2018 Fiscal Year Annual Research Report
Development of new antioxidant activity assay using coulometry
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16K05816
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| Research Institution | Kobe University |
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Principal Investigator |
堀田 弘樹 神戸大学, 海事科学研究科, 准教授 (80397603)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 抗酸化剤 / クーロメトリー / 酸化生成物 / 反応機構 / ポリフェノール / DPPH / HPLC |
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| Outline of Annual Research Achievements |
抗酸化活性の評価には、その抗酸化反応による生成物の物性や反応速度に関する評価が重要である。本年度はまず、数種のポリフェノール化合物を取り上げ、電気化学酸化に伴う酸化生成物のHPLCによる分離分析を行った。オルト-ヒドロキノン骨格を持つ化合物種は、主たる酸化生成物であるキノン体がヒドロキノン体に再還元される過程が観察された。この結果から、キノン体同士の電子移動が起こっていることが示唆された。再還元のあと、生成したヒドロキノン体とキノン体との間で二量化反応が進行し、さらに還元力のある生成物が多種生成していることが確認された。このようなヒドロキノン体の再生反応は、オルト-ヒドロキノン骨格をもつ化合物に特徴的であった。酸化に伴って、再度還元力のある生成物が生成することから、オルト-ヒドロキノン骨格をもつ化合物が、その他の抗酸化剤と比較して、高い抗酸化活性を示すことが理解できる。
また、抗酸化活性評価法としてしばしば用いられるDPPHラジカル消去活性について、その反応過程を電気化学的に追跡した。ほぼ可逆な電子移動を行うもの（パラ-ヒドロキノン）、DPPHへの電子移動ののち抗酸化剤由来の反応生成物が電極不活性化しているもの（カフェイン酸など）、DPPHと付加反応が示唆される、抗酸化剤・DPPH共に電極不活性な化合物を生成するものなど、反応機構はさまざまであることが明らかとなった。このような反応機構の違いは、反応相手であるラジカル化合物の種類により異なると考えられるため、反応相手により活性の大小が異なることがうかがえる。
以上のように生成物に焦点を当てて、ラジカル消去反応を解析することで、これまでとは異なる視点で活性評価が行えると考えられる。
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Research Products
(5 results)
