A novel approach to chirality control in the synthesis of organofluorine compounds

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16H05077
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: Hamashima Yoshitaka 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (40333900)
• Research Collaborator: Egami hiromichi ; Kawato yuji
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: 不斉合成 / フッ素化学 / 相間移動触媒 / イオン対 / 水素結合 / アルケン / 二官能基化 / 医薬化学

Outline of Final Research Achievements

We have succeeded in creating a novel dianionic phase-transfer catalyst to bring strongly electrophilic dicationic fluorinating reagent, Selectfluor to the organic phase, and thus spontaneous racemic reaction is minimized to achieve chirality control of fluorofunctionalization of alkenes. Various allylic amides underwent fluorocyclization in a highly stereoselectivie manner to give drug-like heterocyclic compounds. Additionally, we developed direct Csp3-H fluorination of benzylic and aliphatic substrates under photo-irradiation.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

全元素中最大の電気陰性度を示すフッ素は、創薬科学や機能性物質の研究において非常に関心の高い元素であり、選択的なフッ素化合物合成法の開発は有用である。生体内がキラル環境であることを考慮するとフッ素化におけるキラリティー制御は重要な課題であり、これまでにない手法を見出した本研究の学術的意義は高い。
得られる生成物はそのものがドラッグライクな構造を有しており、またフッ素置換されたアミノアルコール等価体であるため生物活性化合物の部分構造としても有用性が高いため、本法は創薬化学研究における有用なツールに発展すると期待される。