2018 Fiscal Year Annual Research Report
Stereocontrolled synthesis of poly-substituted medium-sized cyclic compounds by electrocyclic ring opening reaction and the synthesis of biologically active molecules
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16H05073
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
高須 清誠 京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
服部 明 京都大学, 薬学研究科, 准教授 (50300893)
山岡 庸介 京都大学, 薬学研究科, 助教 (60624723)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | シクロブタン / シクロブテン / 分子ひずみ / キラリティ / 生理活性天然物 / 有機材料 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
面性不斉を有するtransシクロアルケンの合成： 縮環シクロブテンを基質として電子環状反応と脱シリル化、アルキル化を連続して行うことで、面性不斉を有するtransシクロアルケンを効率的に合成する方法を確立した。これまで推定構造でしかなかった短寿命中間体ジエンを金属塩と錯体形成することで単離に成功し、真の中間体の構造および構造的特徴を明らかにすることができ、今後の新たな研究展開の礎ができた。
新規含窒素中員環の合成： 環状イミンとイナミドを分子間反応させることで、これまで構築されたことのない新奇含窒素中員環の合成に成功するとともに、三次元構造の解析から比較的安定なアトロプ異性を有する可能性があることが示唆された。今後は類似の反応により、新たな医薬テンプレートを創製することが期待できる。
小員環を有する生物活性天然物の合成： 植物成長促進・亢進作用を有するプロトイルダン型セスキテルペンの合成を達成した。他研究者の合成法よりも総収率として優れていることを明確とした。また、合成天然物、合成誘導体・類縁体をキノコおよびキク科植物の成長活性試験に供したところ、いくつかの化合物にポジティブな結果が見られた。特に、誘導体には天然物にないような作用が示唆されており、今後の展開が期待できる。
ねじれたπ平面をもつ多環芳香族炭化水素の合成： 塩基介在型分子内[2+2]環化付加反応を利用し、ジベンゾシクロブテン類の合成法を確立した。これをラジカル条件に付すと逆[2+2]環化付加が進行し、エノラート―オレフィンメタセシスが進行することを明らかにした。これを利用し、ヘリセンなどの湾曲したπ平面を有する多環芳香族炭化水素に応用した。
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| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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