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2017 Fiscal Year Annual Research Report

近赤外光電変換に資する近赤外吸収色素の新機軸設計法

Research Project

Project/Area Number 16H06048
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

前田 壮志  大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (90507956)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords近赤外 / 励起子相互作用 / Davydov分裂 / 機能性色素 / 潜在顔料 / 有機太陽電池 / 有機半導体 / スクアレン
Outline of Annual Research Achievements

本研究は励起子カップリングの精密操作を基盤とした近赤外吸収色素の新機軸設計法を開発し,近赤外光電変換に資する機能性色素群を創製することを目的としている.平成28年度では,クロモフォアとしてスクアレン色素(SQ)を選択し,2つのクロモフォアを分子内に持つ色素の合成に成功した.2つのクロモフォアを持つ色素は,クロモフォア間の励起子相互作用により,SQ単独の吸収より長波長側の近赤外領域と短波長側の可視光領域に2つの鋭く強い吸収を示すことを明らかにした.平成29年度では,平成28年度に見出した2発色団型色素の合成法に基づいて,2つのクロモフォアの配向性が異なる色素群を設計・合成し,クロモフォアの配向性が励起子相互作用による吸収帯の分裂に及ぼす効果について検討した.
2つのクロモフォアの配向性が異なる4種類の2発色団型色素は,いずれもクロモフォア間の励起子相互作用により分裂した吸収帯を持っていたが,長波長側と短波長側の吸収強度が大きく異なることが明らかとなった.2つの発色団がほぼ直線状に連結した2発色団型色素の場合,長波長側の吸収帯の吸光度が大きくなり,屈曲した配向を持つ2発色団型色素では低波長側の吸収帯の吸光度が大きくなった.このように,発色団の配向性を制御することで,色素の吸収特性を変化させることに成功した.さらに,二発色団型色素の蛍光挙動についても詳しく調査した.これらの色素は非極性溶媒中(トルエン)ではKashaの原理に従い,分裂した吸収の低エネルギー側の励起状態からの強い蛍光を示すが,極性溶媒中(メタノール)ではほぼ完全に消光した.この著しい消光は対応する単一発色団型色素では見られないことから,二発色団型色素特有の現象であり,励起子カップリングが関わる新奇な蛍光特性を見出した.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本研究課題は,(i)クロモフォアの分子配向と特性の相関,(ii)潜在顔料化,(iii)凝集構造解析,(iv)光電変換デバイスへの展開,の4項目に関して検討する計画である.本年度では(i)の検討を通して,新規近赤外吸収色素群を開発し,それらが励起子カップリングに起因した特異な光学特性を示すことを明らかにしている.さらに,(ii)に挙げる潜在顔料化は平成28年度まで完了しており,本年度中に得られた色素群の(iii)凝集構造解析や(iv)光電変換デバイスへの適用にも着手しており,おおむね順調に進展していると言える.

Strategy for Future Research Activity

平成30年度では,本年度に見出された励起子カップリングに基づく特異な蛍光挙動について詳細に検討を進める.また,当初の研究計画に沿って,(iii)凝集構造解析及び(iv)光電変換デバイスへの展開について重点的に研究を進める.これまでの研究を通して,有力な色素母骨格の開発に成功している.これら色素群と電子アクセプター性化合物との間での光誘起電子移動において,励起子相互作用に基づく特異な光学特性がどのような効果を及ぼすのかについて,その可能性と制限を明らかにする.さらに,有機薄膜太陽電池や近赤外光検出デバイスの試作を行い,光学特性とデバイス特性の相関を明らかにする計画である.

  • Research Products

    (18 results)

All 2018 2017 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and properties of functional dyes with squaraine?naphthalene diimide hybrid structure2018

    • Author(s)
      Maeda Takeshi、Zhou Jin、Oda Yuya、Nakazumi Hiroyuki、Yagi Shigeyuki
    • Journal Title

      Research on Chemical Intermediates

      Volume: - Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1007/s11164-018-3284-5

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 励起子相互作用の精密制御~分子から超分子まで~2018

    • Author(s)
      前田壮志
    • Organizer
      第1回先端機能分子材料シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] 屋内照明下で用いる色素増感太陽電池に適用可能な非対称型スクアレン色素の開発2018

    • Author(s)
      二宮裕一郎,前田壮志,Sourava C. Pradhan,Suraj Soman,Ayyappanpillai Ajayaghosh,八木 繁幸
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会(2018)
  • [Presentation] カルバメート基を持つスクアレン色素の合成と熱分解性評価2018

    • Author(s)
      桑野裕貴,前田壮志,八木繁幸
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会(2018)
  • [Presentation] Construction of p-n Heterojunction by Self-Assembly of Triads Composed of Naphthalene Dimide and Squaraine Chromophores2017

    • Author(s)
      T. Maeda, N. Okamura, S. Das, I. Nakamura, S. Yagi, A. Ajayaghosh
    • Organizer
      13th International Symposium on Functional π-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Squaraine-Based Donor-Accepter-Donor Triads for Bottom-Up Construction of Well-Defined D/A Interfaces2017

    • Author(s)
      T. Maeda
    • Organizer
      8th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Optical Properties of Cross Conjugated Bichromophoric Squaraine Dyes2017

    • Author(s)
      Y. Oda, T. Maeda, S. Yagi
    • Organizer
      8th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Unsymmetrical Squaraine Dyes Bearing a Carbazolyl Carbazol Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells2017

    • Author(s)
      Y. Ninomiya, S. Soman, T. Maeda, S. Yagi, A. Ajayaghosh
    • Organizer
      8th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Optical Property of Squaraine Dyes Bound to PVA through Boronic Acid Residue2017

    • Author(s)
      M. Ishida, T. Maeda, S. Yagi
    • Organizer
      90th JSCM Anniversary Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Extraordinary Optical Properties of Cross Conjugated Bichromophoric Squaraine Dyes2017

    • Author(s)
      Y. Oda, T. Maeda, S. Yagi
    • Organizer
      Joint Symposium of Asia Five Universities
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Squaraine Sensitizer with a Carbazolylcarbazol Donor Component for Dye-Sensitized Solar Cells2017

    • Author(s)
      Y. Ninomiya, S. Soman, T. Maeda, S. Yagi, A. Ajayaghosh
    • Organizer
      Joint Symposium of Asia Five Universities
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of n- and z-Shaped Dicyanovinylene-substituted Squaraine Dyes and Their Application to Organic Photovoltaics2017

    • Author(s)
      Y. Liang, T. Maeda, S. Yagi
    • Organizer
      Joint Symposium of Asia Five Universities
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] D/Aナノドメインのボトムアップ構築を指向したスクアレンとナフタレンジイミドから成るトリアド分子2017

    • Author(s)
      中村伊万理,前田壮志,岡村奈生己,Satyajit Das,佐伯昭紀,八木繁幸,Ayyappanpillai Ajayaghosh
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 分子内励起子相互作用を引き起こすスクアレン色素の特異な蛍光挙動2017

    • Author(s)
      小田侑哉,前田壮志,八木繁幸
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] Synthesis of a Dicyanovinylene-Substituted Squaraine Dye and Its Application to Organic Photovoltaics2017

    • Author(s)
      Y. Liang, T. Maeda, S. Yagi
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
  • [Presentation] スクアレン色素の合目的的設計・合成と特性2017

    • Author(s)
      前田壮志
    • Organizer
      近畿化学協会機能性色素部会第94回例会
    • Invited
  • [Presentation] 電子受容性色素を用いた蛍光化学センサーの開発2017

    • Author(s)
      前田壮志
    • Organizer
      大阪府立大学・和歌山大学 工学研究シーズ合同発表会
    • Invited
  • [Remarks] 有機機能化学研究グループ

    • URL

      http://www2.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka6/index.html

URL: 

Published: 2018-12-17  

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