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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Delopment of n-type oraganic semiconductors based on operating mechanism and establishment of rational molecular design

Research Project

Project/Area Number 16H04191
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords有機導体 / 有機半導体材料 / 有機電界効果トランジスタ / 有機薄膜型太陽電池 / 電子輸送性材料
Outline of Annual Research Achievements

研究の全体構想は、機能性材料を指向した新規π共役分子を開発することである。とりわけ応募者はエレクトロニクス材料への応用を目指している。この構想の一環として、本研究では電子輸送型(n型)の有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜型太陽電池(OPV)材料の開発を目的とする。研究の方向性として、デバイス駆動メカニズムをもとに、電子構造と分子構造を精密設計した新規n型共役分子の系統的な開発を行う。さらに、創出したπ共役分子の構造ー基礎物性ー薄膜物性ーデバイス特性の相関を明らかとする。最終年度の今年度はn型OFET, OPVに向けた分子開発を実施した。FETに関してはベンゼン縮環を導入して安定化させ、かつフッ素原子導入で最低空軌道を低下させた分子を開発し、その構造を明らかにした。具体的にはベンゼン縮環導入によりキノイド構造の寄与が大きく増加することが明らかとなった。これを反映して、FET特性からキノイド構造が性能に及ぼす影響を考察した。n型OPV材料に関しては、新規な電子受容性部位としてフッ素化ナフトビスチアジアゾールを世界に先駆けて開発に成功し、これを導入したπ共役分子でフラーレン誘導体に匹敵する特性の発現を観測した。さらに、分子構造から性能向上に向けた知見を得ることができた。また、このフッ素化ナフトビスチアジゾールはn型OPVのみならず、n型FET, p型OPVの電子受容性部位としても機能する予備的知見も得た。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (20 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 4 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 7 results)

  • [Int'l Joint Research] マックスプランク高分子研究所(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      マックスプランク高分子研究所
  • [Journal Article] Antiaromatic Character of Cycloheptatriene-bis-Annelated Indenofluorene Framework Mainly Originated from Heptafulvene Segment2018

    • Author(s)
      K. Yamamoto, Y. Ie, N. Tohnai, F. Kakiuchi, Y. Aso
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 8 Pages: 17663-1-11

    • DOI

      https://doi.org/10.1038/s41598-018-35839-w

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Thiazole-Fused Antiaromatic Compound Containing an s-Indacene Chromophore with a High Electron Affinity2018

    • Author(s)
      Y. Ie, C. Sato, K. Yamamoto, M. Nitani, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 47 Pages: 1534-1537

    • DOI

      https://doi.org/10.1246/cl.180818

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorinated Naptho[1,2-c:5,6-c']bis[1,2,5]thiadiazole-Containing pi-Conjugated Compound: Synthesis, Properties, and Acceptor Application in Organic Solar Cells2018

    • Author(s)
      S. Chatterjee, Y. Ie, T. Seo, T. Moriyama, G.-J. A. H. Wetzelaer, P. W. M. Blom, Y. Aso
    • Journal Title

      NPG Asia Mater.

      Volume: 10 Pages: 1016-1028

    • DOI

      https://doi.org/10.1038/s41427-018-0088-4

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Oligothiophene Quinoids Containing a Benzo[c]thiophene Unit for the Stabilization of the Quinoidal Electronic Structure2018

    • Author(s)
      K. Yamamoto, Y. Ie, M. Nitani, N. Tohnai, F. Kakiuchi, K. Zhang, W. Pisula, K. Asadi, P. W. M. Blom, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 6 Pages: 7493-7500

    • DOI

      10.1039/C8TC01802B

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Naphtho[1,2-c:5,6-c']bis[1,2,5]thiadiazole-Based Nonfullerene Acceptors: Effect of Substituents on the Thiophene Unit on Properties and Photovoltaic Characteristics2018

    • Author(s)
      S. Chatterjee, Y. Ie, Y. Aso
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 3 Pages: 5814-5824

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b00350

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Dono-Acceptor Copolymers Based on Tetrafluoro-Substituted Benzodioxocyclohexene-Annelated Thiophene2018

    • Author(s)
      Y. Ie, Y. Kishimoto, K. Morikawa, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      Volume: 31 Pages: 145-150

    • DOI

      https://doi.org/10.2494/photopolymer.31.145

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced Photovoltaic Performance of Amorphous Donor-Acceptor Copolymers Based on Fluorine-Substituted Benzodioxocyclohexene-Annelated Thiophene2018

    • Author(s)
      Y. Ie, K. Morikawa, W. Zajazkowski, W. Pisula, N. B. Kotadiya, G.-J. A. H. Wetzelaer, P. W. M. Blom, Y. Aso
    • Journal Title

      Adv. Energy Mater.

      Volume: 8 Pages: 1702506-1-7

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/aenm.201702506

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] チオフェン縮環ナフトビスチアジアゾールを用いた半導体ポリマーの合成、物性、および、光電変換特性2019

    • Author(s)
      坂井泰士、森山太一、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] フッ素化ベンゾジチオフェン-4, 8-ジオンをアクセプターユニットとするπ 共役コポリマーの合成と物性、および太陽電池特性2019

    • Author(s)
      岸本陽太、安蘇芳雄、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] フッ素原子を導入したキノイドオリゴチオフェンの合成、物性、および半導体特性2019

    • Author(s)
      山本恵太郎、家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 含フッ素アクセプターを導入したπ共役系の開発と太陽電池応用2019

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Invited
  • [Presentation] 含フッ素ジオキソシクロアルケン縮環チオフェンをアクセプターユニットとするπ共役コポリマーの合成と物性、および太陽電池特性2019

    • Author(s)
      岸本陽太、安蘇芳雄、家 裕隆
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] 構造物性機能相関に基づく有機薄膜太陽電池材料の開発2019

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      電気化学会第86回大会
    • Invited
  • [Presentation] フッ素置換ナフトビスチアジアゾールをユニットとする電子受容性π共役分子の合成、物性、光電変換特性2018

    • Author(s)
      家 裕隆、Shreyam Chatterjee、伊津野 翔、Gert-Jan A. H. Wetzelaer、Paul W. M. Blom、安蘇芳雄
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池への応用に向けた含フッ素ジオキソシクロアルケン縮環チオフェンを用いたアモルファス性ドナーポリマーの開発2018

    • Author(s)
      家 裕隆、森川功貴、岸本陽太、Gert-Jan A. H. Wetzelaer、Paul W. M. Blom、安蘇芳雄
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Donor-Acceptor Copolymers Based on Tetrafluoro-substituted Benzodioxocyclohexene-annelated Thiophene2018

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      The 35rd International Conference of Photopolymer Science and Technology (ICPST-35)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Organic Photovoltaic Materials Containing Fluorine-Substituted Electron-Accepting Units2018

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      14th IUPAC International Conference on Novel Materials and their Synthesis (NMS-XIV)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of organic photovoltaic materials containing new electron-accepting units2018

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      ThinFilms2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Donor and Acceptor Materials Containing Fluorine-Substituted Electron-Accepting Units for Organic Photovoltaics2018

    • Author(s)
      Yutaka Ie
    • Organizer
      International Conference on Emerging Advanced Nanomaterials (ICEAN) 2018
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2019-12-27  

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