2016 Fiscal Year Annual Research Report
Development of High-Performance Electron-Transporting Semiconducting Polymers
Project/Area Number |
16H04196
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Research Institution | Hiroshima University |
Principal Investigator |
尾坂 格 広島大学, 工学研究院, 教授 (80549791)
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Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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Keywords | 半導体ポリマー / 共役系ポリマー / 電子輸送性 / アクセプター |
Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、有機エレクトロニクスの分野において不足している、高性能電子輸送性半導体ポリマーの開発を目指す。具体的には、「キノイド系」、「π欠損ナフタレン系」、および「イミド系」骨格を中心に新規な電子親和力の高いπ電子系縮合多環骨格(アクセプターユニット)を探索し、これらをビルディングユニットとして用いた半導体ポリマーを合成する。合成したポリマーは電子輸送性材料として有機トランジスタや有機薄膜太陽電池に応用し、電子構造や集合構造との構造-物性相関を詳細に解析することで、高性能化に向けた分子設計指針を確立する。今年度、キノイド系材料として、ビチオフェンジオン(BTD)やベンゾジチオフェンジオン(BDTD)を用いた半導体ポリマーの合成を行った。これらは、いずれも高い電子輸送特性を示した。また、特にBDTD系ポリマーは、極めて小さいバンドギャップ0.88 eVを示し、透明導電膜としての可能性も秘めていることが分かった(J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7725)。一方、イミド系材料として、ジチエノチエノチオフェンイミド(TBI)を有するポリマーを合成した。TBIを有するポリマーでは、その共重合骨格により、ホール、電子、両極性と極性の制御が可能であることが分かった。さらに、有機太陽電池として用いても、p型およびn型材料といずれとしても機能することが分かった(Adv. Mater. 2016, 28, 6921)。また、π欠損ナフタレン系としても、ナフトビスピラジン骨格の合成に成功しており、現在、ポリマー化を検討中である。さらに、既存のナフトビスチアジアゾールを用いたポリマーにて、極めて高い太陽電池の変換効率が得られた(J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10265)。
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Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
今年度、すでに研究計画として挙げた3つのテーマ中、2つのテーマ(キノイド系およびイミド系)において良好なポリマー材料が得られた。さらに、もう1つのテーマであるπ欠損ナフタレン系においても、ナフトビスピラジン骨格の合成に成功しており、ポリマー化の検討が出来ている。また、ナフトビスチアジアゾール系ポリマーにおいても、世界最高レベルの太陽電池性能が得られている。J. Am. Chem. Soc.誌やAdv. Mater.誌など、6報の原著論文を発表することができている。
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Strategy for Future Research Activity |
今年度は、開発したそれぞれの骨格につき、シンプルなビチオフェンを共重合ユニットとして用いてポリマーを合成した。今後は、当初の計画通り、DFT計算を駆使し、ポリマーが電子輸送性を示すようなエネルギー準位を持つように、再度分子設計する。具体的には、ビチアゾールやチアゾロチアゾール、フッ素置換ビチオフェンなどの電子親和力の高い骨格を検討する。また、トランジスタや太陽電池などのデバイスの最適化にも注力する。
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[Journal Article] Implication of Fluorine Atom on Electronic Properties, Ordering Structures, and Photovoltaic Performance in Naphthobisthiadiazole- Based Semiconducting Polymers2016
Author(s)
Kazuaki Kawashima, Tomohiro Fukuhara, Yousuke Suda, Yasuhito Suzuki, Tomoyuki Koganezawa, Hiroyuki Yoshida, Hideo Ohkita, Itaru Osaka, and Kazuo Takimiya
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Journal Title
Journal of the American Chemical Society
Volume: 138
Pages: 10265-10275
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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