2018 Fiscal Year Annual Research Report
Development of New Fluorination Reactions Aiming for Conversion of Raw Materials in Fluorination
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16K05703
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| Research Institution | Saga University |
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Principal Investigator |
北村 二雄 佐賀大学, 理工学部, 教授 (00153122)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小山田 重蔵 佐賀大学, 理工学部, 助教 (60525393)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | フッ素化反応 / 触媒反応 / 超原子価ヨウ素 / 有機フッ素化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は、危険なフッ素ガスに代わり、より安全で取り扱いやすいフッ化水素酸類をフッ素源に用い、超原子価ヨウ素をメディエーターとする安全で簡便なフッ素化反応を開発し、最終的には、ヨードベンゼン類を触媒とするフッ素化反応を実現することを目的とするものである。
研究計画として、（１）1,3-ジカルボニル化合物のフッ素化反応の開発、（２）オレフィン類のフッ素化反応の開発、及び（３）アセチレン類のフッ素化反応の開発を行ったが、今年度は、昨年度に引き続き（２）オレフィン類のフッ素化反応の開発と（３）アセチレン類のフッ素化反応の開発を行った。
オレフィン類のフッ素化反応の開発では、オレフィン類として官能基を有するアルケンのフッ素化反応を行った。カルコン類やシンナミルアルコール類のフッ素化反応に成功した。超原子価ヨウ素とHF反応剤を用いる反応によりカルコン類から1,2-アリール転位を伴った3,3-ジフルオロエチルケトン類が得られた。ヨードトルエンのようなヨウ化物を触媒とするフッ素化反応によっても合成することができた。シンナミルアルコール類のフッ素化反応も超原子価ヨウ素とHF反応剤を用いるフッ素化によりアルコール部位を損なうことなく、フッ素化反応が進行し、3,3-ジフルオロプロパノール誘導体を得ることに成功した。また、アセチレン類のフッ素化反応の開発では、β‐フルオロビニルヨードニウム塩が立体選択的に得ることに成功していたが、ヨードアレーンを用いてもβ‐フルオロビニルヨードニウム塩を合成できることを明らかにし、簡便な合成法を確立した。
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