Stereodivergent synthesis via activation of novel cyclic azomethine ylides with 11 group metal complexes

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16K05704
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Chuo University
• Principal Investigator: Fukuzawa Shinichi 中央大学, 理工学部, 教授 (50173331)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: アゾメチンイリド / 共役付加 / 不斉合成 / 多様性合成 / ピロリジン / オキサゾリン / ピロリン / 銀錯体触媒

Outline of Final Research Achievements

Stereodivergent synthesis was proposed and successful by the metal promoted reactions with cyclic azomethine ylides from 2-pyrroline ester and 4-oxazoline esters.
The reaction of 4-oxazoline esters with nitroalkenes followed by reduction, the reaction of 2-pyrroline esters with enones followed by reduction afforded a single stereoisomer of the spirooxazoline lactam and the fused bicyclic pyrolizidines stereo- and stereodiversely, respectively. These molecules have potent biologically and pharmaceutically important structures, so the present study will be leading to drug discovery.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

合成原料として安価に入手容易な２－ピロリンエステルとエノンや4－オキサゾリンエステルを金属錯体触媒を用いて活性化すると環状アゾメチンイリドが発生する。これは安価に入手容易な活性アルケンと円滑に反応し，１，４－共役付加物を生成する。これまでの合成化学は二つの合成原料を反応させることで単一の生成物のみの合成を達成していたが，本研究では，触媒を設計することで，立体化学を含めて多様な生成物を，選択的に単一に合成することに成功した。これらの分子は，還元反応などの官能基変換を施すことで，多様な生物活性を示す化合物へ導くことができる。従って，本研究で提案した合成手法は医薬品探索の分野に貢献できる。