Photoredox-catalyzed generation of reactive fluorinated species and their applications

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16H06038
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: Koike Takashi 東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (30451991)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 有機フッ素化合物 / 分子光触媒 / ラジカル反応 / 有機触媒 / 遷移金属触媒

Outline of Final Research Achievements

Trifluoromethyl (CF3), difluoromethyl (CF2H), and monofluoromethyl (CH2F) groups are versatile structural motifs, especially in the fields of pharmaceuticals, agrochemicals, and organic functional materials. Thus, development of new protocols for fluoromethylation of various skeletons has become a vital subject to be studied in the field of organic synthetic chemistry. For the past several years, photoredox catalysis has emerged as a useful tool for radical reactions through visible-light-induced single-electron-transfer (SET) processes. Here we have developed photocatalytic radical fluoromethylation for simple synthesis of valuable organofluorine compounds.

Free Research Field

有機合成

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

フッ素原子は、全元素中最大の電気陰性度を有し、その特異な性質から有機フッ素化合物の合成には、通常の合成戦略が通じないことが多く、簡便な新しい合成方法の開発がのぞまれている。本研究で開発した方法は、可視光、室温、汎用な実験器具で実施可能であるだけでなく、前例のない新規な有機フッ素化合物も短工程で合成できる。すなわち有機フッ素化合物合成に革新をもたらす成果が得られたと考える。また、これまで貴金属錯体光触媒が本研究分野では一般的に使用されてきたが、本研究では従来の触媒性能を超える有機分子光触媒の開発に成功した。本系の実用性を高め、グリーンケミストリーの観点からも大きなインパクトを与える成果である。