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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of High-Performance Electron-Transporting Semiconducting Polymers

Research Project

Project/Area Number 16H04196
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

尾坂 格  広島大学, 工学研究院, 教授 (80549791)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords半導体ポリマー / 共役系ポリマー / 電子輸送性 / アクセプター
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、有機エレクトロニクスの分野において不足している、高性能電子輸送性半導体ポリマーの開発を目指す。具体的には、「キノイド系」、「π欠損ナフタレン系」、および「イミド系」骨格を中心に新規な電子親和力の高いπ電子系縮合多環骨格(アクセプターユニット)を探索し、これらをビルディングユニットとして用いた半導体ポリマーを合成する。合成したポリマーは電子輸送性材料として有機トランジスタや有機薄膜太陽電池に応用し、電子構造や集合構造との構造-物性相関を詳細に解析することで、高性能化に向けた分子設計指針を確立する。今年度、キノイド系材料として、ビチオフェンジオン(BTD)やベンゾジチオフェンジオン(BDTD)を用いた半導体ポリマーの合成を行った。これらは、いずれも高い電子輸送特性を示した。また、特にBDTD系ポリマーは、極めて小さいバンドギャップ0.88 eVを示し、透明導電膜としての可能性も秘めていることが分かった(J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7725)。一方、イミド系材料として、ジチエノチエノチオフェンイミド(TBI)を有するポリマーを合成した。TBIを有するポリマーでは、その共重合骨格により、ホール、電子、両極性と極性の制御が可能であることが分かった。さらに、有機太陽電池として用いても、p型およびn型材料といずれとしても機能することが分かった(Adv. Mater. 2016, 28, 6921)。また、π欠損ナフタレン系としても、ナフトビスピラジン骨格の合成に成功しており、現在、ポリマー化を検討中である。さらに、既存のナフトビスチアジアゾールを用いたポリマーにて、極めて高い太陽電池の変換効率が得られた(J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10265)。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

今年度、すでに研究計画として挙げた3つのテーマ中、2つのテーマ(キノイド系およびイミド系)において良好なポリマー材料が得られた。さらに、もう1つのテーマであるπ欠損ナフタレン系においても、ナフトビスピラジン骨格の合成に成功しており、ポリマー化の検討が出来ている。また、ナフトビスチアジアゾール系ポリマーにおいても、世界最高レベルの太陽電池性能が得られている。J. Am. Chem. Soc.誌やAdv. Mater.誌など、6報の原著論文を発表することができている。

Strategy for Future Research Activity

今年度は、開発したそれぞれの骨格につき、シンプルなビチオフェンを共重合ユニットとして用いてポリマーを合成した。今後は、当初の計画通り、DFT計算を駆使し、ポリマーが電子輸送性を示すようなエネルギー準位を持つように、再度分子設計する。具体的には、ビチアゾールやチアゾロチアゾール、フッ素置換ビチオフェンなどの電子親和力の高い骨格を検討する。また、トランジスタや太陽電池などのデバイスの最適化にも注力する。

  • Research Products

    (27 results)

All 2017 2016

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 8 results) Book (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Naphthobischalcogenadiazole Conjugated Polymers: Emerging Materials for Organic Electronics2017

    • Author(s)
      Itaru Osaka and Kazuo Takimiya
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: 29 Pages: 1605218

    • DOI

      10.1002/adma.201605218

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Dithienyl Acenedithiophenediones as New p-Extended Quinoidal Cores: Synthesis and Properties2017

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata, Itaru Osaka, Masanori Sawamoto, Jose L. Zafra, Paula Mayorga Burrezo, Juan Casado, and Kazuo Takimiya
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 4579-4589

    • DOI

      10.1002/chem.201605104

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Effects of branching position of alkyl side chains on ordering structure and charge transport property in thienothiophenedione- and quinacridone-based semiconducting polymers2017

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata, Masahiko Saito, Noriko Takemura, Itaru Osaka and Kazuo Takimiya
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 49 Pages: 169-176

    • DOI

      10.1038/pj.2016.103

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Dithienylthienothiophenebisimide, a Versatile Electron-Deficient Unit for Semiconducting Polymers2016

    • Author(s)
      Masahiko Saito, Itaru Osaka, Yosuke Suda, Hiroyuki Yoshida, and Kazuo Takimiya
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: 28 Pages: 6921-6925

    • DOI

      10.1002/adma.201601373

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Very Small Bandgap π‐Conjugated Polymers with Extended Thienoquinoids2016

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata, Masahiko Saito, Itaru Osaka, and Kazuo Takimiya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 138 Pages: 7725-7732

    • DOI

      10.1021/jacs.6b03688

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Implication of Fluorine Atom on Electronic Properties, Ordering Structures, and Photovoltaic Performance in Naphthobisthiadiazole- Based Semiconducting Polymers2016

    • Author(s)
      Kazuaki Kawashima, Tomohiro Fukuhara, Yousuke Suda, Yasuhito Suzuki, Tomoyuki Koganezawa, Hiroyuki Yoshida, Hideo Ohkita, Itaru Osaka, and Kazuo Takimiya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 138 Pages: 10265-10275

    • DOI

      10.1021/jacs.6b05418

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 高効率・高耐久な有機薄膜太陽電池に向けた半導体ポリマーの開発2017

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      フォトポリマー懇話会
    • Place of Presentation
      I-siteなんば
    • Year and Date
      2017-01-27
    • Invited
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池に向けた半導体ポリマーの設計と合成2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      第26回日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      万国橋会議センター(横浜)
    • Year and Date
      2016-12-20
  • [Presentation] Highly Efficient and Thermally Stable Solar Cells Based on Thiazolothiazole and Naphthobisthiadiazole Copolymers2016

    • Author(s)
      Masahiko Saito, Itaru Osaka, Yasuhito Suzuki, Kazuo Takimiya, Takashi Okabe, Satoru Ikeda, and Tsuyoshi Asano
    • Organizer
      The 11th SPSJ International Polymer Conference 2016
    • Place of Presentation
      Fukuoka, Japan
    • Year and Date
      2016-12-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池の高性能化に向けたポリマー材料の開発2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      有機太陽電池研究コンソーシアム第22回定例会
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス
    • Year and Date
      2016-12-06
    • Invited
  • [Presentation] 塗って作れる太陽電池を担うポリマー半導体2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      日本化学会第6回CSJフェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2016-11-14
    • Invited
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池の高効率化に向けたポリマー材料の開発2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      ポリマー材料フォーラム
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場
    • Year and Date
      2016-11-10
    • Invited
  • [Presentation] High-Performance Semiconducting Polymers for Solar Cells2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting and Exhibit
    • Place of Presentation
      Warsaw, Poland
    • Year and Date
      2016-09-19 – 2016-09-22
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Semiconducting Polymers for Thermally Stable Organic Solar Cells2016

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      The 2016 E-MRS Fall Meeting and Exhibit
    • Place of Presentation
      Warsaw, Poland
    • Year and Date
      2016-09-19 – 2016-09-22
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 強アクセプター骨格を有する半導体ポリマーの開発と有機デバイスへの応用2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2016-09-16
  • [Presentation] チアゾロチアゾール系半導体ポリマーにおける側鎖の位置がOPV素子の耐熱性に及ぼす影響2016

    • Author(s)
      斎藤慎彦、尾坂格、瀧宮和男
    • Organizer
      第77回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      朱鷺メッセ(新潟)
    • Year and Date
      2016-09-15
  • [Presentation] ジチエニルチエノチオフェンビスイミド骨格を有する新規半導体ポリマーの開発2016

    • Author(s)
      斎藤慎彦、尾坂格、須田洋輔、吉田弘幸、瀧宮和男
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2016-09-02
  • [Presentation] Design and Synthesis of π-Conjugated Polymers for Organic Devices2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016
    • Place of Presentation
      Kuching, Malaysia
    • Year and Date
      2016-08-16 – 2016-08-18
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Design and Synthesis of π-Conjugated Polymers for Organic Electronics2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      NTU Seminar
    • Place of Presentation
      Nanyang Technological University, Singapore
    • Year and Date
      2016-08-15
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 高移動度半導体ポリマーの開発動向2016

    • Author(s)
      尾坂 格
    • Organizer
      有機エレクトロニクス研究会講演会
    • Place of Presentation
      化学会館
    • Year and Date
      2016-07-07
    • Invited
  • [Presentation] High-Efficiency Polymer Solar Cells with Small Photon Energy Loss2016

    • Author(s)
      Itaru Osaka, Kazuaki Kawashima, Kazuo Takimiya, Yasunari Tamai, Hideo Ohkita
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2016
    • Place of Presentation
      Guangzhou, China
    • Year and Date
      2016-06-29
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dithienylthienothiophenebisimide-Based Semiconducting Polymers for Organic Solar Cells with High Open-Circuit Voltage2016

    • Author(s)
      Masahiko Saito, Itaru Osaka, and Kazuo Takimiya
    • Organizer
      The 33rd International Conference of Photopolymer Science and Technology (ICPST-33)
    • Place of Presentation
      Makuhari, Chiba
    • Year and Date
      2016-06-24
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 月刊マテリアルステージ2016

    • Author(s)
      尾坂格, 川島和彰, 玉井康成, 大北英生, 瀧宮和男
    • Total Pages
      98
    • Publisher
      技術情報協会
  • [Book] 機能性顔料の開発と応用2016

    • Author(s)
      尾坂格, 瀧宮和男
    • Total Pages
      332
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] ウェアラブルセンシング最新動向2016

    • Author(s)
      尾坂格, 瀧宮和男
    • Total Pages
      351
    • Publisher
      情報機構
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 低分子化合物、高分子化合物、これらの合成方法、及び、有機半導体材料2017

    • Inventor(s)
      三木江翼、尾坂格
    • Industrial Property Rights Holder
      三木江翼、尾坂格
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2017-039913
    • Filing Date
      2017-03-02
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 高分子化合物、該高分子化合物からなる有機半導体材料並びに該高分子化合物を有する有機半導体及び有機トランジスタ2016

    • Inventor(s)
      川畑公輔、尾坂 格、瀧宮和男
    • Industrial Property Rights Holder
      川畑公輔、尾坂 格、瀧宮和男
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2016-101380
    • Filing Date
      2016-05-20

URL: 

Published: 2018-01-16  

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