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2017 Fiscal Year Research-status Report

近赤外領域に吸収および蛍光を示す新規な分子骨格を有する色素の開発

Research Project

Project/Area Number 16K05894
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

窪田 裕大  岐阜大学, 工学部, 助教 (50456539)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords近赤外 / スクアリリウム色素 / BODIPY色素 / 蛍光 / 色素増感太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

近赤外領域に吸収および蛍光を示す色素は、有機太陽電池、分子イメージングなどへの応用が可能であるが、このような特性を示す色素の分子骨格は限られている。
本研究では近赤外領域に吸収および蛍光を示す新規な分子骨格を有する色素の開発を目指す。
近赤外領域(700nm以上)に吸収および蛍光を示す新規色素としてベンゾインドレニン部位を有するスクアリリウム色素およびチオフェン縮環型BODIPY色素の開発を行った。
ベンゾインドレニン型スクアリリウム色素はエタノール中で771nmから820nmに最大吸収波長を示した。これらの色素を色素増感太陽電池用増感剤として評価した。その結果、いずれのスクアリリウム色素も近赤外領域に増感を示した。ジアルキルアミノ基の導入は最大吸収波長の長波長化を導いたが、HOMOエネルギーレベルの上昇も引き起こしヨウ素レドックスから色素への電子移動が困難となり変換効率は低い値を示した(0.25%から0.30%)。それに対し、2-エチルヘキシル基の導入は適切なHOMOおよびLUMOエネルギー準位を導き、640nmから860nmという幅広い近赤外領域においてIPCE値20%以上を達成し有用な近赤外増感色素であることを明らかにした。
チオフェン縮環型BODIPY色素はジクロロメタン溶液中で783nmから812nmに最大吸収波長を示した。またジクロロメタン溶液中で862nmから916nmという近赤外領域において最大蛍光波長を示すことを見出した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

平成29年度中の目標であった様々な最大吸収波長(700 nm~1000 nm)および最大蛍光波長(800 nm~1100 nm)を示す色素の開発に成功した。

Strategy for Future Research Activity

新規骨格を有する新たな色素の開発および色素の構造改変や置換基導入により最大吸収波長および最大蛍光波長の更なる長波長化を目指す。

Causes of Carryover

残りが少額(14,378円)のため次年度に繰り越した。
繰越したお金は試薬の購入などに使用する。

  • Research Products

    (14 results)

All 2018 2017

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Wide-Range Near-Infrared Sensitizing 1H-Benzo[c,d]indol-2-ylidene-Based Squaraine Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells2018

    • Author(s)
      Yuki Haishima, Yasuhiro Kubota, Kazuhiro Manseki, Jiye Jin, Yoshiharu Sawada, Toshiyasu Inuzuka, Kazumasa Funabiki, Masaki Matsui
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00070

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 新規蛍光色素を合成する取り組み2017

    • Author(s)
      窪田裕大
    • Journal Title

      加工技術

      Volume: 52 Pages: 8-15

  • [Journal Article] Synthesis and Fluorescence Properties of Novel Squarylium Boron Complexes2017

    • Author(s)
      Yasuhiro Kubota, Masahiro Tsukamoto, Katsuhiro Ohnishi, Jiye Jin, Kazumasa Funabikia, Masaki Matsui
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 4 Pages: 1522-1527

    • DOI

      10.1039/c7qo00225d

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Application of benz[c,d]indolenine-based unsymmetrical squaraine dyes to near-infrared dye-sensitized solar cells2017

    • Author(s)
      Masaki Matsui, Yuki Haishima, Yasuhiro Kubota, Kazumasa Funabiki, Jiye Jin, Taek Hyeon Kim, Kazuhiro Manseki
    • Journal Title

      Dyes and Pigments

      Volume: 141 Pages: 457-462

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2017.02.024

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] チオフェン縮環BODIPY色素の近赤外色素増感太陽電池用増感色素への応用2018

    • Author(s)
      窪田裕大・木村興誠・船曳一正
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ピロロピロールを母体とする色素の合成2018

    • Author(s)
      窪田裕大・小出健太・船曳一正
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] アントラキノン二核ホウ素錯体の合成と光学特性2018

    • Author(s)
      窪田裕大・水野佑香・赤田宙生・船曳一正・松居正樹
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] クロコニウム色素の合成と光学特性2018

    • Author(s)
      窪田裕大・谷内優介・船曳一正
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Synthesis and Optical Properties of Boron Complexes2017

    • Author(s)
      Yasuhiro Kubota, Kazumasa Funabiki, Masaki Matsui
    • Organizer
      8th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Fluorescence Properties of Novel Squarylium Boron Complexes2017

    • Author(s)
      Yasuhiro Kubota, Kazumasa Funabiki, Masaki Matsui
    • Organizer
      2nd International Conference on Sustainable Materials Science and Technology
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Optical Properties of Squarylium Dyes and Their Boron Complexes2017

    • Author(s)
      Yasuhiro Kubota, Motoki Tachikawa, Toshiyasu Inuzuka, Kazumasa Funabiki, Masaki Matsui
    • Organizer
      色材協会創立90周年記念会議
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 近赤外色素増感太陽電池用チオフェン縮環BODIPYの色素の開発2017

    • Author(s)
      窪田 裕大・木村 興誠・萬関 一広・犬塚 俊康・船曳 一正
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] ピロール縮環BODIPY色素の開発2017

    • Author(s)
      窪田 裕大・小出 健太・犬塚俊康・船曵 一正
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 種々の置換基を有するベンズ[c,d]インドレニン型スクアリリウム色素の色素増感太陽電池への応用2017

    • Author(s)
      蓜島 優生・窪田 裕大・犬塚 俊康・船曳 一正・萬関 一広・松居 正樹
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会

URL: 

Published: 2018-12-17  

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