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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis and function development of buckybowl embeded cyclotriphosphazane skeleton

Research Project

Project/Area Number 16J02975
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

中塚 宗一郎  関西学院大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2016-04-22 – 2019-03-31
Keywordsバッキーボウル / 合成化学 / 構造有機化学 / π共役化合物 / 有機ホウ素化学 / 分子内環化反応
Outline of Annual Research Achievements

バッキーボウルは,フラーレンの部分構造やカーボンナノチューブ(CNT)のキャップ構造として知られ,そのお椀型構造,カラム状の集積構造,C5キラリティーなどに注目した基礎研究のみならず,新たな金属の支持配位子やCNT合成のテンプレートとしての応用研究なども盛んに行われている.一方,バッキーボウルの一部の炭素をヘテロ元素に置換した含ヘテロバッキーボウルは,ヘテロ元素の摂動により新たな物性や機能の発現が期待できることから,近年その合成が検討されているが,内部にヘテロ元素を導入した例は数少ない.
平成28年度の研究で,トリナフトシクロトリホスファザンの合成が困難であることが分かった.そこで,平成29年度の研究では分子設計を見直し,スマネンの一部をヘテロ元素に置換した骨格ではなく,コランニュレンの一部をホウ素と窒素で置換した骨格を元にアザボリン構造を有するバッキーボウルの合成に成功した.さらに,合成した分子の構造決定と物性測定を行い,本化合物が浅いボウル(おわん)型構造を有することと,溶液中で強い青色の蛍光を発することを明らかにした。これらの成果は国内と国際学会のそれぞれで報告した.現在,より深いバッキーボウルへの変換を試みている.
ヘテロ原子を有するバッキーボウルの合成研究の一環として,平面分子であるナフトアントラセンの縮環部の元素をリンに置換したボウル(おわん)型構造を有する分子の合成に成功した.合成した分子の単結晶X線構造解析により得られた集積構造をもとに量子化学計算を行ったところ,電子輸送性を有することが明らかとなったため,有機EL素子のホール阻止層としての応用と性能評価を行った.その結果,既存の有機EL材料を凌駕する特性を示すことが明らかとなった。これらの成果は,学術論文として報告した.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初の目的である,トリナフトシクロトリホスファザンの合成が困難であることが分かったことから,新たな含ヘテロバッキーボウルの合成を試みた.その結果,アザボリン構造を有するバッキーボウルの合成に成功した.この成果を元に,国内及び国際学会においてポスター発表を行った.

Strategy for Future Research Activity

今年度得られた知見の下,ホスファザン構造を有するバッキーボウルの合成を進める.合成したバッキーボウルの性質評価にも積極的に取り組む.

  • Research Products

    (9 results)

All 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Multiple Hetero-Atom Substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • Author(s)
      Shigeki Kawai, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama, Remy Pawlak, Tobias Meier, John Tracey, Ernst Meyer, Adam S. Foster
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: 4 Pages: eear7181

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • Author(s)
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 36 Pages: 2622~2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 4 配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • Author(s)
      亀田麻由・中塚宗一郎・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • Author(s)
      NAKATSUKA, Soichiro; HATAKEYAMA, Takuji
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNコランニュレンの合成2017

    • Author(s)
      中塚 宗一郎・安田 伸広・畠山 琢次
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2017

    • Author(s)
      Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Physical properties of Triangulene Containing Group 14 Elements at the Center2017

    • Author(s)
      Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • Int'l Joint Research
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 多環芳香族化合物2017

    • Inventor(s)
      畠山琢次,中塚宗一郎,近藤靖宏,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2017-159202
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 多環芳香族化合物2017

    • Inventor(s)
      畠山琢次,中塚宗一郎,後藤玄,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2017-171324

URL: 

Published: 2021-01-27  

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