Development of novel tetrabenzoporphyrins with excellent semiconductor properties

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16K05892
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic and hybrid materials
• Research Institution: Utsunomiya University
• Principal Investigator: Ito Satoshi 宇都宮大学, 工学部, 助教 (60361359)
• Project Period (FY): 2016-10-21 – 2020-03-31
• Keywords: 有機半導体 / ポルフィリン / 有機薄膜太陽電池 / ハロゲン化 / 鈴木カップリング

Outline of Final Research Achievements

We have conducted research to improve the semiconductor properties of tetrabenzoporphyrin (BP), which is known as a promising organic semiconductor. Specifically, we have succeeded in synthesizing BP with various substituents for the first time by combining selective bromination to porphyrin and Suzuki coupling. One of the synthesized BPs showed about 10 times higher electron mobility than unsubstituted BP. On the other hand, introduction of substituents to the BP skeleton was known only in reported cases. By combining bromination and Suzuki coupling, we succeeded in introducing alkyl and aryl groups at arbitrary positions.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有望半導体としてベンゾポルフィリン類だが、溶媒に難溶なために高純度化や機能化のための置換基導入か非常に難しかった。今回見出した置換基導入法により、これらの問題点を一挙に解決することができた。軽量かつ高性能の有機半導体の開発が可能となり、電子機器の更なる低コスト化と高機能化に貢献できると考えている。また、今回合成に成功したＢＰ類は、その優れた半導体特性と近赤外～可視領域に吸収を持つことから、環境に優しい焼却処分が可能な太陽電池への応用も期待できる。