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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Molecular Disconnection Chemistry by Transition-metal Catalysis

Research Project

Project/Area Number 16H04148
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

山口 潤一郎  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsパラジウム / 触媒反応 / 転移反応 / 脱芳香族化 / インドール / イソキノリン
Outline of Annual Research Achievements

本研究は炭素-炭素結合切断反応を起点とする、触媒的カップリング反応・付加反応・酸化反応という革新的な有機合成反応およびそれを促進する新規触媒の開発を目的とする。既に、当該分野の先駆的な研究成果は多数報告されているものの、特殊な基質を利用しなければならず、合成化学に真に有用な変換反応にはさらなる飛躍を必要としている。本研究では、これまでの知識と経験を基として、明確に標的を定め、分子触媒により分子切断化学の革新を促す。
本年度は、既に開発した芳香族エステルのカップリング反応を応用展開し、芳香族エステルの転移反応を開発することができた。C-S結合およびC-H結合切断が関連した新奇反応の開発にも成功した。
また、触媒的な脱芳香族化に基づくアリル化反応の開発にも成功した。用いる化合物はベンジルアルコール誘導体およびアリル化合物であるが、現在異なる原料を用いた、3成分の脱芳香族的カップリング反応の開発にも成功している。
さらには、炭素-炭素結合切断ではないもののカップリング/環変換反応を用いて、多置換インドールやイソキノリンのモジュラー合成にも成功した。現在は本法を利用した天然有機化合物の合成に挑戦している。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (76 results)

All 2019 2018

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 1 results) Presentation (63 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 20 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Studying Abroad Led to New Friendships and New Research Directions2019

    • Author(s)
      Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      YAKUGAKU ZASSHI

      Volume: 139 Pages: 229~233

    • DOI

      10.1248/yakushi.18-00169-5

  • [Journal Article] Cell-based screen identifies a new potent and highly selective CK2 inhibitor for modulation of circadian rhythms and cancer cell growth2019

    • Author(s)
      Oshima Tsuyoshi et al
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: 5 Pages: 9060~9060

    • DOI

      10.1126/sciadv.aau9060

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarbonylative C?P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds2018

    • Author(s)
      Isshiki Ryota、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 1150~1153

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00080

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Fully Arylated (Hetero) arenes by Coupling Reaction2018

    • Author(s)
      Asako Takashi、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Pages: 98~110

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.98

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarbonylative Aryl Thioether Synthesis by Ni Catalysis2018

    • Author(s)
      Ishitobi Kota、Isshiki Ryota、Asahara Kitty K.、Lim Cassandra、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 756~759

    • DOI

      10.1246/cl.180226

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarbonylative Coupling Reaction of Aromatic Esters2018

    • Author(s)
      Isshiki Ryota、Okita Toshimasa、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Pages: 300~314

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.300

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd-Catalyzed Decarbonylative C?H Coupling of Azoles and Aromatic Esters2018

    • Author(s)
      Matsushita Kaoru、Takise Ryosuke、Hisada Tomoya、Suzuki Shin、Isshiki Ryota、Itami Kenichiro、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 13 Pages: 2393~2396

    • DOI

      10.1002/asia.201800478

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Modular synthesis of heptaarylindole2018

    • Author(s)
      Suzuki Shin、Asako Takashi、Itami Kenichiro、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Pages: 3771~3776

    • DOI

      10.1039/C8OB00993G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst2018

    • Author(s)
      Okita Toshimasa、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 3132~3135

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01233

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dibenzofuran Synthesis: Decarbonylative Intramolecular C?H Arylation of Aromatic Esters2018

    • Author(s)
      Okita Toshimasa、Komatsuda Masaaki、Saito Ami N.、Hisada Tomoya、Takahara Tomoaki T.、Nakayama Keito P.、Isshiki Ryota、Takise Ryosuke、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 7 Pages: 1358~1361

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800207

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of a Heptaarylisoquinoline: Unusual Disconnection for Constructing Isoquinoline Frameworks2018

    • Author(s)
      Asako Takashi、Suzuki Shin、Itami Kenichiro、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 968~970

    • DOI

      10.1246/cl.180429

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates2018

    • Author(s)
      Komatsuda Masaaki、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 4354~4357

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01807

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 汎用官能基切断型カップリング反応2019

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      有機金属部会第四回例会
    • Invited
  • [Presentation] 結合切断を起点とした新規合成反応の開発2019

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      大正製薬講演会
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた芳香族シアノヒドリン誘導体の脱芳香族的アリル化反応の開発2019

    • Author(s)
      柳本愛華・小松田雅晃・武藤 慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたベンジルアンモニウムの脱芳香族的アリル化の開発2019

    • Author(s)
      茅嶋悠樹・小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒によるジアゾ化合物とアリルボラートを用いたハロゲン化アリールの脱芳香族的三成分連結反応2019

    • Author(s)
      小松田雅晃・武藤 慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Ester Dance Reaction of Aromatic Esters by Pd Catalysis2019

    • Author(s)
      MATSUSHITA, Kaoru; OKITA, Toshimasa; MUTO, Kei; YAMAGUCHI, Junichiro
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] マルチアリールカルバゾールの合成2019

    • Author(s)
      田中脩平・浅子貴士・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒による芳香族エステルの脱酸素型 C-P 結合形成反応2019

    • Author(s)
      黒澤美樹・一色遼大・武藤 慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒によるチオエステルとトシルヒドラゾンを用いたアルケニルスルフィド合成2019

    • Author(s)
      石飛耕太・リム カサンドラ・武藤 慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] ニッケル触媒を用いた芳香族エステルと芳香族ハロゲン化物とのエステル転移反応2019

    • Author(s)
      稲山奈保実・一色遼大・武藤 慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] ニッケル触媒による芳香族エステルとアレノール類とのエステル転移反応2019

    • Author(s)
      一色遼大・稲山奈保実・武藤 慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] α-ジアゾエステルの分子内 Buchner 反応による 5,7 縮環骨格構築法の開発2019

    • Author(s)
      星 貴之・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 結合切断を起点とした合成反応開発2019

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      Reaxys Price Club Symposium in Japan 2019
    • Invited
  • [Presentation] 日本発化学ジャーナルの行く末は?2019

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会 CSJジャーナルフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] 分子をつなぐ、人をつなぐ: 分子合成の新たな可能性探索と化学ポータルサイト運営によるコミュニティー形成2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      NISTEP講演会
    • Invited
  • [Presentation] Pd-catalyzed Dearomative C-C Bond Formation of Aromatic Alcohols2018

    • Author(s)
      Masaaki Komatsuda, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Decarbonylative transformation of aromatic esters2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
    • Invited
  • [Presentation] 概日時計制御分子PHAの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      齊藤杏実・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第13回年会
  • [Presentation] 植物概日時計長周期化分子BMLの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      高原知明・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第13回年会
  • [Presentation] 日進月歩の芳香族化合物脱カルボニル型変換反応2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      有機合成化学協会講習会
    • Invited
  • [Presentation] 概日概日リズム調整剤PHAの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      齊藤杏実・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      創薬懇話会2018
  • [Presentation] 環拡大反応を利用したpseudolaric acid Bの合成研究2018

    • Author(s)
      星貴之・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第53回天然物化学談話会
  • [Presentation] マルチアリールピリジン構築法とチオペプチド抗生物質への応用2018

    • Author(s)
      浅子貴士・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第53回天然物化学談話会
  • [Presentation] ベンジルアミン類の脱芳香族的アリル化の開発2018

    • Author(s)
      茅嶋悠樹・小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第53回有機反応若手の会
  • [Presentation] 分子をつなぐ・人もつなぐ2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      東北大学一般雑誌会
    • Invited
  • [Presentation] Decarbonylative C-Heteroatom Bond Formation of Carboxylic Acid Derivatives2018

    • Author(s)
      Ryota Isshiki, Kota Ishitobi, Kotaro Asahara, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      ISHC XXI 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 概日概日リズム調整剤PHAの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      齊藤杏実・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] 芳香族エステルの触媒的脱カルボニル型炭素-炭素結合形成反応の開発2018

    • Author(s)
      大北俊将・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] 芳香族カルボン酸誘導体の脱カルボニル型炭素-ヘテロ元素結合形成反応2018

    • Author(s)
      一色遼大・石飛耕太・淺原光太郎・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] 全アリール置換ヘテロアレーンの合成2018

    • Author(s)
      浅子貴士・鈴木真・伊丹健一郎・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたベンジルアルコール類の脱芳香族的アリル化反応2018

    • Author(s)
      小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] 植物概日時計長周期化分子BMLの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      高原知明・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたベンジルホスファートの脱芳香族的アリル化2018

    • Author(s)
      小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 全アリール置換ヘテロアレーンの合成2018

    • Author(s)
      浅子貴士・鈴木真・伊丹健一郎・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 芳香族カルボン酸誘導体の脱カルボニル型炭素-ヘテロ元素結合形成反応2018

    • Author(s)
      一色遼大・石飛耕太・淺原光太郎・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 芳香族エステルの触媒的脱カルボニル型炭素-炭素結合形成反応の開発2018

    • Author(s)
      大北俊将・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] ベンジルアミン類の脱芳香族的アリル化の開発2018

    • Author(s)
      茅嶋悠樹・小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 概日概日リズム調整剤PHAの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      齊藤杏実・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 植物概日時計長周期化分子BMLの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      高原知明・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 環拡大反応を利用したpseudolaric acid Bの合成研究2018

    • Author(s)
      星貴之・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第9回サブウェイセミナー
  • [Presentation] 化学でメシを食っていく2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      日本薬学会東北支部主催化学系若手研究者セミナー
    • Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      武田薬品工業講演会
    • Invited
  • [Presentation] 芳香族エステルの触媒的脱カルボニル型炭素-炭素結合形成反応の開発2018

    • Author(s)
      大北俊将・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第34回若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] 脱カルボニル型チオエーテル合成2018

    • Author(s)
      石飛耕太・一色遼大・淺原光太郎・林思吟・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第35回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] ベンジルアルコール類の脱芳香族的アリル化反応2018

    • Author(s)
      小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第35回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] 芳香族エステルの触媒的脱カルボニル型炭素-炭素結合形成反応の開発2018

    • Author(s)
      大北俊将・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第65回有機金属化学討論会
  • [Presentation] 全アリール置換ヘテロアレーンの合成2018

    • Author(s)
      浅子貴士・鈴木真・伊丹健一郎・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
  • [Presentation] ベンジルアミン類の脱芳香族的アリル化の開発2018

    • Author(s)
      茅嶋悠樹・小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
  • [Presentation] チオエステルからのチオエーテル合成法の開発2018

    • Author(s)
      石飛耕太・一色遼大・淺原光太郎・林思吟・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
  • [Presentation] 植物概日リズム調整剤PHAの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      齊藤杏実・武藤慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
  • [Presentation] 植物概日時計長周期化分子BMLの構造活性相関研究2018

    • Author(s)
      高原知明・武藤 慶・中道範人・山口潤一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
  • [Presentation] Making Bonds by Breaking Bonds: An Unconventional Approach to Making Molecules2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      小野薬品講演会
    • Invited
  • [Presentation] 小野薬品講演会2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      島津製作所講演会
    • Invited
  • [Presentation] 芳香族カルボン酸誘導体の脱カルボニル型炭素-ヘテロ元素結合形成反応2018

    • Author(s)
      一色遼大・石飛耕太・淺原光太郎・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第114回有機合成化学シンポジウム
  • [Presentation] 芳香族エステルの触媒的脱カルボニル型炭素-炭素結合形成反応の開発2018

    • Author(s)
      大北俊将・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第114回有機合成化学シンポジウム
  • [Presentation] 脱カルボニル型変換反応の開発と展開2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      第33回農薬デザイン研究会
    • Invited
  • [Presentation] 化学でメシを食っていく2018

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      八千代松陰高等学校講演
    • Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      The Scripps Research Institute
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      UC Berkley
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      Stanford University
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      UCSF
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      University of Chicago
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2018

    • Author(s)
      Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      UIUC
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 植物のカゼインキナーゼ1(CK1)に対する阻害剤2018

    • Inventor(s)
      山口潤一郎・中道範人・斎藤杏実・武藤慶
    • Industrial Property Rights Holder
      山口潤一郎・中道範人・斎藤杏実・武藤慶
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2018-109209

URL: 

Published: 2019-12-27  

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