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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Bioorganic chemical study on Mycoplasma glycolipids

Research Project

Project/Area Number 16K07711
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

西田 芳弘  千葉大学, 大学院園芸学研究科, 教授 (80183896)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsマイコプラズマ / マイコプラズマ感染症 / 糖脂質 / 細胞膜 / グリセロ脂質 / 核磁気共鳴スペクトル / 動的配座解析 / 生物機能
Outline of Annual Research Achievements

マイコプラズマ肺炎菌 (M. pneumoniae) の細胞膜には、主要構造成分であるリン脂質とコレステロールに加えて、β結合型二糖(Glc-Gal, Gal-Gal)を極性基にもつグリセロ糖脂質が存在する。筆者らは他に先駆けてそれらの化学構造を化学的に決定し、マイコプラズマ肺炎菌が生産する種特異的抗原であること、マイコプラズマ感染の確定診断法に利用可能であることを明らかにしてきた。本研究では、これた細胞膜糖脂質が、マイコプラズマ肺炎菌の生命活動に、どのような役割を演じているのかを、立体化学的なアプローチから検証をすすめた。特に、筆者らの立体選択的重水素化法と1H-NMRスペクトル法を用いたグリセロール部位の動的配座解析を行った。平成30年度は、本糖脂質の基本骨格を形成する1,2-ジアシルグリセロール(1,2-DAG)の動的配座挙動を基質濃度を変化させて解析を行った、その結果、1,2-DAGは非極性溶媒(クロロホルム)中で、濃度依存的に水素核のケミカルシフトと結合定数が同時に変化することが明らかになった。1,2-DAGのsn-3水酸基を塩素原子に置換した誘導体を作成し、同様の試験を行ったが、濃度依存性は観察されなかった。このことから、1,2-DAGがもつsn-3位水酸基が分子間相互作用に関与していると考えられた。相互作用の解析から数百mMレベルで働く弱い2分子間相互作用であること、濃度上昇とともに脂質部位のゴーシュ配座が安定されることなどから、水酸基とカルボニル基との水素結合を介する二量化が起こると考えられた。1,2-DAGは、極性溶媒との相互作用に基づく動的変化に加えて、自己集合化による動的変化を示す特異な分子であることが判明した。一方、sn-3位水酸基にβGalを結合したグリセロ糖脂質はクロロホルムへの溶解性が低いことから濃度依存性を確認することはできなかった。

  • Research Products

    (7 results)

All 2018

All Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Presentation] Chemosynthetic homologues of Mycoplasma pneumoniae β-glycolipid antigens for the diagnosis of mycoplasma infectious diseases2018

    • Author(s)
      Kazuo Fukuda, Hirofumi Dohi, Sachie Matsuda, Kazuhiro Matsuda, Yoshihiro Nishida
    • Organizer
      第7回アジアマイコプラズマ学会 (国立感染症研究所、東京)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Mycoplasma pneumoniae and Mycoplasma fermentans-associated psychomotor deterioration, movement disorders without respiratory symptom: A case report2018

    • Author(s)
      Kazuhiro Matsuda, Sachie Matsuda, Yoshihiro Nishida, Yuichiro Wasaki, Kunimi Kitada, Mizuho Hosogi, Tooru Araki
    • Organizer
      第7回アジアマイコプラズマ学会 (国立感染症研究所、東京)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 糖脂質生合成前駆体1,2-ジアシル-sn-グリセロールが示す特異な分子特性と配座挙動について2018

    • Author(s)
      北川さくら、岩本巧、藤沢海図、土肥博史、西田芳弘
    • Organizer
      GlycoTokyo 2018 (理化学研究所、和光市)
  • [Presentation] D-ヘキソフラノースを分子骨格にもつ人工糖脂質の分子設計、化学合成、機能評価2018

    • Author(s)
      高柳昇平、岩本 巧、阿部 至、高 靖麗宇、土肥博史、西田芳弘
    • Organizer
      GlycoTokyo 2018 (理化学研究所、和光市)
  • [Presentation] o-ホルミルフェニルチオグリコシドの反応特性と生理活性糖鎖合成への応用2018

    • Author(s)
      小室晴香 、西田芳弘、土肥博史
    • Organizer
      GlycoTokyo 2018 (理化学研究所、和光市)
  • [Presentation] チオエーテル基を用いた立体選択的グリコシル化の反応機構の解明と糖鎖合成への応用2018

    • Author(s)
      前川丈武 、須田栞、西田芳弘、土肥博史
    • Organizer
      GlycoTokyo 2018 (理化学研究所、和光市)
  • [Presentation] チオエーテル型補助基を持つ糖供与体を用いた立体選択的グリコシル化2018

    • Author(s)
      土肥博史、前川丈武、小林真己、西田芳弘
    • Organizer
      第37回 日本糖質学会年会 (仙台国際センター、仙台市)

URL: 

Published: 2019-12-27  

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