Development of Halogen Dance and Cycloalkyne Formation Utilizing Magnesium Amides

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16K05774
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Kobe University
• Principal Investigator: Okano Kentaro 神戸大学, 工学研究科, 准教授 (30451529)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: マグネシウムアミド / ハロゲンダンス / チオフェン / フラン / ピロール / シクロアルキン / マイクロフロー

Outline of Final Research Achievements

Effects of amide bases on halogen dance were investigated. Compared to the conventional lithium amides, the magnesium bisamide can control halogen dance of 2,3-dibromothiophene to provide both products that are derived from the two carbanion species. In addition, magnesium amide facilitated the formation of cycloalkanes from the enol triflates, which were prepared from the corresponding ketones in one step.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

マグネシウムアミドを塩基として用いる2,3-ジブロモチオフェンのハロゲンダンスでは，二つの炭素アニオンを選択的に発生させることに成功した。この結果は，同一の出発物質から，異なる炭素アニオンを選択的に発生させ，多様な化合物への合成展開が可能になったことを示している。また，マグネシウムアミドを塩基として用いるシクロアルキン発生法では，これまで多段階を必要としてきたシクロアルキン前駆体の合成を大幅に短工程化できた。