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2016 Fiscal Year Annual Research Report

結び目構造に着目した生物模倣型バイオマス分離法の開発

Research Project

Project/Area Number 16H06210
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

西村 裕志  京都大学, 生存圏研究所, 助教 (50553989)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Keywordsbiomass / lignin / lignin-carbohydrate / white-rot fungi / NMR
Outline of Annual Research Achievements

植物バイオマスは光合成によって再生産可能な持続可能な資源である。樹木を含めた全ての維管束植物の細胞壁には芳香族高分子であるリグニンが存在し、多糖であるセルロース、ヘミセルロースと一緒に存在する。多糖とリグニンの分離は紙パルプの生産をはじめ、植物バイオマスから化成品やバイオ燃料を生産する上で最大の障壁である。しかし、リグニンと多糖間の結合について、これまでは化学分析法などの間接的な分析に留まっており明らかではない。本研究課題ではリグノセルロースの「結び目構造」に着目し、その強固な三次元ネットワークを「ほどく」反応系を構築しバイオマス変換におけるブレークスルーを目指す。
本年度は、木材中からリグニン・多糖結合体を分離し、構造解析を行った。木材細胞壁中においてリグニンはヘミセルロース多糖を共存、複合体を形成しており、Lignin-Carbohydrate Compelex(LCC)と呼ばれている。木質からのLCCの効率的な抽出法、多糖分解酵素(ヘミセルラーゼ)との反応を検討した。また、多糖の種類、試料の疎水性、分子サイズの違いをイオン交換、疎水性相互作用、サイズ排除(分子ふるい)モードのクロマトグラフィーを利用して分離した。以上により、LC結合部の濃縮に成功した。続いて、2 次元、3 次元 NMR 法を用いて、リグニンと多糖間のエーテル型結合と周辺構造を連続的に解析した。その他の結合構造およびその分解系についても検討を進めた。
関連する研究成果は国内学会、国際学会、シンポジウム講演、国際学術誌へ発表を行う。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

「結び目構造」モデルにおいて一部再検証が必要な構造が生じ、追加の実験が必要になったが、リグニン・多糖結合体の濃縮法を確立し、リグニン-多糖結合(LC結合)の構造解析に成功し、LC結合の周辺構造を含めて連続的に構造決定することができた。以上から概ね順調に進展している。

Strategy for Future Research Activity

リグニンと多糖が酸素原子を介して共有結合(エーテル結合)していることを周辺構造を含めて構造決定することに成功した。今後、その他のリグニン多糖間結合、リグニンの分岐構造、および様々なの植物種におけるリグニン多糖間結合の解析を進める。さらにリグニン多糖間結合の分解系構築を進める。

  • Research Products

    (34 results)

All 2018 2017 2016 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results) Presentation (29 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 6 results) Remarks (1 results) Funded Workshop (1 results)

  • [Journal Article] Direct evidence for α ether linkage between lignin and carbohydrates in wood cell walls2018

    • Author(s)
      Hiroshi Nishimura, Akihiro Kamiya, Takashi Nagata, Masato Katahira, Takashi Watanabe
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 8 Pages: 6538

    • DOI

      10.1038/s41598-018-24328-9

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 木に学ぶ、きのこに学ぶサイエンス(総説)2016

    • Author(s)
      西村 裕志
    • Journal Title

      生存圏研究

      Volume: 12 Pages: 11-18

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 革新的なバイオマス構造解析技術を基盤とした新領域の創成2016

    • Author(s)
      西村 裕志
    • Journal Title

      生存圏研究

      Volume: 12 Pages: 111-112

  • [Presentation] リグノセルロースの構造分析と環境調和型変換 [招待あり]2018

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      バイオマス変換研究会春季講演会(第68回日本木材学会大会)
    • Invited
  • [Presentation] 木質バイオマスの分子構造とマイルドな変換法 [招待あり]2018

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      バイオマス資源の利活用に向けた化学生命研究の最前線(バイオマスプロジェクト講演会-高知大学)
    • Invited
  • [Presentation] Analysis of Lignin-Carbohydrate Complexes in woody biomass by using NMR2017

    • Author(s)
      Shizuka Sakon, Hiroshi Nishimura, Misato Yamada, Yukari Ohta, Keiko Kondo, Yudai Yamaoki, Takashi Nagata, Masato Katahira, Takashi Watanabe
    • Organizer
      HSS2017 and 7th ISSH meeting, Bogor, Indonesia (poster)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 木材リグニンのβO4開裂酵素反応前後の分析2017

    • Author(s)
      西村裕志、山田美紗登、市川淳子、黒澤佳奈子、大田ゆかり、近藤敬子、山置祐大、片平正人、渡辺隆司
    • Organizer
      第356回生存圏シンポジウム、京都大学 poster
  • [Presentation] リグニンフェノール性末端の構造解析と酸触媒ソルボリシスにおける反応性:スギとユーカリの比較2017

    • Author(s)
      齋藤香織、酒井亮、牧村裕、西村裕志、渡辺隆司
    • Organizer
      第62回リグニン討論会、名古屋大学, oral
  • [Presentation] Structural analysis of lignocellulosic biomass by solution-state NMR for future biorefinery2017

    • Author(s)
      Takashi Watanabe, Hiroshi Nishimura, Chen Qu, Misato Yamada, Shizuka Sakon, Takao Kishimoto, Masaharu Nakamura, Keiko Kondo, Takashi Nagata, Makoto Katahira
    • Organizer
      The 8th International Symposium of Advanced Energy Science - Interdisciplinary Approach to Zero Emission Energy (poster)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 木質バイオマスを知り活かす化学へ2017

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      第 1 回触発型有機化学研究会 (AIKOC-1) 、名古屋大学 (poster)
  • [Presentation] Structural analysis towards the lignocellulosic biomass conversion2017

    • Author(s)
      西村 裕志
    • Organizer
      The 1st International Symposium on Fuels and Energy, International Conference Center Hiroshima, Hiroshima
  • [Presentation] バイオリファイナリーのための超高感度NMRによるリグニン及びリグニン-糖複合体の構造解析2017

    • Author(s)
      西村裕志、永田一真、岸本崇生、中村正治、Qu Chen、片平正人、渡辺隆司
    • Organizer
      京都大学エネルギー理工学研究所ゼロエミッションエネルギー研究拠点平成28年度共同利用・共同研究 成果報告会
  • [Presentation] 標識メチオニン添加による選択的白色腐朽菌の代謝物分析2017

    • Author(s)
      河野孝彰,西村裕志,渡辺隆司
    • Organizer
      日本木材学会大会(福岡大会)Poster
  • [Presentation] 酵素反応親和性リグニンフラクションによるフェニルプロパノン化合物のワンポット酵素生産2017

    • Author(s)
      山田美紗登,辻 祥子,市川淳子,黒澤佳奈子,大田ゆかり,片平正人,渡辺隆司,西村裕志
    • Organizer
      日本木材学会大会(福岡大会)Poster
  • [Presentation] リグノセルロースの糖-リグニン複合体とその酵素反応の解析2017

    • Author(s)
      西村裕志,左近静香,Arnling Baath Jenny, Ristinmaa Amanda, Nilsson Johanna, Westman Gunnar, Olsson Lisbeth,永田一真,永田 崇,片平正人,渡辺隆司
    • Organizer
      日本木材学会大会(福岡大会)Poster
  • [Presentation] 酸触媒ソルボリシスにおけるリグニンフェノール性末端の影響:スギとユーカリの比較2017

    • Author(s)
      斉藤香織,酒井 亮,牧村 裕,西村裕志,渡辺隆司
    • Organizer
      日本木材学会大会(福岡大会)Oral
  • [Presentation] 温和なリグニン抽出法と海洋微生物由来酵素による物質生産2017

    • Author(s)
      山田美紗登 、辻祥子、渡辺隆司 、市川淳子、黒澤佳奈子、片平正人、 大田ゆかり、西村裕志
    • Organizer
      第330回生存圏シンポジウム 第13回持続的生存圏創成のためのエネルギー循環シンポジウム
  • [Presentation] 木質バイオマス中の糖-リグニン複合体の解析と酵素による分解2017

    • Author(s)
      左近静香,西村裕志,Arnling Baath Jenny, Ristinmaa Amanda, Nilsson Johanna, Westman Gunnar, Olsson Lisbeth,永田一真,永田 崇,片平正人,渡辺隆司
    • Organizer
      第330回生存圏シンポジウム 第13回持続的生存圏創成のためのエネルギー循環シンポジウム
  • [Presentation] 木材表面リグニンの分子イメージング2017

    • Author(s)
      西村裕志、渡辺隆司
    • Organizer
      第330回生存圏シンポジウム 第13回持続的生存圏創成のためのエネルギー循環シンポジウム
  • [Presentation] 溶かして知る・活かす、木の化学 [招待あり]2017

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      京都大学森林科学公開講座
    • Invited
  • [Presentation] 木質バイオマスの生分解機構の解析2017

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      第345回生存圏シンポジウム(第8回DASH/FBAS)
    • Invited
  • [Presentation] 木材成分のリグニンから機能性化学品へ  ―微生物に学ぶ有効活用― [招待あり]2017

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      京都大学総合博物館 2017 Lecture series -研究の最先端-
    • Invited
  • [Presentation] Structural analyses and the bioprocesses for wood biomass conversion2017

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      Asia Research Node Symposium on Humanosphere Science, Penang, Malaysia
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 木質バイオマスにおける超分子構造とステレオ選択的な酵素反応及び核酸のin-cell NMR2016

    • Author(s)
      山置佑大、永田一真、清石彩華、西村裕志、加納ふみ、村田昌之、大田ゆかり、渡辺隆司、永田崇、片平正人
    • Organizer
      第55回NMR討論会, 広島国際会議場, Oral
  • [Presentation] Structural analysis of lignin and lignin-carbohydrate by ultra-high sensitivity NMR for biorefinery2016

    • Author(s)
      T.Watanabe, H.Nishimura,T.Kishimoto, M.Nakamura, C. Qu, K. Nagata, T.Nagata, M.Katahira
    • Organizer
      Proc. 7th Int. Symp. Adv. Energy Sci.,188-188
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 13C標識法を用いた細胞壁リグニンの構造解析2016

    • Author(s)
      松下泰幸, 寺島典二, 今村良教, 野村健太, 青木弾, 西村裕志, 渡辺隆司, 片平正人, 福島和彦
    • Organizer
      第 21 回高分子分析討論会、名古屋国際会議場
  • [Presentation] Structural analysis of lignin by a selective 13C-enrichment technique combined with solid-state 13C NMR2016

    • Author(s)
      Y.Matsushita,K.Nomura,N.Terashima,D.Aoki,H.Nishimura,T. Watanabe,M.Katahira,K.Fukushima
    • Organizer
      Proc. 7th Int. Symp. Adv. Energy Sci., 187
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Accurate and molecular-size-tolerant NMR quantitation of diverse compounds, and real-time monitoring of enzymatic reaction2016

    • Author(s)
      Okamura, H., Kamba, K., Nishimura, H., Kigawa, T., Watanabe, T., Nagata, T., Katahira, M.
    • Organizer
      The XXVIIth International Conference on Magnetic Resonance in Biological Systems, Kyoto International Conference Center、2016.21-26
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Analysis of molecular interaction of peptides with lignin for lignocellulosic biorefinery2016

    • Author(s)
      Watanabe, T., Yamaguchi, A., Oshiro, S., Suetomi, T., Nishimura, H., Nagata, T., Mashima, T., Katahira, M., Isozaki, K., Takaya, H., Nakamura, M.
    • Organizer
      4th Symposium on Biotechnology applied to Lignocelluloses. CSIC downtown Campus (Madrid), 2016.6.19-22
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] リグニン-多糖複合体の解析と定量2次元NMR法 [招待あり]2016

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      第61回リグニン討論会 企画講演
    • Invited
  • [Presentation] Accurate and molecular-size-tolerant NMR quantitation of diverse compounds, and real-time monitoring of enzymatic reaction in solution [招待あり]2016

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      The XXVIIth International Conference on Magnetic Resonance in Biological Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 木質バイオマスの生分解機構の解析2016

    • Author(s)
      西村裕志
    • Organizer
      第7回DASH/FBAS全国共同利用成果報告会 第317回生存圏シンポジウム
  • [Remarks] 植物細胞壁中のリグニン・多糖間結合を初めて解明

    • URL

      http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/research/research_results/2018/180425_5.html

  • [Funded Workshop] Wood Biomass Conversion - Green chemistry and biological processes [Organized Session] The 2nd Asia Research Node Symposium on Humanosphere Science2017

URL: 

Published: 2018-12-17  

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