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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Materials Innovation by Manipulation of Intramolecular Interactions at Hydrophobic Interface

Research Project

Project/Area Number 16H06035
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

伊藤 喜光  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 講師 (00531071)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Keywords超分子化学 / 水チャネル / フッ素
Outline of Annual Research Achievements

本申請研究では、自身が見いだした「ナノスケールで近接する疎水界面近傍で静電相互作用は増強される」現象を利用し、これまで実現が困難であった新たな機能性表面を開発することを目的とする。具体的には、「ハイドロゲルの接着・摩擦制御」、「pH可変固体酸触媒」、「高い物質選択性を有するナノチャネル」の開発に挑戦する。これらは物質界面での分子間相互作用を制御することにより実現可能であると考えられるが、界面における相互作用の理解が進んでいないが故に開発が困難であった。申請者は表面化学・超分子化学・有機合成化学を駆使してこの難題に挑む。
二年目である平成29年度は、ナノチャネルの開発に挑んだ。申請者はこれまで内壁がフッ素で覆われた大環状化合物(マクロサイクル)を開発しており、その一次元集合化を検討してきた。本年は、マクロサイクルの一次元集合化によって形成されるナノチューブが物質を透過するためのナノチャネルとして働くことを期待して検討を行った。まず、同じ繰り返し単位で構成されるサイズの異なるマクロサイクルの合成を検討した。合成はジアミンとジカルボン酸の重縮合によって行った。途中予期しない不純物の混入が判明しその除去のため時間を費やしたものの、0.9から1.9 nmまでの内径の異なる三種類のマクロサイクルの合成に成功した。また、内部に有するフッ素原子を一部水素で置き換えたマクロサイクルの合成にも成功した。これらはこれまでに知られているマクロサイクルの中でも最大級(史上二番目)のサイズである。また、これらマクロサイクルは炭化水素媒体中で一次元に集合化することがTEM観察によって明らかになった。サイズの最も大きなマクロサイクルをベシクル中に埋め込み、その水透過能を測定したところ、過去に報告されているあらゆる水透過ナノチャネルの中で最大の水透過速度を持っていることが明らかとなった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

実験を進めている最中、これまでは認識されてこなかった不純物の存在が明らかとなりそれを除くためにかなりの時間を費やすこととなった。しかしその結果、得られた純粋なマクロサイクルはこれまで我々が得ていた水透過能の知見を遙かに上回るものであり、過去に報告されている最大の水透過能をもつカーボンナノチューブの水透過能をも凌駕するものであった。

Strategy for Future Research Activity

今後は得られたすべてのマクロサイクルの水透過能の測定を行い、サイズの違いによる水透過能を比較・検討する。また、イオン透過能に関しても検討を行い、フッ素原子由来の特異なイオン透過能の発現について検討する。水透過と比較してイオン透過能が低い場合は脱塩膜としての利用が考えられるため、透過膜への応用を視野に入れながら検討を進めていきたい。

  • Research Products

    (16 results)

All 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results) Presentation (11 results)

  • [Int'l Joint Research] ウプサラ大学(スウェーデン)

    • Country Name
      SWEDEN
    • Counterpart Institution
      ウプサラ大学
  • [Int'l Joint Research] 延世大学(韓国)

    • Country Name
      KOREA (REP. OF KOREA)
    • Counterpart Institution
      延世大学
  • [Journal Article] Jumping Crystals of Pyrene Tweezers: Crystal-to-Crystal Transition Involving π/π-to-CH/π Assembly Mode Switching2017

    • Author(s)
      Yoshiki Shibuya, Yoshimitsu Itoh, Takuzo Aida
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 12 Pages: 811-815

    • DOI

      10.1002/asia.201700083

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Energetics of Baird aromaticity supported by inversion of photoexcited chiral [4n]annulene derivatives2017

    • Author(s)
      Michihisa Ueda, Kjell Jorner, Young Mo Sung, Tadashi Mori, Qi Xiao, Dongho Kim, Henrik Ottosson, Takuzo Aida, Yoshimitsu Itoh
    • Journal Title

      Nature Commun.

      Volume: 8 Pages: 346

    • DOI

      10.1038/s41467-017-00382-1

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Exceptionally High Electric Double Layer Capacitances of Oligomeric Ionic Liquids2017

    • Author(s)
      Michio Matsumoto, Sunao Shimizu, Rina Sotoike, Masayoshi Watanabe, Yoshihiro Iwasa, Yoshimitsu Itoh, Takuzo Aida
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 139 Pages: 16072-16075

    • DOI

      10.1021/jacs.7b09156

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フッ素化された超大環状化合物の合成と物質輸送を指向した一次元自己組織化2018

    • Author(s)
      平原亮太、誉田剛士、佐藤浩平、伊藤喜光、相田卓三
    • Organizer
      日本化学会第98回春期年会
  • [Presentation] Unique Molecular Behaviors on Hydrophobic Interface: Investigations using Biomimetic Self-Assembled Monolayers2018

    • Author(s)
      伊藤喜光、Xing Hao、Eric Silver、Tengfei Fu、Shuo Chen、相田卓三
    • Organizer
      日本化学会第98回春期年会
  • [Presentation] Photo-responsive Chiral Inversion Behavior of [4n] annulene Derivatives based on Excited-state Aromaticity2018

    • Author(s)
      上田倫久、Kjell Jorner、Young Mo Sung、森直、Dongho Kim、Henrik Ottosson、相田卓三、伊藤喜光
    • Organizer
      日本化学会第98回春期年会
  • [Presentation] Integrated Supramolecular Polymerization in Liquid Crystalline Media (1): Emergence of Columnar Coassemblies and Chiral Self-Sorting Phenomena2018

    • Author(s)
      矢野慧一、伊藤喜光、荒岡史人、相田卓三
    • Organizer
      日本化学会第98回春期年会
  • [Presentation] Integrated Supramolecular Polymerization in Liquid Crystalline Media (2): Emergence of Radical Columnar Coassemblies and their Magnetic Switching2018

    • Author(s)
      羽根渕高弘、矢野慧一、伊藤喜光、相田卓三
    • Organizer
      日本化学会第98回春期年会
  • [Presentation] Unique Molecular Behaviors on Hydrophobic Surface: Investigations using Biomimetic Interface2017

    • Author(s)
      Yoshimitsu Itoh, Xing Hao, Eric Silver, Shuo Chen, Takuzo Aida
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 速電場配向を実現するハイブリッドカラムナー液晶: (1) 棒状液晶分子から成るカラムナー液晶2017

    • Author(s)
      矢野慧一、伊藤喜光、荒岡史人、相田卓三
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 高速電場配向を実現するハイブリッドカラムナー液晶: (2) 二方向への高速電場配向2017

    • Author(s)
      矢野慧一、伊藤喜光、荒岡史人、相田卓三
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 高速電場配向を実現するハイブリッドカラムナー液晶: (3) 異方的磁気物性に向けた有機ラジカルの導入2017

    • Author(s)
      羽根渕高弘、矢野慧一、伊藤喜光、荒岡史人、相田卓三
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
  • [Presentation] Accelerated Ring Inversion of a [4n]annulene Derivative by Photo-stabilization of its Planar Transition State2017

    • Author(s)
      上田倫久、Kjell Jorner、Young Mo Sung、森直、Dongho Kim、Henrik Ottosson、伊藤喜光、相田卓三
    • Organizer
      2017年光化学討論会
  • [Presentation] 光励起状態におけるキラル[4n]アヌレン類の環反転挙動: Baird 芳香族性のエネルギー論2017

    • Author(s)
      伊藤喜光、上田倫久、Kjell Jorner、Young Mo Sung、森直、Dongho Kim、Henrik Ottosson、相田卓三
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会

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Published: 2019-12-27  

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