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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Environmentally friendly syntheses of aromatic compounds generating the neutral wastes

Research Project

Project/Area Number 16K08169
Research InstitutionGifu Pharmaceutical University

Principal Investigator

澤間 善成  岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (80552413)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords中性物質 / 廃棄物低減型 / 水 / メタノール / 水素
Outline of Annual Research Achievements

有機合成を用いてターゲット分子を構築する上で、廃棄物低減型の環境に優しいクリーンな方法論の開発が重要である。中性の廃棄物のみが副生するメリットとして、反応容器の劣化の抑制や、反応処理工程の簡略化などが挙げられる。我々は、安価な鉄塩や回収・再利用可能な不均一系遷移金属などを触媒として、水・メタノール・シラノール・水素などの中性物質排出型のクリーンな骨格構築法の開発を目指し、研究を推進した
最終年度の実績として、まず水中で進行する不均一系銅炭素を触媒とした窒素―酸素結合を伴う複素環化合物合成を開発し、それを基盤としたヘテロ原子導入反応などに展開した。水のみが副生するもしくは全く副生物を排出しないクリーンな反応である。また、次世代エネルギーである水素をアルコールや炭化水素から取り出す手法を開発すると共に、水素を活性化剤とした多様な反応に応用した。水素は引火性ガスで厳重な管理が必要であるため、水素の用事調製法として価値がある。その他、金属触媒を必要としない環境負荷低減型の反応開発へと展開することができた。
研究全体を通して、水・メタノール・シラノール・水素などの中性物質を排出する数多くの反応を開発することができた。特に、医薬品原料の母核として重要な芳香環、ヘテロ環、重水素原子導入体など多様な新規骨格の合成に成功した。また、水素用事調製法は、次世代エネルギーである水素の製造法としても価値があり、薬学分野にとらわれず、多彩な分野に利用可能な方法論として構築することができた。

  • Research Products

    (29 results)

All 2019 2018

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (23 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Acetal Elimination Reaction Accompanied with Regioselective Ring Opening of 1,4-Bisacetal-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes2019

    • Author(s)
      Sawama Yoshinari、Kawajiri Takahiro、Yamamoto Yuta、Shishido Yuko、Goto Ryota、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 99 Pages: 126~126

    • DOI

      10.3987/COM-18-S(F)50

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] H-D Exchange Deuteration of Arenes at Room Temperature2019

    • Author(s)
      Sawama Yoshinari、Nakano Akihiro、Matsuda Takumi、Kawajiri Takahiro、Yamada Tsuyoshi、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      Organic Process Research & Development

      Volume: 23 Pages: 648~653

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.8b00383

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemoselective Nucleophilic Functionalizations of Aromatic Aldehydes and Acetals via Pyridinium Salt Intermediates2019

    • Author(s)
      Kawajiri Takahiro、Kato Maho、Nakata Hiroki、Goto Ryota、Aibara Shin-yo、Ohta Reiya、Fujioka Hiromichi、Sajiki Hironao、Sawama Yoshinari
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Pages: 3853~3870

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b02965

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines2018

    • Author(s)
      Yasukawa Naoki、Kuwata Marina、Imai Takuya、Monguchi Yasunari、Sajiki Hironao、Sawama Yoshinari
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 20 Pages: 4409~4413

    • DOI

      DOI:10.1039/C8GC01373J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Deuteration of Acrylic and Methacrylic Acid Derivatives Catalyzed by Platinum on Carbon in Deuterium Oxide2018

    • Author(s)
      Park Kwihwan、Matsuda Takumi、Yamada Tsuyoshi、Monguchi Yasunari、Sawama Yuka、Doi Naoki、Sasai Yasushi、Kondo Shin-ichi、Sawama Yoshinari、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 360 Pages: 2303~2307

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/adsc.201800170

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stainless Steel-Mediated Hydrogen Generation from Alkanes and Diethyl Ether and Its Application for Arene Reduction2018

    • Author(s)
      Sawama Yoshinari、Yasukawa Naoki、Ban Kazuho、Goto Ryota、Niikawa Miki、Monguchi Yasunari、Itoh Miki、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 2892~2896

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00931

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 水中で進行するCu/C触媒的N-O結合開裂反応2019

    • Author(s)
      鍬田 麻里奈 , 三木 悠矢 , 安川 直樹 , 佐治木 弘尚 , 澤間 善成
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 室温で進行するアレーンの重水素標識化の反応機構解明研究2019

    • Author(s)
      中野 晃宏 , 松田 拓海 , 川尻 貴大 , 山田 強 , 澤間 善成 , 佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] ジオール類のPt/C触媒的酸素酸化反応を利用したラクトン合成2019

    • Author(s)
      高倉 稜弥 , 澤間 善成 , 佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 第四級アルキルアンモニウム塩の重水素標識化2019

    • Author(s)
      松田 拓海 , 澤間 善成 , 佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 水中での不均一系触媒的脱水素反応を基盤としたインドール合成2019

    • Author(s)
      山本 裕太 , 佐治木 弘尚 , 澤間 善成
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] ヒドロキノン-ベンゾキノン共触媒的に進行するKnoevenagel反応のメカニズム解明研究2019

    • Author(s)
      小山 華穂 , 鍬田 麻里奈 , 高倉 稜弥 , 山田 強 , 佐治木 弘尚 , 澤間 善成
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン誘導体を基質としたCu/C触媒的タンデム型ピロール合成法2018

    • Author(s)
      安川直樹、鍬田麻里奈、佐治木弘尚、澤間善成
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 脂肪族アルデヒド共存下アセタール選択的に進行する 向山アルドール反応の開発2018

    • Author(s)
      川尻貴大、加藤万帆、太田礼伊也、 藤岡弘道、佐治木弘尚、澤間善成
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 不均一系触媒的脱水素反応を基盤とした有機合成2018

    • Author(s)
      澤間善成
    • Organizer
      日本プロセス化学会第2回東海地区フォーラム
    • Invited
  • [Presentation] 有機化合物の重水素化法2018

    • Author(s)
      澤間善成
    • Organizer
      BIO tech 2018 第17回バイオ・ライフサイエンス研究展 アカデミックフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] 不均一系遷移金属ならびに有機塩基触媒を用いた重水素標識化法2018

    • Author(s)
      澤間善成
    • Organizer
      重水素座料研究分科会 第1回研究会
    • Invited
  • [Presentation] N- ベンジル基の Pd/C 触媒的水素化分解における Nb2O5/C の促進効果2018

    • Author(s)
      山本裕太 ,阪一穂 ,高木由紀夫 ,吉村昌寿,澤間善成,佐治木弘尚
    • Organizer
      日本プロセス化学会 2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] 減圧条件下 Pt/C 触媒的脱水素反応を基盤としたジオールからラクトンへの変換反応2018

    • Author(s)
      高倉稜弥,阪一穂,澤間善成,佐治木弘尚
    • Organizer
      日本プロセス化学会 2018サマーシンポジウム
  • [Presentation] Pd/C-catalyzed aromatization of alicyclic substrates in water2018

    • Author(s)
      Naoki Yasukawa, Hiroki Yokoyama, Masahiro Masuda, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
    • Organizer
      256th ACS National Meeting & Exposition
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chemoselective Functionalization of Aromatic Aldehyde via Pyridinium-Type Salt Intermediate2018

    • Author(s)
      Takahiro Kawajiri, Reiya Ohta, Hiromichi Fujioka, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
    • Organizer
      256th ACS National Meeting & Exposition
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 重水素標識アクリル酸およびメタクリル酸類の合成とその官能基変換2018

    • Author(s)
      朴 貴煥・松田拓海・山田 強・澤間善成・佐治木弘尚
    • Organizer
      日本化学会秋季事業第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] 減圧条件下水中で進行するジオールのPt/C触媒的脱水素型ラクトン合成2018

    • Author(s)
      高倉稜弥,阪 一穂,澤間善成,佐治木弘尚
    • Organizer
      日本化学会秋季事業第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Pd/C-Nb2O5/Cを共触媒としたN-ベンジル保護体の効率的水素化分解2018

    • Author(s)
      山本裕太,阪 一穂,高木由紀夫,吉村昌寿,澤間善成,佐治木弘尚
    • Organizer
      日本化学会秋季事業第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] 有機塩基触媒と重水を組み合わせた重水素標識反応2018

    • Author(s)
      山田強,朴貴煥,髙倉稜弥,鍬田麻里奈,佐治木弘尚,澤間善成
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 第1級アルコールの不均一系触媒的脱水素酸化反応における減圧効果2018

    • Author(s)
      髙倉稜弥,阪一穂,澤間善成,佐治木弘尚
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 二酸化炭素のメカノケミカル的完全分解法2018

    • Author(s)
      澤間善成、新川美紀、阪一穂、朴貴煥、 伊東美紀、佐治木弘尚
    • Organizer
      第114回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 2-プロパノールを水素源とした Pt/C-Fe 触媒的芳香核還元反応2018

    • Author(s)
      澤間善成、阪一穂、森美里、山田強、 川尻貴大、安川直樹、朴貴煥 、阿久津和宏、佐治木弘尚
    • Organizer
      第114回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] Aromatic Aldehyde/Acetal-Selective Aldol Reaction via Pyridinium Salt Intermediates2018

    • Author(s)
      Takahiro Kawajiri, Reiya Ohta, Hiromichi Fujioka, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
    • Organizer
      IKCOC-14(The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry)
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-12-27  

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