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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Development of High-Performance Electron-Transporting Semiconducting Polymers

Research Project

Project/Area Number 16H04196
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

尾坂 格  広島大学, 工学研究科, 教授 (80549791)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords半導体ポリマー / 共役系ポリマー / 有機半導体 / n型半導体 / 有機薄膜太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、有機エレクトロニクスの分野において不足している、高性能電子輸送性半導体ポリマーの開発を目指している。
以前に開発したビチオフェンジオン(BTD)の異性体である、S-ペックマン骨格(SP)を有する半導体ポリマーを開発した。SP系ポリマーはBTD系ポリマーに比べて、主鎖の結合交替が小さく、π共役が発達していることが要因であることが分かった。いずれのポリマーもアモルファス状の薄膜を与えるにもかかわらず、SP系ポリマーの移動度はBTD系ポリマーに比べて2桁程度大きいことが分かった(論文投稿準備中)。
エステル基を置換基として有するナフトビスピラジンを用いたポリマーを開発したところ、アルキル基を置換基とするポリマーに比べて、吸収帯が顕著に長波長シフトした。これらを用いた有機薄膜太陽電池にて6%程度の変換効率を得た(Macromolecules, 2019, in press)。さらに、非対称ハイブリッド型ナフタレン系骨格の開発に成功した(Chem. Eur. J. 2018, 24, 19228)。
新規骨格であるジチアゾリルチエノチオフェンビスイミド(TzBI)を有する半導体ポリマーの合成に成功した。TzBI系ポリマーは、チオフェン型であるTBIを有するポリマーに比べて深いLUMOレベルを有し、これをn型半導体とする有機薄膜太陽電池ではTBI系ポリマーよりも数倍高い変換効率を示した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (36 results)

All 2019 2018

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (32 results) (of which Int'l Joint Research: 16 results,  Invited: 10 results)

  • [Journal Article] Ester-Functionalized Naphthobispyrazine as an Acceptor Building Unit for Semiconducting Polymers: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance2019

    • Author(s)
      Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.9b00521

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Thiazolothiazole-Based Semiconducting Polymer with Well-Balanced Hole and Electron Mobilities2019

    • Author(s)
      Saito Masahiko、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Applied Sciences

      Volume: 9 Pages: 451~451

    • DOI

      10.3390/app9030451

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Selective Synthesis and Properties of Electron‐Deficient Hybrid Naphthalene‐Based π‐Conjugated Systems2018

    • Author(s)
      Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 19228~19235

    • DOI

      10.1002/chem.201803208

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Impact of side chain placement on thermal stability of solar cells in thiophene?thiazolothiazole polymers2018

    • Author(s)
      Saito Masahiko、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 6 Pages: 3668~3674

    • DOI

      10.1039/c7tc04721e

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビチオフェンジオンを基調としたπ共役系ポリマーにおける構造異性体が電荷輸送特性に及ぼす影響2019

    • Author(s)
      三木江 翼、深澤 愛子、山口 茂弘、尾坂 格
    • Organizer
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 新規イミド系電子欠損性骨格を有するn型半導体ポリマーの開発2019

    • Author(s)
      手島 慶和、米山 公啓、吉田 拡人、三木江 翼、斎藤 慎彦、尾坂 格
    • Organizer
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 非フラーレン系太陽電池の三元化による電荷解離の促進2019

    • Author(s)
      斎藤 慎彦,尾坂 格,玉井 康成,大北 英生
    • Organizer
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] Design and Synthesis of Crystalline π-Conjugated Polymers for Efficient Organic Solar Cells2019

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      Frontiers in Multidimensional Organic Semiconductors
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Reducing the photon energy loss in polymer solar cells2019

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      International Conference on Perovskite and Organic Photovoltaics and Optoelectronics (IPEROP19)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Effect of fluorination on polymer properties and photovoltaic performances in naphthobisthiadiazole polymers2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka, Masahiko Saito, Tomohiro Fukuhara, Hiroyuki Ichikawa, Hiroyuki Yoshida, Hideo Ohkita, Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and properties of naphthobispyrazine-based semiconducting polymers2018

    • Author(s)
      三木江 翼、尾坂 格
    • Organizer
      第67回高分子年次大会
  • [Presentation] Efficient Ternary Blend Solar Cells With Small Energy Loss2018

    • Author(s)
      Masahiko Saito, Itaru Osaka
    • Organizer
      ICPST35
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Efficient Ternary Blend Solar Cells With a Very Small Amount of Third Component2018

    • Author(s)
      Masahiko Saito, Itaru Osaka
    • Organizer
      ICSM2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ビチオフェンジオン系ポリマーにおける構造異性体が物性に与える影響, 口頭発表2018

    • Author(s)
      三木江 翼、深澤 愛子、山口 茂弘、尾坂 格
    • Organizer
      第67回 高分子討論会
  • [Presentation] "ナフトビスチアジアゾール系ポリマーへのフッ素導入 が物性と太陽電池特性に及ぼす影響"2018

    • Author(s)
      斎藤 慎彦、神村知伺、鈴木 康人、家 裕隆、尾坂 格
    • Organizer
      第67回 高分子討論会
  • [Presentation] Impact of isomeric structure on electronic and charge transport properties in bithiophenedione-based semiconducting polymers2018

    • Author(s)
      Tsubasa Mikie, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi, Itaru Osaka
    • Organizer
      IPC2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] "Efficient Ternary Blend Solar Cells With a Very Small Amount of Third Component"2018

    • Author(s)
      Masahiko Saito, Itaru Osaka
    • Organizer
      IPC2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of hybrid naphthalene-based nitrogen-containing electron-deficient π-conjugated systems for organic semiconductors2018

    • Author(s)
      三木江 翼、尾坂 格
    • Organizer
      ICSM2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規イミド系電子欠損性骨格を有するn型半導体ポリマーの開発2018

    • Author(s)
      手島 慶和、斎藤 慎彦、米山 公啓、吉田 拡人、尾坂 格
    • Organizer
      第64回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] ナフトビスチアジアゾール系ポリマーへのエステル基導入が有機薄膜太陽電池の特性に及ぼす影響2018

    • Author(s)
      神村 知伺、斎藤 慎彦、米山 公啓、吉田 拡人、尾坂 格
    • Organizer
      第64回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] 新規電子欠損性イミド系骨格を有するn型半導体ポリマーの開発2018

    • Author(s)
      手島 慶和、米山 公啓、吉田 拡人、三木江 翼、斎藤 慎彦、尾坂 格
    • Organizer
      第67回 高分子討論会
  • [Presentation] ナフトビスチアジアゾール系ポリマーへのエステル基導入が有機薄膜太陽電池の特性に及ぼす影響2018

    • Author(s)
      神村 知伺、斎藤 慎彦、米山 公啓、吉田 拡人、尾坂 格
    • Organizer
      第67回 高分子討論会
  • [Presentation] 新規イミド系電子欠損性骨格を有するn型半導体ポリマーの開発2018

    • Author(s)
      手島 慶和、米山 公啓、吉田 拡人、三木江 翼、斎藤 慎彦、尾坂 格
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ 2018
  • [Presentation] ナフトビスチアジアゾール系ポリマーへのエステル基導入が有機薄膜太陽電池の特性に及ぼす影響2018

    • Author(s)
      神村 知伺、斎藤 慎彦、米山 公啓、吉田 拡人、尾坂 格
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ 2018
  • [Presentation] Development of n-type semiconducting polymers with a novel electron-deficient imide-based π-electron system2018

    • Author(s)
      Yoshikazu Teshima, Kimihiro Komeyama, Hiroto Yoshida, Tsubasa Mikie, Masahiko Saito, and Itaru Osaka
    • Organizer
      IPC2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Impact of Ester Groups on Photovoltaics Properties in a Napthobisthiazole Polymer2018

    • Author(s)
      S. Kamimura, K. Komeyama, H. Yoshida, T. Mikie, M. Saito, I. Osaka
    • Organizer
      IPC2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規イミド系電子欠損性骨格を有するn型半導体ポリマーの開発2018

    • Author(s)
      手島 慶和、米山 公啓、吉田 拡人、三木江 翼、斎藤 慎彦、尾坂 格
    • Organizer
      第3回フロンティア太陽電池セミナー
  • [Presentation] ナフトビスチアジアゾール系ポリマーへのエステル基導入が有機薄膜太陽電池の特性に及ぼす影響2018

    • Author(s)
      神村 知伺、斎藤 慎彦、米山 公啓、吉田 拡人、尾坂 格
    • Organizer
      第3回フロンティア太陽電池セミナー
  • [Presentation] Precise Control of Structural Order and Energetics in π-Conjugated Polymers Toward High-Performance Organic Optoelectronic Devices2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      HKUST Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Efficient Polymer Solar Cells with Small Photon Energy Loss2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      The 9th International Conference on Technological Advances of Thin Films & Surface Coatings
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Precise Control of Structural Order and Energetics in π-Conjugated Polymers Toward High-Performance Organic Optoelectronic Devices2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      SUSTech Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Reducing the photon energy loss in polymer solar cells2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      International Conference on 4D Materials and Systems
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Precise Control of Structural Order and Energetics in π-Conjugated Polymers Toward High-Performance Organic Optoelectronic Devices2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      2018 NCU Ch&ME Workshop: Materials Chemistry and Physics
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 分子設計による半導体ポリマーの構造・物性制御と有機デバイスの高性能化2018

    • Author(s)
      尾坂格
    • Organizer
      第3回有機若手ワークショップ
    • Invited
  • [Presentation] Precise Control of Structural Order and Energetics in π-Conjugated Polymers Towards Highly Efficient Organic Photovoltaics2018

    • Author(s)
      Itaru Osaka
    • Organizer
      IPC 2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 半導体ポリマーの精密物性・構造制御による有機薄膜太陽電池の高性能化2018

    • Author(s)
      尾坂格
    • Organizer
      高分子学会中国四国地区高分子講座
    • Invited

URL: 

Published: 2019-12-27  

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