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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Creation and evaluation of new cyclophane triads with potential gradient control ability for molecular diodes

Research Project

Project/Area Number 16K05693
Research InstitutionNagoya Institute of Technology

Principal Investigator

迫 克也  名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (90235234)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords電位勾配 / シクロファン / 分子ダイオード / 三元系 / ドナー・アクセプター系
Outline of Annual Research Achievements

将来、分子エレクトロニクスの実現により、現在の固体エレクトロニクスに代わる単一分子エレクトロニクスが人類の情報技術を支えていることが予想される。本研究では、固体エレクトロニクスに代わる単一分子デバイスとしての分子ダイオードを指向した新奇な三元系シクロファン分子を創出し、物性評価することを目的とした。
最終年度に、電位勾配制御部(G)の電子供与性基としてメトキシ基、ドナー(D)としてテトラチアフルバレン(TTF)のhalf-unitである1,4-ジチアフルベン(DTF)、アクセプター(A)としてテトラシアノエチレン(TCNE)のhalf-unitであるジシアノエチリデン(DCE)を導入したドナー、アクセプター、電位勾配制御部を三次元的に配置した電位勾配制御機能を有するD-B(G,G)-A三元系シクロファンの合成に成功し、剛直なシクロファン構造(B)に電位勾配制御部としてのゲート機能を付与し、ドナー、アクセプターを三次元的に配置した新規なD-B(G)-A三元系シクロファンを創出するという当初の研究目的が達成できた。
また、D-B(G,G)-D及びA-B(G,G)-A三元系シクロファンのシクロファンベンゼンに電位勾配制御部として導入した電子供与基及び電子求引基による電子物性チューニングが、ドナー、アクセプター及び基本構造に効率よく行われた結果、シクロファン架橋部のドナー及びアクセプターのエネルギー準位が制御され、ドナー及びアクセプターの酸化還元電位制御が可能であることが明らかになった。更にD-B(G,G)-A三元系シクロファンにおいては、ドナー及びアクセプターのエネルギー準位制御によって、分子系全体における電位勾配制御の可能性が示唆された。
このため、本研究は電位勾配制御機能を利用した分子ダイオード開発に向けての一つの指針となる。

  • Research Products

    (7 results)

All 2018 Other

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Donor-Donor’-Acceptor Triads Based on [3.3]Paracyclophane with a 1,4-Dithiafulvene Donor and a Cyanomethylene Acceptor :Synthesis, Structure, and Electrochemical and Photophysical Properties2018

    • Author(s)
      K. Sako, T. Hasegawa, H. Onda, M. Shiotsuka, M. Watanabe, T. Shinmyozu, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, Y. Hirao, T. Kubo, T. Iwanaga, S. Toyota, H. Takemura
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 11407 - 11416

    • DOI

      10.1002/chem.201801774

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] シアノエチルチオ基を有する DTF ドナーを組み込んだパラシクロファン二元系の合成と物性2018

    • Author(s)
      吉田将之、小坂井亮輔、塩塚理仁、迫克也
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ピリミジンアクセプターを組み込んだ[3.3]パラシクロファンの合成と物性2018

    • Author(s)
      土屋美香子、中野克哉、岩永哲夫、塩塚理仁、迫克也
    • Organizer
      第49回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] シアノメチレンアクセプターを組み込んだ三元系シクロファンの合成と物性2018

    • Author(s)
      森田絢美、千賀健三、岩永哲夫、塩塚理仁、迫克也
    • Organizer
      第49回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] ベンゾテトラチアフルバレンユニットを組み込んだヘキサフェニルベンゼン誘導体の合成と物性2018

    • Author(s)
      平井亮司 、片桐拓磨、谷文都 、五島健太、塩塚理仁 、迫克也
    • Organizer
      第12回有機π電子系シンポジウム
  • [Remarks] 名古屋工業大学研究者データベース

    • URL

      http://researcher.nitech.ac.jp/html/166_ja.html?l=ja&k=&o=title&p=5

  • [Remarks] 名工大研究活動ニュース一覧

    • URL

      https://www.nitech.ac.jp/research/news/7105.html

URL: 

Published: 2019-12-27  

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