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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Post-biosyntheses chemistry of norlignan in Cryptomeria japonica - A new concept: maturation of heartwood

Research Project

Project/Area Number 16H04952
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

今井 貴規  名古屋大学, 生命農学研究科, 准教授 (20252281)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsノルリグナン / 重合 / オリゴマー / 心材 / 心材形成 / スギ
Outline of Annual Research Achievements

スギ心材を各種溶媒抽出後、各種クロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、セファデックスLH-20ゲル)により、ノルリグナン(単量体、アガサレジノール:AおよびセクイリンC:S)の二量体10種、同三量体8種を単離した。全てについて、高分解能質量分析法により単量体構成を明らかにした。これらのうち7化合物の化学構造をNMR法により決定した。(1),(2)は単量体間の結合様式および立体配座は同じであり、(1)はSS二量体、(2)はAS二量体であった。(3),(4),(5)はSS二量体であり、互いに立体異性であった。(6)は、単量体が炭素-炭素(C-C)結合およびエーテル結合した、七員環等を有する、ASS三量体であった。(7)は、単量体がC-Cおよびエーテル結合した、1,4-ベンゾジオキサン構造等を有する、ASS三量体であった。

(A),(S)の重合に酵素反応を想定し、フェノール酸化酵素(PO)を調査した。スギ辺材外方部、移行材、心材外方部から、硫酸アンモニウム0-40%と40-70%飽和画分(粗酵素画分)を調製した。全部位において、後者にPO活性が認められ、POを分画濃縮できた。辺材(含分化中木部)では過酸化水素が無いとPO活性は減少するのに対し、移行材と心材ではその有無に関わらずそれほど変化しなかった。したがって、材部位により機能の異なるPOが優勢となることが示された。
移行材および心材粗酵素による(A),(S)の重合を試みた。SECにより、酵素反応物中の高分子化合物の存在が示された。MALDI-TOF-MSにより、(A)(S)から成る、二~五量体に相当するイオン群が検出された。HPLC-ESI-MSにより、(A)(S)の二・三量体と予想される化合物が検出された。以上より、ノルリグナン重合に酵素が関わり得ることが示唆された。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (3 results)

All 2019 2018

All Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Presentation] スギ木部におけるフェノールオキシダーゼ活性 ―心材形成物質との関わり―2019

    • Author(s)
      河嶋優里、今井貴規
    • Organizer
      第69回日本木材学会大会(函館大会)
  • [Presentation] スギ心材中のノルリグナンオリゴマーの単離・構造決定2019

    • Author(s)
      加藤哲明、簗瀬 優、今井貴規
    • Organizer
      第69回日本木材学会大会(函館大会)
  • [Presentation] Phenol Oxidase Involved in Polymerization of the Extractives during Heartwood Formation of Cryptomeria japonica2018

    • Author(s)
      Yuri Kawashima and Takanori Imai
    • Organizer
      The 61st Society of Wood Science and Technology, International Convention
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-12-27  

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