法の開発が熱望されている。本研究では，有機結晶の特性を活かした新しい光学活性化合物の創出方法の開発を目的として独創的な研究を行った。本研究による不斉発現と増幅の手法は，有機化学者だけでなく国内外の多くの科学者に大きなインパクトを与える独創的な手法であり，不斉有機合成分野のブレークスルーとなる。さらに本研究により開発された新しい絶対合成の手法は，自然界の高度なホモキラリティー発現にも関連し，学術的に大きな意義を有している。