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2017 Fiscal Year Research-status Report

NIRウィンドウの活用に向けた機能性色素の開発

Research Project

Project/Area Number 16K05826
Research InstitutionNagahama Institute of Bio-Science and Technology

Principal Investigator

佐々木 真一  長浜バイオ大学, バイオサイエンス学部, 教授 (50317294)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsクロロフィル / 自己会合 / 近赤外 / 太陽電池 / ナノ粒子
Outline of Annual Research Achievements

750nm付近に強いQy吸収帯を持つバクテリオクロロフィル-aは、近赤外(NIR)ウィンドウの活用に向けた機能性色素の基本骨格として有望である。今年度は、安定なフリーベース体のバクテリオクロロフィル-a誘導体が薄膜状態で秩序だったJ型会合体を形成することを見出し、有機薄膜太陽電池への応用を行った。電子ドナー層として利用するためフラーレンC70と組み合わせた有機薄膜型太陽電池を作製して評価したところ、スピンコーティングで形成した薄膜は860nmに吸収を示し、EQE測定の結果から900nm付近までの長波長領域の光を活用できることを示した。また、骨格の周辺置換基に応じて会合挙動が異なり、会合能と光電変換効率に関連が見られ、最高で1.43%の効率を達成した。
一方、クロロフィル-aの活用に関しては、カルボン酸部位を有するクロリン誘導体を酸化チタン上に吸着させ、アスコルビン酸を共存させて光を照射することで、水素発生用の光触媒としての機能を評価した。最も効率のよい誘導体は0.79μmol h-1の水素発生を達成し、近赤外領域に吸収をもつクロリンカルボン酸が水分解の光触媒として有効であることを見出した。
バイオセンシングへの応用として、クロロフィル誘導体をミセルで包んだナノ粒子を作成し、がん細胞への導入を検討した。水溶性部位としてカルボン酸を持つ亜鉛クロリンをPluronic F127に内包させた粒子が最も良好な蛍光量子収率を示し、細胞のイメージング蛍光色素として利用できることを示した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

近赤外(NIR)領域に吸収を持つバクテリオクロロフィル-aを原料として、有機薄膜太陽電池に適用できる安定なバクテリオクロリン誘導体を合成し、3位にアセチル基を有するフリーベース体が薄膜状態でJ型会合体形成できることを見出した。有機薄膜太陽電池のドナー層として利用することが可能で、その成果をまとめ論文発表できた。
バイオイメージングへの応用例として、650nm以上のNIR領域に吸収を持つクロロフィル誘導体をミセル内包したナノ粒子を作製し、がん細胞の蛍光イメージングに使えることを示した。今後、がん治療における光線力学療法(PDT)用光増感剤としての応用研究に展開できる成果である。

Strategy for Future Research Activity

がん治療における光線力学療法(PDT)用光増感剤としての応用を念頭に、バクテリオクロロフィル-aを原料として、天然色素が有する置換基を電子供与性または電子吸引性に変換した誘導体を合成し、長波長ピークの位置をコントロールした一連の近赤外吸収色素を開発する。一重項酸素発生効率の測定や細胞実験における光毒性の評価などを行い、FoscanやLaserphyrinなど認可されている第2世代光増感剤との性能の比較を行う。
前年に引き続き、ウミシイタケの発光基質であるセレンテラジンと長波長発光を持つ蛍光色素を連結させたエネルギー移動型ルシフェリンを合成し、バイオ・ケミカルセンサーとして化学発光や生物発光特性を検討する。

  • Research Products

    (7 results)

All 2017

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 4 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Pluronic micelle-encapsulated red-photoluminescent chlorophyll derivative for biocompatible cancer cell imaging2017

    • Author(s)
      Li Yue、Zhang Fengli、Wang Xiao-Feng、Chen Gang、Fu Xueqi、Tian Wenjing、Kitao Osamu、Tamiaki Hitoshi、Sasaki Shin-ichi
    • Journal Title

      Dyes and Pigments

      Volume: 136 Pages: 17~23

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2016.08.018

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Near-infrared absorption carboxylated chlorophyll- a derivatives for biocompatible dye-sensitized hydrogen evolution2017

    • Author(s)
      Sun Yuan、Wang Xiao-Feng、Chen Gang、Zhan Cong-Hong、Kitao Osamu、Tamiaki Hitoshi、Sasaki Shin-ichi
    • Journal Title

      International Journal of Hydrogen Energy

      Volume: 42 Pages: 15731~15738

    • DOI

      10.1016/j.ijhydene.2017.04.265

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Chlorophyll-Based Organic-Inorganic Heterojunction Solar Cells2017

    • Author(s)
      Li Yue、Zhao Wenjie、Li Mengzhen、Chen Gang、Wang Xiao-Feng、Fu Xueqi、Kitao Osamu、Tamiaki Hitoshi、Sakai Kotowa、Ikeuchi Toshitaka、Sasaki Shin-ichi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 10886~10892

    • DOI

      10.1002/chem.201701858

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Near-infrared absorption bacteriochlorophyll derivatives as biomaterial electron donor for organic solar cells2017

    • Author(s)
      Duan Shengnan、Chen Guo、Li Mengzhen、Chen Gang、Wang Xiao-Feng、Tamiaki Hitoshi、Sasaki Shin-ichi
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 347 Pages: 49~54

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.07.014

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Construction of Solid-State Chlorophyll-Based Solar Cells2017

    • Author(s)
      Kotowa Sakai, Yue Li, Wenjie Zhao, Mengzhen Li, Gang Chen, Xiao-Feng Wang, Xueqi Fu, Hitoshi Tamiaki, Toshitaka Ikeuchi, and Shin-ichi Sasaki
    • Organizer
      13th International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments (SNCPP17)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Free-Base Chlorophyll and Bacteriochlorophyll Derivatives as Electron Donor for Organic Solar Cells2017

    • Author(s)
      Shin-ichi Sasaki, Shengnan Duan, Guo Chen, Mengzhen Li, Gang Chen, Kotowa Sakai, Toshitaka Ikeuchi, Hitoshi Tamiaki, and Xiao-Feng Wang
    • Organizer
      13th International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments (SNCPP17)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 光合成色素を素材とする太陽電池用ホール輸送材の開発2017

    • Author(s)
      佐々木真一、李梦真、民秋均、王暁峰
    • Organizer
      第36回 固体・表面光化学討論会

URL: 

Published: 2018-12-17  

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