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2017 Fiscal Year Research-status Report

優れた半導体特性を有する新規テトラベンゾポルフィリン類の開発

Research Project

Project/Area Number 16K05892
Research InstitutionUtsunomiya University

Principal Investigator

伊藤 智志  宇都宮大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (60361359)

Project Period (FY) 2016-10-21 – 2019-03-31
Keywords有機半導体 / 色素 / 顔料 / 光増感剤
Outline of Annual Research Achievements

1.原料となるビシクロピロールの縮環部位に臭素を1つあるいは2つ導入し、続いてカップリング反応することで、様々な置換基を持つビシクロピロールの合成に初めて成功した。得られた置換ビシクロピロールはそれぞれ、該当するテトラベンゾポルフィリンへと変換することができた。ビシクロピロールへの置換基導入の報告は極めて少なかったが、今回見出した合成法は汎用性に優れるため、縮環ピロールユニットを含む新規機能性有機材料開発に貢献するものと期待される。
2.従来合成が困難とされてきた5,15-非対称テトラベンゾポルフィリン類の合成に成功した。得られた非対称ベンゾポルフィリンをガラス基板上に塗布しその表面を電子顕微鏡で観察したところ、昨年度までに得られたもの(5-置換テトラベンゾポルフィリン、5,15-対称テトラベンゾポルフィリン)と大きく異なっていたが、化学的特性(UV, CV)にはほとんど差が無いことが分かった。
3.親水性置換基と疎水性置換基を併せ持つテトラベンゾポルフィリンの合成に成功した。導入するアルキル基を変化させることで、その水溶性を任意にコントロールすることができた。デバイス作成時に用いる基板の「ぬれ特性」に対応可能なほか、がん治療用光増感剤への応用が期待できる。
4.縮環ピロールを出発原料として用いることで、耐熱性に優れた新規染料の開発にも成功した。原料の縮環ピロールや導入する置換基を組み合わせることにより、可視領域に任意の吸収を持つ染料の合成が可能である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

テトラベンゾポルフィリンの新規合成法の開発については極めて順調に進行している。従来行ってきた薄膜の表面分析に続き、懸案だった半導体特性に関してもH30年度から計測可能な体制を整えることができた。

Strategy for Future Research Activity

引き続き新規化合物の合成を進め、順次特性の計測を進める方針である。

Causes of Carryover

昨年度に引き続き次年度使用額が生じたが、原料となる1,3-シクロヘキサジエンの価格が大幅に下落したこと(約60%OFF)、中圧カラム一式を使用しなくても目的物の精製が可能であったことの2点が要因である。申請時の想定とは状況が変化したため、より効率的に研究を進めるための高額試薬や実験器具を購入予定である。従って、研究期間終了までに全額を使用する計画である。

  • Research Products

    (13 results)

All 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (10 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] カンザス州立大学(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      カンザス州立大学
  • [Journal Article] Synthesis of bicyclopyrroles with various substituents at the bridging positions2017

    • Author(s)
      Satoshi Ito, Marina Tobata, Minenari Asakura, Yasutaka Shinozaki, Yuuki Iwabe, Lisa Sakamoto, Shun-pei Ito, Makoto Roppongi, Toru Oba
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 58 Pages: 4141-4144

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.09.056

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 5,15-置換非対称テトラベンゾポルフィリンの合成2018

    • Author(s)
      生井勝也、小川貴史、大庭 亨、伊藤智志
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会 2018
  • [Presentation] 置換基を持つビシクロピロールとその多量体の合成2018

    • Author(s)
      朝倉峰成、大庭 亨、伊藤智志
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会 2018
  • [Presentation] 優れた溶解性を持つ拡張 BODIPY 類の合成2018

    • Author(s)
      橋本紗央莉、川俣裕紀、大庭 亨、伊藤智志
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会 2018
  • [Presentation] 各種置換基を持つイソインドール類の合成2018

    • Author(s)
      坂本麗沙、朝倉峰成、大庭 亨、伊藤智志
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会 2018
  • [Presentation] ビシクロピロールの臭素化を経由した各種誘導体の合成2017

    • Author(s)
      朝倉峰成、大庭亨、伊藤智志
    • Organizer
      第10回臭素化学懇話会年会
  • [Presentation] 縮環型ピロールを用いた新規BODIPY類の合成2017

    • Author(s)
      川俣裕紀、橋本紗央莉、大庭亨、伊藤智志
    • Organizer
      第7回 CSJ化学フェスタ 2017
  • [Presentation] 鈴木カップリング反応を用いたメソ位置換テトラベンゾポルフィリン類の合成2017

    • Author(s)
      小川貴史、生井勝也、大庭亨、伊藤智志
    • Organizer
      第7回 CSJ化学フェスタ 2017
  • [Presentation] 橋架け部位に各種置換基を有するビシクロピロール類の合成2017

    • Author(s)
      伊藤智志、戸端真理奈、朝倉峰成、坂本麗沙、大庭亨
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 置換基導入により水溶性をコントロールした新規テトラベンゾポルフィリンの合成2017

    • Author(s)
      市川宗樹、大庭亨、伊藤智志
    • Organizer
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • [Presentation] 縮環型ピロールを用いた新規BODIPY類の合成2017

    • Author(s)
      川俣裕紀、高橋海、大庭亨、伊藤智志
    • Organizer
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • [Remarks] 超分子化学研究室・伊藤グループ

    • URL

      http://www.chem.utsunomiya-u.ac.jp/lab/yuuki2/itoh/

URL: 

Published: 2018-12-17   Modified: 2022-02-21  

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